Nepinalone

Nepinalone

Kliniska data
ATC-kod	R05DB26 ( WHO )
Identifierare
IUPAC namn 1-metyl-1-(2-piperidin-1-yletyl)-3,4-dihydronaftalen-2(lH ) -on
CAS-nummer	22443-11-4
PubChem CID	3047788
ChemSpider	2310106   Y
UNII	L9806LPR7G
KEGG	D07396   Y
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C18H25NO _ _ _ _ _
Molar massa	271,404 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=C2C(c1cccc1CC2)(CCN3CCCCC3)C
InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-18(11-14-19-12-5-2-6-13-19)16-8-4-3-7-15(16)9-10-17(18) 20/h3-4,7-8H,2,5-6,9-14H2,1H3   Y Nyckel:RVXGRCNWGOHSDE-UHFFFAOYSA-N   Y

Nepinalone är ett hostdämpande medel . Dess varumärken inkluderar Placatus, Tussolvina och Nepitus.

Effekten är tydlig efter 20–30 minuter efter administrering och kvarstår i minst 4 timmar. Det verkar främst på nivån av CNS, men visar också en liten aktivitet för att hämma bronkospasmen. Vid sådan användning är det mindre effektivt än kodein och mer effektivt än dextrometorfan för att hämma den tussiva stimulansen. [1]

Syntes

Ursprungligt patent: Nyare patent:

Utgångsmaterialet kallas 2-Phenylpropanoyl Chloride [22414-26-2]. Detta reageras med eten i närvaro av aluminiumtrikloridkatalysator för att ge 1-metyl-2-tetralon [66405-14-9] ( 1 ). Baskatalyserad alkylering av detta med 1-(2-kloretyl)piperidin [1932-03-2] ( 2 ) ger Nepinalone ( 3 ).