Carbaryl

Carbaryl
Carbaryl-2D-skeletal.png
Carbaryl-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Naftalen-1-yl-metylkarbamat
Andra namn


Sevin ( Generiskt varumärke ) α - Naftyl N - metylkarbamat 1 - Naftyl metylkarbamat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.505 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 200-555-0
KEGG
RTECS-nummer
  • FC5950000
UNII
FN-nummer 2757
  • InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13) ,14)  check Y
    Nyckel: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 ,14)
    Nyckel: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ
  • CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1
Egenskaper
C12H11NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa 201,225 g·mol -1
Utseende Färglöst kristallint fast ämne
Densitet 1,2 g/cm 3
Smältpunkt 142 °C (288 °F; 415 K)
Kokpunkt bryts ner
mycket låg (0,01 % vid 20°C)
Farmakologi
QP53AE01 ( WHO )
Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H301 , H302 , H332 , H351 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301+P310 , P301+P312 , P304+P312 , P304 +P340, P308, P308, P308 , P308 , P308 , P308, P308 , P308 , P308 , P1 391 , P405 , P501
Flampunkt 193-202
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )







710 mg/kg (kanin, oral) 250 mg/kg (marsvin, oral) 850 mg/kg (råtta, oral) 759 mg/kg (hund, oral) 500 mg/kg (råtta, oral) 150 mg/kg (katt, oral) 128 mg/kg (mus, oral) 230 mg/kg (råtta, oral)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 5 mg/m 3
REL (rekommenderas)
TWA 5 mg/m 3
IDLH (Omedelbar fara)
100 mg/m 3
Säkerhetsdatablad (SDS) ICSC 0121
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)
Spraya karbaryl på tallar

Karbaryl (1-naftylmetylkarbamat) är en kemikalie i karbamatfamiljen som främst används som insekticid . Det är ett vitt kristallint fast ämne som tidigare sålts under varumärket Sevin , som var ett varumärke som tillhör Bayer Company. Sevins varumärke har sedan dess förvärvats av GardenTech, som har eliminerat karbaryl från de flesta Sevin-formuleringar. Union Carbide upptäckte karbaryl och introducerade det kommersiellt 1958. Bayer köpte Aventis CropScience 2002, ett företag som inkluderade Union Carbide bekämpningsmedelsverksamhet. Carbaryl var den tredje mest använda insekticiden i USA för hemträdgårdar, kommersiellt jordbruk och skogsbruk och skydd av skogsmarker. Som ett veterinärmedicinskt läkemedel är det känt som karbaril ( INN ).

Produktion

Karbaryl framställs ofta billigt genom direkt reaktion av metylisocyanat med 1-naftol .

C10H7OH + CH3NCO → C10H7OC ( O ) NHCH3 _ _ _

Alternativt kan 1-naftol behandlas med överskott av fosgen för att producera 1- naftylklorformiat , som sedan omvandlas till karbaryl genom reaktion med metylamin . Den tidigare processen genomfördes i Bhopal . Som jämförelse använder den senare syntesen exakt samma reagens, men i en annan sekvens. Denna procedur undviker de potentiella farorna med metylisocyanat.

Biokemi

Karbamatinsekticider är långsamt reversibla hämmare av enzymet acetylkolinesteras . De liknar acetylkolin , men det karbamoylerade enzymet genomgår det sista hydrolyssteget mycket långsamt (minuter) jämfört med det acetylerade enzymet som genereras av acetylkolin (mikrosekunder). De stör det kolinerga nervsystemet och orsakar dödsfall eftersom effekterna av signalsubstansen acetylkolin inte kan avbrytas av karbamoylerat acetylkolinesteras.

Ansökningar

Utvecklingen av karbamatinsekticider har kallats ett stort genombrott inom bekämpningsmedel . Karbamaterna har inte beständigheten hos klorerade bekämpningsmedel. Även om det är giftigt för insekter, avgiftas karbaryl och elimineras snabbt hos ryggradsdjur. Det är varken koncentrerat i fett eller utsöndras i mjölk, så det är gynnat för livsmedelsgrödor, åtminstone i USA. Det är den aktiva ingrediensen i Carylderm schampo som används för att bekämpa huvudlöss tills angreppet är eliminerat.

Ekologi

Carbaryl dödar både målinriktade (t.ex. malariabärande myggor) och nyttiga insekter (t.ex. honungsbin ), såväl som kräftdjur. Eftersom det är mycket giftigt för djurplankton , blommar algerna de äter på . Boone & Bridges 2003 finner att större algätare som Bufo woodhousii drar nytta av denna effekt.

Den är godkänd för mer än 100 grödor i USA. Carbaryl är olagligt i EU och Angola.

Säkerhet

Karbaryl är en kolinesterashämmare och är giftigt för människor. Det klassificeras som ett troligt cancerframkallande ämne hos människor av United States Environmental Protection Agency ( EPA). Den orala LD 50 är 250 till 850 mg/kg för råttor och 100 till 650 mg/kg för möss.

Karbaryl kan framställas med metylisocyanat (MIC) som mellanhand. En läcka av MIC som användes vid tillverkningen av karbaryl orsakade Bhopal-katastrofen , den mest dödliga industriolyckan i historien.

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbaryl&oldid=1120768394 "