Parathion

Parathion
Methyl&Ethylparathion.png
Ethyl-parathion-from-AHRLS-2011-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
O , O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
Andra namn
E605
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
2059093
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.247 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 200-271-7
KEGG
RTECS-nummer
  • TF4550000
UNII
FN-nummer 3018 2783
  • InChI=1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3- 4H2,1-2H3Y  check _
    Nyckel: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3- 4H2,1-2H3
    Nyckel: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
Egenskaper
C 10 H 14 N O 5 P S
Molar massa 291,26 g·mol -1
Utseende Vita kristaller (ren form)
Smältpunkt 6 °C (43 °F; 279 K)
24 mg/L
Löslighet i andra lösningsmedel hög löslighet

i xylen och butanol

Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H300 , H311 , H330 , H372 , H410
P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P310 , P312 , P314 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P320 , P363 , P391 , P403 +P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
4
1
2
Flampunkt 120 °C (248 °F; 393 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )






5 mg/kg (mus, oral) 10 mg/kg (kanin, oral) 3 mg/kg (hund, oral) 0,93 mg/kg (katt, oral) 5 mg/kg (häst, oral) 8 mg/kg ( marsvin, oralt) 2 mg/kg (råtta, oralt)
84 mg/m 3 (råtta, 4 timmar)


50 mg/m 3 (kanin, 2 timmar) 14 mg/m 3 (marsvin, 2 timmar) 15 mg/m 3 (mus)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
ingen (metylparation), TWA 0,1 mg/m 3 [hud] (etylparation)
REL (rekommenderas)
TWA 0,2 mg/m 3 [hud] (metylparation) TWA 0,05 mg/m3 [hud] (etylparation)
IDLH (Omedelbar fara)
ND (metylparation) 10 mg/m 3 (etylparation)
Säkerhetsdatablad (SDS) [1]

Parathion , även kallad parathion-ethyl eller dietyl parathion och lokalt [ förtydligande behövs ] känd som " Folidol ", är en organofosfat insekticid och akaricid . Det utvecklades ursprungligen av IG Farben på 1940-talet. Det är mycket giftigt för icke-målorganismer, inklusive människor, så dess användning har förbjudits eller begränsats i de flesta länder. Den grundläggande strukturen delas av parationmetyl .

Historia

Flaska med E605

Parathion utvecklades av Gerhard Schrader för den tyska stiftelsen IG Farben på 1940-talet. Efter andra världskriget och kollapsen av IG Farben på grund av krigsförbrytelserättegångarna tog de västerländska allierade patentet och parathion marknadsfördes över hela världen av olika företag och under olika varumärken. Det vanligaste tyska märket var E605 (förbjudet i Tyskland efter 2002); detta var inte en livsmedelstillsats " E-nummer " som används i EU idag. "E" står för Entwicklungsnummer (tyska för "utvecklingsnummer"). Det är en irreversibel acetylkolinesterashämmare .

Säkerhetsproblem har senare lett till utvecklingen av parationmetyl , som är något mindre giftigt.

I EU förbjöds Parathion efter 2001. I Schweiz är ämnet inte längre godkänt som bekämpningsmedel.

Hanteringsegenskaper

Ren paration är ett vitt kristallint fast ämne. Det distribueras vanligtvis som en brun vätska som luktar ruttnande ägg eller vitlök . Insektsmedlet är något stabilt, även om det mörknar när det utsätts för solljus.

Industriell syntes

Paration syntetiseras från dietylditiofosforsyra (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H genom klorering för att generera dietyltiofosforylklorid ((C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl), och sedan behandlas kloriden med natrium 4- nitrofenolat ( natriumsaltet av 4-nitrofenol ) .

2 (C 2 H 5 O) 2 P(S) SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S) Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
(C 2 H 5 O) 2 P (S)Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + NaCl

Ansökningar

Som bekämpningsmedel appliceras parathion i allmänhet genom sprutning. Det appliceras ofta på bomull , ris och fruktträd . De vanliga koncentrationerna av färdiga lösningar är 0,05 till 0,1 %. Kemikalien är förbjuden för användning på många livsmedelsgrödor.

