Harmaline
Kliniska data | |
---|---|
Försörjningsansvar _ |
N/A |
Administreringsvägar _ |
Förtäring |
Rättslig status | |
Rättslig status |
|
Identifierare | |
| |
CAS-nummer | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.005.594 |
Kemiska och fysikaliska data | |
Formel | C13H14N2O _ _ _ _ _ _ |
Molar massa | 214,268 g·mol -1 |
3D-modell ( JSmol ) | |
Smältpunkt | 232–234 °C (450–453 °F) |
| |
| |
(vad är detta?) |
Harmaline är en fluorescerande indolalkaloid från gruppen av harmala-alkaloider och beta -karboliner . Det är den delvis hydrerade formen av harmin .
Förekomst i naturen
Olika växter innehåller harmalin inklusive Peganum harmala (Syrian rue) samt den hallucinogena drycken ayahuasca , som traditionellt bryggs med Banisteriopsis caapi . Harmala-alkaloiderna finns i en torrvikt på 3 % och kan extraheras från de syriska rue-fröna.
Effekter
Harmaline är ett stimulerande medel i centrala nervsystemet och en "reversibel hämmare av MAO -A ( RIMA )". Detta innebär att risken för en hypertensiv kris, en farlig högt blodtryckskris från att äta tyraminrika livsmedel som ost, sannolikt är lägre med harmalin än med irreversibla MAO-hämmare som fenelzin .
Harmala-alkaloiderna är psykoaktiva hos människor. Harmalin har visat sig fungera som en acetylkolinesterashämmare . Harmaline stimulerar också striatal dopaminfrisättning hos råttor vid mycket höga dosnivåer. Eftersom harmalin är en reversibel hämmare av monoaminoxidas A , kan det i teorin inducera både serotonergt syndrom och hypertensiva kriser i kombination med tyramin, serotonergika, katekolaminerga läkemedel eller prodrugs. Harmalin-innehållande växter och tryptamin-innehållande växter används i ayahuasca-bryggningar. De hämmande effekterna på monoaminoxidas gör det möjligt för dimetyltryptamin (DMT) , den psykoaktivt framträdande kemikalien i blandningen, att kringgå den omfattande first-pass metabolism som den genomgår vid intag, vilket gör att en psykologiskt aktiv mängd av kemikalien kan existera i hjärnan under en märkbar period av tid. Harmaline tvingar den anabola metabolismen av serotonin till N-acetylserotonin (normelatonin) och sedan till melatonin , kroppens främsta sömnreglerande hormon och en kraftfull antioxidant.
USA- patentet nr 5591738 beskriver en metod för att behandla olika kemiska beroenden via administrering av harmalin och eller andra beta-karboliner.
En studie har rapporterat den antivirala aktiviteten av Harmaline mot Herpes Simplex Virus 1 och 2 ( HSV-1 och HSV-2 ) genom att hämma omedelbar tidig transkription av viruset vid icke-cytotoxisk koncentration.
Harmaline är känt för att fungera som en histamin N-metyltransferashämmare . Detta förklarar hur harmaline framkallar dess vakenhetsfrämjande effekter .
Rättslig status
Australien
Harmala-alkaloider anses vara förbjudna ämnen enligt schema 9 enligt Poisons Standard (oktober 2015). Ett schema 9-ämne är ett ämne som kan missbrukas eller missbrukas, vars tillverkning, innehav, försäljning eller användning bör vara förbjuden enligt lag utom när det krävs för medicinsk eller vetenskaplig forskning, eller för analytiska, undervisnings- eller utbildningsändamål med godkännande av Commonwealth och/eller statliga eller territoriella hälsomyndigheter.
Kanada
Harmaline och Harmalol anses vara kontrollerade ämnen enligt schema III enligt lagen om kontrollerade droger och ämnen . Varje person som befinns vara i besittning av en Schedule III drog gör sig skyldig till ett åtalbart brott och kan dömas till fängelse i högst tre år; eller för ett första brott, skyldig till summarisk fällande dom, till böter som inte överstiger tusen dollar eller till fängelse i högst sex månader, eller bådadera. Varje person som befinns handla med en drog enligt schema III är skyldig till ett åtalsbart brott och riskerar att dömas till fängelse i högst tio år, eller är skyldig till summarisk fällande dom (för förstagångsförbrytare) och risk för fängelse i högst arton månader.
Se även
- Harmalol
- Ibogamin
- Tetrahydroharmine , en liknande harmala-alkaloid
externa länkar
- TIHKAL, #13
- Evans, AT; Croft, SL (1987). "Antileishmanial aktivitet av harmalin och andra tryptaminderivat". Forskning om fytoterapi . 1 (1): 25–27. doi : 10.1002/ptr.2650010106 . S2CID 85328050 .