5-MeO-DMT

5-MeO-DMT
5-MeO-DMT.svg
5-MeO-DMT-3d-sticks.png
Kliniska data

Administreringsvägar _ 		Rökt, Insufflerad, Oral
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • 2-(5-metoxi-lH - indol-3-yl)-N , N - dimetyletanamin
CAS-nummer
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.012.558 Edit this at Wikidata
Kemiska och fysikaliska data
Formel C13H18N2O _ _ _ _ _ _
Molar massa 218.300 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • COc2ccc1[nH]cc(CCN(C)C)c1c2
  • InChI=1S/C13H18N2O/c1-15(2)7-6-10-9-14-13-5-4-11(16-3)8-12(10)13/h4-5,8-9, 14H,6-7H2,1-3H3  check Y
  • Nyckel:ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N  check Y
  ☒check N Y (vad är detta?)   
Colorado River padda

5-MeO-DMT ( 5-metoxi- N , N -dimetyltryptamin ) eller O-metyl-bufotenin är en psykedelisk av tryptaminklassen . Den finns i en mängd olika växtarter och utsöndras också av körtlarna hos minst en paddaart, Coloradoflodpaddan . Liksom sina nära släktingar DMT och bufotenin (5-HO-DMT) har den använts som enteogen i Sydamerika . Slangtermer inkluderar Five-methoxy, The power och Toad venom.

Kemi

5-MeO-DMT syntetiserades första gången 1936, och 1959 isolerades det som en av de psykoaktiva ingredienserna i Anadenanthera peregrina -frön som användes vid framställning av Yopo- snus. Det ansågs en gång vara en viktig komponent i de psykoaktiva effekterna av snuset, även om detta nyligen har visat sig vara osannolikt, på grund av den begränsade eller ibland till och med obefintliga mängden som finns i fröna, som istället uppnår sin psykoaktivitet från O - demetylerad metabolit av 5-MeO-DMT, bufotenin . Det metaboliseras huvudsakligen av CYP2D6 .

Effekter

Beroende på om den är rökt eller uppblåst kan den totala varaktigheten av upplevelsen vara mellan 10 minuter för den förra, eller upp till 2 timmar för den senare. Effekterna varierar och kan sträcka sig från radikala perspektivskiftningar och uppfattning om nya insikter, eufori, uppslukande upplevelser, dissociation och icke-lyhördhet, sensuell/erotisk förbättring, till dysfori, rädsla, skräck och panik.

Används

Det har ångestdämpande och antidepressiva effekter.

Religiöst bruk

The Church of the Tree of Life , grundad i Kalifornien 1971 av John Mann men nu nedlagd, förklarade att användningen av 5-MeO-DMT är ett sakrament . Från ungefär 1971 till slutet av 1980-talet var 5-MeO-DMT diskret tillgängligt för sina medlemmar. Mellan 1970 och 1990 var rökning av 5-MeO-DMT på persilja förmodligen en av de två vanligaste formerna av intag i USA .

Farmakologi

5-MeO-DMT är ett metoxylerat derivat av DMT . Medan de vanligaste psykedelika antas främst framkalla psykologiska effekter genom agonism av serotonin 5-HT2A- receptorer , visar 5-MeO-DMT 1000 gånger större affinitet för 5-HT1A jämfört med 5- HT2A ; I linje med sin affinitet för 5-HT1A- receptorer är 5-MeO-DMT extremt potent för att undertrycka avfyrningen av dorsala raphe 5-HT-neuroner. Vidare försvagades dess aktivitet hos råttor med den selektiva 5-HT1A-antagonisten WAY -100635 medan den selektiva 5-HT2A-antagonisten volinanserin inte visade någon förändring. Ytterligare verkningsmekanismer såsom hämning av monoaminåterupptag kan vara involverade . En europeisk studie från 2019 med 42 frivilliga visade att en enstaka inhalation gav en varaktig förbättring av tillfredsställelsen med livet och lättade på ångest , depression och posttraumatisk stressyndrom (PTSD).

Under 2018 upptäckte forskare också att 5-MeO-DMT är en psykoplastogen , vilket hänvisar till en förening som kan främja snabb och ihållande neural plasticitet .

Forskning

Neurogenes

Se även: Ayahuasca § Neurogenes ; Banisteriopsis caapi § Neurogenes ; N,N-dimetyltryptamin § Neurogenes ; och psykoplastogen

En studie från 2018 visade att en enda dos av 5-MeO-DMT inducerade neurogenes hos möss.

