alfa -metyltryptamin
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | Indopan; IT-290, IT-403, U-14,164E, 3-IT |
Administreringsvägar _ |
Oral , Insufflation , Rektal , Rökt , IM , IV |
| ATC-kod |
|
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ECHA InfoCard | 100.005.522 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C11H14N2 _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 174,247 g-mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
α-Methyltryptamine (förkortat αMT , AMT ) är ett psykedeliskt , stimulerande och entaktogent läkemedel av tryptaminklassen . Det utvecklades ursprungligen som ett antidepressivt medel av arbetare vid Upjohn på 1960-talet och användes kort som ett antidepressivt medel i Ryssland under handelsnamnet Indopan innan det avbröts.
Kemi
αMT är en tryptamin med en metylsubstituent vid alfakolet . Denna alfa-substitution gör det till ett relativt dåligt substrat för monoaminoxidas A, vilket förlänger αMT:s halveringstid, vilket gör att det kan nå hjärnan och komma in i centrala nervsystemet. Dess kemiska relation till tryptamin är analog med amfetamins till fenetylamin , varvid amfetamin är a-metylfenetylamin. αMT är nära besläktad med signalsubstansen serotonin (5-hydroxitryptamin) som delvis förklarar dess verkningsmekanism .
Syntes
Syntesen av αMT kan åstadkommas genom flera olika vägar, de två mest kända är nitroaldolkondensationen mellan indol-3-karboxaldehyd och nitroetan under ammoniumacetatkatalys och kondensationen mellan indol-3-aceton och hydroxylamin följt av reduktion av den erhållna ketoxim med litiumaluminiumhydrid .
Farmakologi
αMT fungerar som en relativt balanserad återupptagshämmare och frigörande medel för de tre huvudsakliga monoaminerna ; serotonin , noradrenalin och dopamin , och som en icke - selektiv serotoninreceptoragonist .
MAOI-aktivitet
αMT har visats som en reversibel hämmare av enzymet monoaminoxidas (MAO) in vitro och in vivo .
Hos råttor var styrkan av αMT som MAO-A-hämmare i hjärnan ungefär lika stor som harmalin vid ekvimolära doser. Dextroamfetamin förstärkte inte den 5-hydroxitryptofan -inducerade ökningen av serotonin på någon nivå.
Ämnesomsättning
2-Oxo-αMT, 6-hydroxy-αMT, 7-hydroxy-αMT och 1'-hydroxy-αMT detekterades som metaboliter av αMT hos Wistar- hanråttor .
Dosering och effekter
Under handelsnamnet Indopan användes 5-10 milligram för en antidepressiv effekt. [ läkarintyg behövs ]
Med 20–30 milligram blir eufori , empati och psykedeliska effekter uppenbara och kan vara så länge som 12 timmar. En dos som överstiger 40 mg anses generellt vara stark. I sällsynta fall eller extrema doser kan varaktigheten av effekterna överstiga 24 timmar. Användare rapporterar att αMT i fribasform är rökt , med doser mellan och 2 och 5 milligram . [ opålitlig källa? ]
Neurologiska biverkningar av αMT inkluderar agitation, rastlöshet, förvirring och letargi. Fysiska manifestationer inklusive kräkningar , mydriasis (pupillutvidgning), käkbitar , takykardi , salivutsöndring , diafores (svettning) och förhöjt blodtryck , temperatur och andningsfrekvens .
Biverkningar som självrapporteras av fritidsanvändare inkluderar ångest , muskelspänningar , täthet i käkarna , pupillvidgning , takykardi , huvudvärk , illamående och kräkningar , såväl som psykedeliska effekter inklusive visuella hallucinationer och ett förändrat sinnestillstånd.
Laglighet
Australien
5-metoxianalogen, 5-MeO-αMT är schema 9 i Australien och αMT skulle kontrolleras som en analog till detta.
Kina
Från och med oktober 2015 är αMT ett kontrollerat ämne i Kina.
Danmark
I Danmark (2010) placerade den danska inrikes- och hälsoministern αMT på sina listor över kontrollerade ämnen (lista B).
Kanada
Kanada har inget omnämnande av αMT i lagen om kontrollerade droger och ämnen .
Tyskland
αMT är listad under narkotikalagen i schema 1 (narkotika som inte är berättigade till handel och recept) i Tyskland.
Österrike
αMT är placerad under österrikisk lag (NPSG) Group 6.
Ungern
αMT kontrollerades på schema C-listan i Ungern 2013.
Slovakien
αMT placerades 2013 på listan över farliga ämnen i bilagan, § 2 i Slovakien.
Slovenien
αMT förekom i dekretet om klassificering av illegala droger i Slovenien (2013).
Litauen
I Litauen (2012) kontrolleras αMT som ett tryptaminderivat under kontroll i den första listan över narkotiska droger och psykotropa ämnen som är förbjuden att använda för medicinska ändamål.
Spanien
αMT är lagligt i Spanien.
Sverige
Sveriges riksdags hälsodepartement Statens folkhälsoinstitut klassade αMT som "hälsofara" enligt lagen Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (översatt lag om förbud mot vissa hälsofarliga varor ) från och med 1 mars 2005, i deras förordning SFS 2005:26 listad som alfa-metyltryptamin (AMT) , vilket gör det olagligt att sälja eller inneha.
Storbritannien
αMT gjordes olagligt i Storbritannien från och med den 7 januari 2015, tillsammans med 5-MeO-DALT . Detta var efter händelserna den 10 juni 2014 när Advisory Council on the Missuse of Drugs rekommenderade att αMT skulle schemaläggas som ett klass A-läkemedel genom att uppdatera den allmänna förbudsklausulen för tryptamin.
Förenta staterna
Drug Enforcement Administration (DEA) placerade αMT tillfälligt i schema I i lagen om kontrollerade ämnen (CSA) den 4 april 2003, i enlighet med de tillfälliga schemaläggningsbestämmelserna i CSA (68 FR16427). Den 29 september 2004 kontrollerades αMT permanent som ett schema I-ämne enligt CSA (69FR 58050).
Finland
AMT, alfa-metyltryptamin är ett kontrollerat läkemedel i Finland
Rapporterade dödsfall
αMT kan orsaka livshotande biverkningar inklusive hypertermi , högt blodtryck och takykardi . Dödsfall har rapporterats i samband med höga doser eller samtidig användning av andra läkemedel. Dödsfall som verifierats med toxikologi och obduktion inkluderar de av en 22-årig man i Miami-Dade county och en brittisk tonåring, som båda dog efter att ha konsumerat 1 g αMT.