Hypericin

Hypericin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,3,4,6,8,13-hexahydroxi-10,11-dimetylfenantro[1,10,9,8- opqra ]perylen-7,14-dion
Andra namn 4,5,7,4',5',7'-hexahydroxi-2,2'-dimetylnaftodiantron
Identifierare
CAS-nummer	548-04-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:5835   Y
ChEMBL	ChEMBL286494   Y
ChemSpider	4444511   Y
ECHA InfoCard	100.008.129
KEGG	D12433 C07606
PubChem CID	5281051
UNII	7V2F1075HD   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40203270
InChI InChI=1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12( 34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3- 6,31-36H, 1-2H3   Y Nyckel: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12( 34)6-14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3- 6,31-36H, 1-2H3 Nyckel: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYAC
LEDER Cc0cc(O)c1C(=O)c2c(O)cc(O)c3c2c4c1c0c5c6c4c7c3c(O)cc(O)c7C(=O)c6c(O)cc5C
Egenskaper
Kemisk formel	C30H16O8 _ _ _ _ _
Molar massa	504,450 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Hypericin är en naphthodianthrone , ett antrakinonderivat som tillsammans med hyperforin är en av de huvudsakliga aktiva beståndsdelarna i Hypericum ( Johannesört) . Hypericin tros fungera som ett antibiotikum , antiviral och ospecifik kinashämmare . Hypericin kan hämma verkan av enzymet dopamin β-hydroxylas , vilket leder till ökade dopaminnivåer , även om det därmed möjligen minskar noradrenalin och adrenalin .

Det trodde man från början att den antidepressiva farmakologiska aktiviteten hos hypericin berodde på hämning av monoaminoxidasenzym. Det råa extraktet av Hypericum är en svag hämmare av MAO-A och MAO-B . Isolerat hypericin uppvisar inte denna aktivitet, men har viss affinitet för NMDA-receptorer . Detta pekar i riktningen att andra beståndsdelar är ansvariga för MAOI -effekten. Den nuvarande uppfattningen är att mekanismen för antidepressiv aktivitet beror på hämningen av återupptaget av vissa neurotransmittorer.

Det stora kromoforsystemet i molekylen gör att den kan orsaka ljuskänslighet vid intag över tröskelvärdena. Ljuskänslighet ses ofta hos djur som har fått beta på johannesört. Eftersom hypericin ackumuleras företrädesvis i cancervävnader , används det också som en indikator på cancerceller. Dessutom är hypericin under forskning som ett medel i fotodynamisk terapi , varvid en biokemikalie absorberas av en organism för att senare aktiveras med spektrumspecifikt ljus från specialiserade lampor eller laserkällor , för terapeutiska ändamål. De antibakteriella och antivirala effekterna av hypericin tros också uppstå från dess förmåga och viruspartiklar.

Hypericin härrör från cyklisering av polyketider .

Biosyntesen av hypericiner sker genom polyketidvägen där en oktaketidkedja går igenom successiva cykliseringar och dekarboxyleringar för att bilda emodin-antron som tros vara prekursorn till hypericin. Oxidationsreaktioner ger protoformer som sedan omvandlas till hypericin och pseudohypericin. Dessa reaktioner är ljuskänsliga och sker under exponering för ljus och med hjälp av enzymet Hyp-1.