Epipregnanolon

Epipregnanolon
Namn
	IUPAC-namn 3β-Hydoxi-5β-pregnan-20-on
	Föredraget IUPAC-namn 1-[(1S , 3aS , 3bR , 5aR , 7S , 9aS , 9bS , llaS )-7-hydroxi- 9a ,lla-dimetylhexadekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-1- yl]etan-1-on
	Andra namn 3β,5β-Tetrahydroprogesteron
Identifierare
CAS-nummer	128-21-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	198867;
PubChem CID	228491;
UNII	3KQ00893OL ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00155766 ;
	InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/ s1 Nyckel: AURFZBICLPNKBZ-GRWISUQFSA-N ;
	LEDER CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3 (CC[C@H](C4)O)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C21H34O2 _ _ _ _ _
Molar massa	318,501 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Epipregnanolon , även känd som 3β-hydroxi-5β-pregnan-20-on , 3β,5β-tetrahydroprogesteron eller 3β,5β-THP , är en endogen neurosteroid . Det fungerar som en negativ allosterisk modulator av GABAA -receptorn _och reverserar effekterna av potentiatorer som allopregnanolon . Epipregnanolon biosyntetiseras från progesteron genom inverkan av 5β-reduktas och 3β-hydroxisteroiddehydrogenas , med 5β-dihydroprogesteron som mellanprodukt i denna tvåstegstransformation.

Epipregnanolon är inte ett gestagen i sig, men via metabolisering till andra steroider, beter sig indirekt som en.

Sulfatet av epipreganolon GABAA _{-receptorerna} , epipregnanolonsulfat, är en negativ allosterisk modulator av NMDA- och och fungerar även som en TRPM3 - kanalaktivator .

Kemi

Namn

IUPAC-namn 3β-Hydoxi-5β-pregnan-20-on
Föredraget IUPAC-namn 1-[(1S , 3aS , 3bR , 5aR , 7S , 9aS , 9bS , llaS )-7-hydroxi- 9a ,lla-dimetylhexadekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-1- yl]etan-1-on
Andra namn 3β,5β-Tetrahydroprogesteron
Identifierare
CAS-nummer	128-21-2 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	198867
PubChem CID	228491
UNII	3KQ00893OL ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00155766
InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9- 11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/ s1 Nyckel: AURFZBICLPNKBZ-GRWISUQFSA-N
LEDER CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3 (CC[C@H](C4)O)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C21H34O2 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	318,501 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser