Linalool

Linalool

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3,7-dimetylokta-l,6-dien-3-ol
Andra namn 3,7-dimetyl-1,6-oktadien-3-ol, β-linalool, linalylalkohol, linaloyloxid, allo-ocimenol, koriandrol, licareol
Identifierare
Föreningar (±)-linalool ( R ) : (−)-linalool ( S ) : (+)-linalool
CAS-nummer	78-70-6   Y ( R ): 126-91-0   Y ( S ): 126-90-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
3DMet	B05103
ChEBI	CHEBI:17580   Y ( R ): CHEBI:28 ( S ): CHEBI:98
ChEMBL	ChEMBL25306   Y ( S ): ChEMBL235672
ChemSpider	13849981   Y
ECHA InfoCard	100.001.032
IUPHAR/BPS	2469
KEGG	( R ): C11388 ( S ): C11389
PubChem CID	6549 ( R ): 443158 ( S ): 67179
UNII	D81QY6I88E   Y ( R ): 3U21E3V8I2   Y ( S ): F4VNO44C09   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7025502
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3   Y Nyckel: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 Nyckel: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
LEDER CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C10H18O _ _ _ _
Molar massa	154,253 g·mol -1
Utseende	Färglös olja
Densitet	0,858 till 0,868 g/ cm3
Smältpunkt	< −20 °C (−4 °F; 253 K)
Kokpunkt	198 till 199 °C (388 till 390 °F; 471 till 472 K)
Vattenlöslighet	1,589 g/l
Faror
NFPA 704 (branddiamant)	1 2 0
Flampunkt	55 °C (131 °F; 328 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Linalool ( / l ɪ ˈ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, l oʊ oʊ l , - ˈ l uː l / ) - syftar på två enantiomerer av en naturligt förekommande terpenalkohol som finns i många blommor och kryddväxter . Linalool har flera kommersiella tillämpningar, varav de flesta är baserade på dess behagliga doft (blommig, med en touch av kryddighet). En färglös olja, linalool klassificeras som en acyklisk monoterpenoid . I växter är det en metabolit , en flyktig oljekomponent , ett antimikrobiellt medel och en aromförening . Linalool har användningsområden vid tillverkning av tvål, dofter, livsmedelstillsatser som smakämnen, hushållsprodukter och insekticider . Estrar av linalool kallas linalyl , t.ex. linalylpyrofosfat , en isomer av geranylpyrofosfat .

Ordet linalool är baserat på linaloe (en träslag) och suffixet -ol . Inom livsmedelstillverkning kan det kallas koriandrol .

Förekomst

( S )-(+)-linalool (vänster) och ( R )-(–)-linalool (höger)

Båda enantiomera formerna finns i naturen: ( S )-linalool finns till exempel som en huvudbeståndsdel av de eteriska oljorna av koriander ( Coriandrum sativum L.), cymbopogon ( Cymbopogon martini var. martinii ) och söt apelsin ( Citrus ) sinensis ) blommor. ( R )-linalool finns i bland annat lavendel ( Lavandula officinalis ), lagerblad ( Laurus nobilis ) och sötbasilika ( Ocimum basilicum ).

Varje enantiomer framkallar distinkta neurala svar hos människor, så var och en klassificeras som att de besitter distinkta dofter . ( S )-(+)-Linalool upplevs som söt, blommig, petitgrain -liknande (luktgräns 7,4 ppb ) och ( R )-formen som mer träig och lavendellik (luktgräns 0,8 ppb ).

Över 200 arter av växter producerar linalool, särskilt från familjerna Lamiaceae ( mynta och andra örter), Lauraceae ( lagerblad , kanel , rosenträ ) och Rutaceae ( citrusfrukter ), men också björkträd och andra växter, från tropiska till boreala klimatzoner .

• Lavandula
• Cinnamomum tamala
• Cannabis sativa
• Basilika
• Solidago
• Artemisia vulgaris (byngröt)
• Humulus lupulus

Leopold Ružičkas laboratorium 1919.

Biosyntes

I högre växter bildas linalool genom omarrangering av geranylpyrofosfat (GPP). Med hjälp av linaloolsyntas (LIS) angriper vatten för att bilda det kirala centret. LIS tycks visa en limonensyntastyp genom en förenklad "metall-kofaktorbindande domän [där majoriteten] av resterna involverade i substrat...bindning [finns] i den C-terminala delen av proteinet" vilket tyder på stereoselektivitet och resonemanget bakom varför vissa växter har olika nivåer av varje enantiomer.

Linalool biosyntesväg . _ Använda förkortningar: geranyldifosfatsyntas (GDS), pyrofosfatester (OPP), isopentenylpyrofosfat (IPP), dimetylallylpyrofosfat (DMAPP), geranylpyrofosfat (GPP). Stereogena centra indikeras med en asterisk.

Lukt och smak

Linalool har komplexa lukt- och smakegenskaper. Dess lukt liknar blommigt, kryddigt trä, något som liknar franska lavendelväxter, bergamottolja eller liljekonvalj . Den har en lätt, citrusliknande smak, söt med en kryddig tropisk accent. Linalool används som en doft i 60 % till 80 % av parfymerade hygienprodukter och rengöringsmedel, inklusive tvål , tvättmedel , schampon och lotioner. Det uppvisar antimikrobiella och svampdödande egenskaper.

Kemiska derivat

Linalool hydreras för att ge dihydro- och tetrahydrolinalool, som är dofter som är mer motståndskraftiga mot oxidanter, som kan finnas i hushållsrengöringsprodukter. Linalylacetat , en populär doft, produceras genom förestring av linalool (liksom förekommer naturligt). Isomerisering av linalool ger geraniol och nerol .

Säkerhet och potentiell toxicitet

Linalool kan absorberas genom inandning av dess aerosol och genom oralt intag eller hudabsorption, vilket kan orsaka irritation, smärta och allergiska reaktioner. Cirka 7 % av personer som genomgick lapptester i Europa visade sig vara allergiska mot den oxiderade formen av linalool.

US Food and Drug Administration (FDA) listar linalool i Code of Federal Regulations under ämnen som allmänt erkänns som säkra, syntetiska smakämnen och adjuvans.

Se även

• Lavendelolja

externa länkar

• Omfattande datablad
• Registrera i NLM :s hushållsproduktdatabas