Dimetylzink
 |
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Dimetylzink
|
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.077 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| Zn( CH3 ) 2 | |
| Molar massa | 95,478 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Vitlök |
| Densitet | 1,386 g/cm3 vid 10,5°C |
| Smältpunkt | −42 °C (−44 °F; 231 K) |
| Kokpunkt | 46 °C (115 °F; 319 K) |
| Löslighet | Löslig i xylen , dietyleter , kolväten ; sönderdelas i vatten, etanol och syror |
| Ångtryck | 50,13 kPa |
| Värmeledningsförmåga | 0,1627 W/(m∙K) vid 70 °C (158 °F) |
| Viskositet | 0,807 mPa·s vid 70 °F (21 °C) |
| Termokemi | |
|
Värmekapacitet ( C )
|
129,20 J/(mol∙K) ((vätska vid 25 °C (77 °F)) |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Antänds spontant i luft och reagerar häftigt med vatten och utvecklar irriterande och giftiga ångor. |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H225 , H250 , H260 , H314 , H410 | |
| P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P233 , P235 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P301, P301 +P301, P301+P301 , P301 + P301 353 , P304 + P340 , P305 , P316 , P317 , P321 , P334 , P335 , P338 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P402 +P404 , P403 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| 0 °F (−18 °C) | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dimetylzink , även känd som zinkmetyl, DMZ eller DMZn, är en organisk Zn ( CH 3 ) 2 zinkförening med den kemiska formeln . Det tillhör den stora serien av liknande föreningar som dietylzink .
Förberedelse
Det bildas genom inverkan av metyljodid på zink vid förhöjd temperatur eller på zink - natriumlegering .
- 2 Zn + 2 CH3I → Zn( CH3 ) 2 + ZnI2
Natrium underlättar reaktionen mellan zinken och metyljodiden. Zinkjodid bildas som en biprodukt.
Egenskaper
Dimetylzink är en färglös rörlig flyktig vätska , som har en karakteristisk obehaglig vitlöksliknande lukt . Det är ett mycket reaktivt och starkt reduktionsmedel . Det är lösligt i alkaner och säljs ofta som en lösning i hexaner . Trippelpunkten för dimetylzink är 230,13 K (−43,02 °C) ± 0,02 K. Den monomera molekylen av dimetylzink är linjär i Zn-centrum och tetragonal i C - centrum.
Toxicitet och faror
Inandning av dimetylzinkdimma eller ånga orsakar omedelbar irritation i de övre luftvägarna och kan orsaka lunginflammation och dödsfall. Ögon är omedelbart och allvarligt irriterade och bränns av vätska, ånga eller utspädda lösningar. Om den inte avlägsnas genom grundlig spolning med vatten, kan denna kemikalie permanent skada hornhinnan och till slut orsaka blindhet. Om dimetylzink kommer i kontakt med huden får den termiska och sura brännskador, eftersom denna kemikalie reagerar med fukt i huden. Om den inte tvättas snabbt kan huden få ärr. Förtäring, även om det är osannolikt, orsakar omedelbara brännskador vid kontaktplatsen. Illamående, kräkningar, kramper och diarré kan följa. Vävnader kan ulcerera om de inte behandlas. Vid upphettning sönderdelas den till irriterande och giftiga produkter.
Kontakt av dimetylzink med oxidanter kan ge bildning av peroxider , som är explosivt. Dimetylzink oxiderar mycket långsamt i luften och producerar metylzinkmetoxid CH 3 ZnOCH 3 . Dimetylzink är mycket pyrofor . Det kan spontant antändas i luft. Det brinner i luften med blå låga, vilket ger en speciell, vitlöksliknande lukt. Produkterna från nedbrytning eller brandrök innehåller zinkoxid , som i sig inte är giftig, men dess ångor kan irritera lungorna och orsaka metallröksfeber , allvarliga skador eller dödsfall. Att försöka släcka dimetylzinkbrand med vatten förstärker till och med branden, eftersom dimetylzink reagerar våldsamt eller till och med explosivt med vatten och utvecklar en mycket brandfarlig metangas som kan explodera i luften när den fattas, och lungirriterande rök av zinkoxid . Dimetylzinkbranden ska släckas med torr sand. Det reagerar våldsamt eller explosivt med metanol , etanol och 2,2-diklorpropan. Det exploderar i syre och ozon . Felaktigt hanterade behållare med dimetylzink kan explodera och orsaka allvarliga skador eller dödsfall.
Strukturera
I fast tillstånd existerar föreningen i två modifikationer. Den tetragonala högtemperaturfasen visar en tvådimensionell störning, medan lågtemperaturfasen som är monoklinisk är ordnad. Molekylerna är linjära med Zn-C-bindningslängder som mäter 192,7(6) pm. Gasfasens struktur visar ett mycket liknande Zn-C-avstånd på 193,0(2) pm.
Historia
Dimetylzink framställdes först av Edward Frankland under hans arbete med Robert Bunsen 1849 vid universitetet i Marburg . Efter uppvärmning av en blandning av zink och metyljodid i ett lufttätt kärl slog en låga ut när förseglingen bröts. I laboratoriet förblir denna syntesmetod oförändrad idag, förutom att koppar eller kopparföreningar används för att aktivera zinken.
Används
Dimetylzink har haft stor betydelse vid syntes av organiska föreningar . Det användes under lång tid för att introducera metylgrupper i organiska molekyler eller för att syntetisera metallorganiska föreningar innehållande metylgrupper. Grignard-reagens , (organo-magnesiumföreningar), som är lättare att hantera och mindre brandfarliga ersätter organo-zinkföreningar i de flesta laboratoriesynteser. På grund av skillnader i reaktivitet (liksom i reaktionsbiprodukter) mellan organiska zinkföreningar och Grignard-reagenser, kan organiska zinkföreningar vara att föredra i vissa synteser.
Dess höga ångtryck har lett till omfattande användningar vid tillverkning av halvledare , t.ex. metallorganisk kemisk ångavsättning ( MOCVD ) för framställning av halvledande filmer med bredbandsgap II–VI (t.ex. ZnO , ZnS , ZnSe , ZnTe , Cd x Hg 1- x Te ) och som p- dopant- prekursorer för III–V -halvledare (t.ex. AlN , AlP , Al x Ga 1- x As , GaAs , InP ), som har många elektroniska och fotoniska tillämpningar.
Det används som en accelerator vid gummivulkanisering , en svampdödande medel och ett metyleringsmedel i metyltitantriklorid.
| Myndighetskontroll : Nationella bibliotek |
|---|