Klinisk utveckling

5-MeO-DMT utvecklas och utvärderas för potentiella terapeutiska effekter hos patienter med behandlingsresistent depression ( TRD). Bioläkemedelsföretaget GH Research har sponsrat en avslutad fas 1-studie på friska frivilliga och en fas 1/2-studie på TRD-patienter där 87,5 % av patienterna med TRD fördes i remission på dag 7 i fas 2-delen av studien. GH Research planerar för närvarande en fas 2b-studie på TRD-patienter och har fått godkännande för studier på patienter med bipolär II sjukdom och en aktuell depressiv episod och patienter med förlossningsdepression.

Beckley Psytech i samarbete med King's College London undersöker säkerheten och tolerabiliteten av intranasal 5-MeO-DMT hos friska försökspersoner i en fas 1-studie. Beckley Psytechs vd Cosmo Feilding-Mellen ser en potential i den kortverkande naturen hos 5-MeO-DMT jämfört med psilocybin: "Kräver att en eller två terapeuter sitter i ett rum med en enda patient under hela varaktigheten av en MDMA eller psilocybin erfarenhet, som i princip är en hel arbetsdag, kommer förmodligen att bli mycket resurskrävande och dyr. Det finns redan en global brist på psykoterapeuter, och detta utgör en potentiell flaskhals för patienttillgång i framtiden."

Källor

5-MeO-DMT kan tillverkas syntetiskt.

Växtkällor
Familj Växter
Rutaceae Dictyoloma incanescens , Limonia acidissima , Melicope leptococca
Fabaceae Anadenanthera peregrina , Acacia auriculiformis , Acacia victoriae , Desmodium gangeticum , Lespedeza bicolor , Mimosa pudica , Mucuna pruriens , Phyllodium pulchellum
Poaceae Phalaris tuberosa
Malpighiaceae Diplopterys cabrerana
Cactaceae Echinocereus salm-dyckianus , Echinocereus triglochidiatus
Myristicaceae Horsfieldia superba , Iryanthera macrophylla , Osteophloeum platyspermum , Virola theiodora , V. calophylla , V. multinervia , V. peruviana , V. rufula , V. venosa
Djurkällor
Familj Djur
Bufonidae Coloradoflodpadda ( Bufo alvarius )
Svampkällor
Familj Svampar
Amanitaceae Amanita citrina , Amanita porfyri

Rättslig status

Kina

Från och med oktober 2015 är 5-MeO-DMT ett kontrollerat ämne i Kina .

Australien

Som en strukturell analog av N , N -dimetyltryptamin (DMT), är 5-MeO-DMT ett ämne som är förbjudet enligt schema 9 enligt Poisons Standard .

Sverige

Sveriges riksdags hälsovård Statens folkhälsoinstitut klassade 5-MeO-DMT, listat som 5-metoxi-N,N-dimetyltryptamin (5-MeO-DMT) i sin föreskrift SFS 2004:696 , som "hälsofarlig" enligt lagen om förbud. mot vissa hälsofarliga varor (översatt lag om förbud mot vissa hälsofarliga varor ) i oktober 2004, vilket gör det olagligt att sälja eller inneha.

Tyskland

Från och med 2001 är 5-MeO-DMT listad som ett kontrollerat ämne. Bilaga I BtMG. BGBl. I 2001, 1180 - 1186;

Kalkon

5-MeO-DMT har kontrollerats i Turkiet sedan december 2013.

Förenta staterna

5-MeO-DMT gjordes till ett schema I- kontrollerat ämne i januari 2011.

Möjlighet för okända aktiva arter

Alexander Shulgin experimenterade i sin bok TiHKAL med olika doseringsregimen och leveransformer för 5-MeO-DMT inklusive: rökning, oral och till och med IV-injektion. I sin kommentar längst ner i inlägget för 5-MeO-DMT noterade han att de mycket potenta effekterna som tillskrivs detta läkemedel bara verkade existera när man rökte det. Dessutom hittades inte denna märkliga egenskap bland de flesta andra relaterade läkemedlen inklusive modersubstansen DMT själv som kan ge ungefär likvärdiga upplevelser över alla administreringssätt. Icke-effekten av Shulgins orala dosering av 5-MeO-DMT kan avfärdas som ett resultat av att monoaminoxidaser bryter ned läkemedlet i matsmältningskanalen. Detta förklarar dock inte varför hans IV-dosering gav både mycket mildare och ganska annorlunda effekter än hans rökkur. Som ett resultat spekulerar Shulgin att det finns en möjlighet att den aktiva arten som faktiskt är ansvarig för den intensiva upplevelsen som tillskrivs 5MeO-DMT faktiskt kan vara en ännu okänd förening som bildas i röken av 5-MeO-DMT. En relaterad möjlighet är att rökning av 5MeO-DMT producerar någon okänd nyckelförstärkarförening vars samtidig administrering med 5MeO-DMT blandat i röken är avgörande för den "traditionella" 5MeO-DMT-upplevelsen.

Se även

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=5-MeO-DMT&oldid=1132325960 "