Insekticid aktivitet

indirekt på enzymet acetylkolinesteras . Efter att en insekt (eller en människa) fått i sig paration, ersätter ett oxidas det dubbelbundna svavlet med syre för att ge paraoxon .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1/2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O)OC 6 H 4 NO 2 + S

Fosfatestern är mer reaktiv i organismer än fosfortiolatestern, eftersom fosforatomerna blir mycket mer elektropositiva.

Parationresistens är ett specialfall av resistens mot acetylkolinesterashämmare .

Degradering

Nedbrytning av paration leder till mer vattenlösliga produkter. Hydrolys , som deaktiverar molekylen, sker vid arylesterbindningen, vilket resulterar i dietyltiofosfat och 4-nitrofenol .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P(S)OH

Nedbrytningen fortskrider annorlunda under anaeroba förhållanden: nitrogruppen på paration reduceras till aminen .

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O

Säkerhet

Parathion är en kolinesterashämmare . Det stör i allmänhet nervsystemet genom att hämma acetylkolinesteras . Det absorberas via hud, slemhinnor och oralt. Absorberat paration metaboliseras snabbt till paraoxon, som beskrivs i Insekticid aktivitet . Paraoxonexponering kan resultera i huvudvärk , kramper , dålig syn, kräkningar , buksmärtor, svår diarré , medvetslöshet , tremor , andnöd och slutligen lungödem samt andningsstillestånd. Symtom på förgiftning är kända för att pågå under längre perioder, ibland månader. Det vanligaste och mycket specifika motgiftet är atropin , i doser på upp till 100 mg dagligen. Eftersom atropin också kan vara giftigt, rekommenderas att små ofta upprepade doser används i behandlingen. Om mänsklig förgiftning upptäcks tidigt och behandlingen är snabb (atropin och konstgjord andning), är dödsfall sällsynta. Otillräckligt syre leder till cerebral hypoxi och permanent hjärnskada. Perifer neuropati inklusive förlamning märks som sena följdsjukdomar efter återhämtning från akut förgiftning. Paration och relaterade organiska fosforbekämpningsmedel används vid hundratusentals förgiftningar årligen, särskilt självmord. Det är känt som Schwiegermuttergift (svärmorgift) i Tyskland. Av denna anledning innehåller de flesta formuleringar ett blått färgämne som varnar.

Parathion användes som en kemisk krigföringsmedel , framför allt av en del av den brittiska sydafrikanska polisen (BSAP) kopplad till Selous Scouts under Rhodesian Bush War . De använde det för att förgifta kläder som sedan levererades till anti-regeringsgerillan. När fiendens soldater tog på sig kläderna förgiftades de av absorption genom huden.

Baserat på djurstudier anses parathion av US Environmental Protection Agency vara ett möjligt cancerframkallande ämne hos människor . Studier visar att paration är giftigt för foster, men inte orsakar fosterskador.

Det klassificeras av FN:s miljöprogram (UNEP) som en långlivad organisk förorening [ citat behövs ] och av Världshälsoorganisationen (WHO) som toxicitetsklass Ia (extremt farligt). [ citat behövs ]

Parathion är giftigt för bin , fiskar , fåglar och andra former av vilda djur.

Skydd mot förgiftning

För att ge slutanvändaren ett minimum av skydd, bärs normalt lämpliga skyddshandskar, kläder och andningsskydd med patroner med organiska ångor. Industrisäkerhet under produktionsprocessen kräver speciell ventilation och kontinuerlig mätning av luftföroreningar för att inte överskrida PEL-nivåer, samt noggrann uppmärksamhet på personlig hygien. Frekvent analys av arbetares serumacetylkolinesterasaktivitet är också till hjälp med avseende på arbetssäkerhet, eftersom verkan av paration är kumulativ. Atropin har också använts som ett specifikt motgift.

Se även

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Parathion&oldid=1115301075 "