5β-dihydrotestosteron
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(1S , 3aS , 3bR , 5aR,9aS,9bS,llaS ) -1 - hydroxi - 9a , lla-dimetylhexadekahydro-7H- cyklopenta [ a ]fenantren-7-on |
|
| Andra namn 5p-androstan-17p-ol-3-on; Etiocholan-17p-ol-3-on; 5p-dihydrotestosteron; 5p-DHT
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.164.933 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C19H30O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 290,447 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
5β-Dihydrotestosteron ( 5β-DHT ), även känd som 5β-androstan-17β-ol-3-on eller som etiocholan-17β-ol-3-on , är en etiocholan (5β- androstan ) steroid såväl som en inaktiv metabolit av testosteron bildat av 5β-reduktas i levern och benmärgen och en mellanprodukt i bildningen av 3α,5β-androstanediol och 3β,5β-androstanediol (av 3α- och 3β-hydroxisteroiddehydrogenas ) och, från dem, respektive etiocholon . epietiokolanolon (genom 17p-hydroxisteroiddehydrogenas ). Till skillnad från sin isomer 5α-dihydrotestosteron (5α-DHT eller helt enkelt DHT), binder 5β-DHT antingen inte till eller binder endast mycket svagt till androgenreceptorn . 5β-DHT är anmärkningsvärt bland metaboliter av testosteron genom att den, på grund av sammansmältningen av A- och B-ringarna i cis- orienteringen , har en extremt kantig molekylär form , och detta kan vara relaterat till dess brist på androgen aktivitet. 5β-DHT, till skillnad från 5a-DHT, är också inaktiv när det gäller neurosteroidaktivitet , även om dess metabolit, etiokolanolon, har sådan aktivitet.
Se även