Kolesterolsulfat

Kolesterolsulfat
Cholesterol sulfate.svg
Namn
IUPAC namn
[(3S , 8S , 9S ,10R , 13R , 14S , 17R ) -10,13-dimetyl-17-[(2R ) -6 -metylheptan-2-yl]-2,3 ,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro- lH -cyklopenta[ a ]fenantren-3-yl]vätesulfat
Andra namn
Cholest-5-en-3β-olsulfat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C27H46O4S/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(31-32(28,29) 30)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25H,6-8,10-17H2,1-5H3, (H,28,29,30)/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
    Nyckel: BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N
  • InChI=1/C27H46O4S/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(31-32(28,29) 30)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25H,6-8,10-17H2,1-5H3, (H,28,29,30)/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
    Nyckel: BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFBL
  • C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C @@]3(CC[C@@H](C4)OS(=O)(=O)O)C)C
Egenskaper
C27H46O4S _ _ _ _ _ _
Molar massa 466,72 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Kolesterolsulfat , eller kolest-5-en-3β-olsulfat , är en endogen steroid och C3β - sulfatestern av kolesterol . Det bildas från kolesterol av steroidsulfotransferaser (SST) såsom SULT2B1b (även känd som kolesterolsulfotransferas) och omvandlas tillbaka till kolesterol av steroidsulfatas (STS). Ackumulering av kolesterolsulfat i huden är inblandad i patofysiologin för X-länkad iktyos , en medfödd störning där STS är icke-funktionell och kroppen inte kan omvandla kolesterolsulfat tillbaka till kolesterol.

Se även