5-MAPB

5-MAPB
Kliniska data
; Administreringsvägar _	Oral, insufflerad, rektal
Rättslig status
Rättslig status	CA : Schema I ; DE : NpSG (endast industriell och vetenskaplig användning) ; Storbritannien : Klass B ; Olagligt i Kina;
Identifierare
	IUPAC namn 1-(bensofuran-5-yl) -N -metylpropan-2-amin ;
CAS-nummer	1354631-77-8;
PubChem CID	102336592;
ChemSpider	32078887;
UNII	XW34GUY2OY;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID301010102 ;
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C12H15NO _ _ _ _ _
Molar massa	; 189,25 g/mol (fri bas) 225,7 g/mol ( HCl salt ) g·mol −1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER CC(NC)CC1=CC(C=CO2)=C2C=C1;
	InChI InChI=1S/C12H15NO/c1-9(13-2)7-10-3-4-12-11(8-10)5-6-14-12/h3-6,8-9,13H,7H2, 1-2H3; Nyckel:ZOVRTIPCNFERHY-UHFFFAOYSA-N;

5-MAPB ( 1-(bensofuran-5-yl) -N -metylpropan-2-amin ) är ett entaktogent designerläkemedel som liknar MDMA i dess struktur och effekter.

Rättslig status

Kanada

5-MAPB är inte listat själv i CDSA men eftersom det är strukturellt relaterat till MDMA kan det anses vara olagligt i Kanada, även om detta inte har testats i domstol.

Kina

Från och med oktober 2015 är 5-MAPB ett kontrollerat ämne i Kina.

Luxemburg

Från och med juli 2021 finns inte 5-MAPB med i listan över förbjudna ämnen. Därför är det fortfarande en juridisk substans.

Storbritannien

5-MAPB förbjöds ursprungligen i Storbritannien i juni 2013 enligt en tillfällig narkotikaordning . Den 5 mars 2014 meddelade det brittiska inrikeskontoret att 5-MAPB skulle göras till ett klass B-läkemedel den 10 juni 2014 tillsammans med alla andra bensofuran-entaktogener och många strukturellt relaterade läkemedel.

Farmakokinetik

Metabolism och toxicitet

Lite formell kunskap finns om 5-MAPB. Det bildar inte alfa-metyldopaminmetaboliten som bidrar till neurotoxiciteten av MDMA eller MDA . En studie på råttor visade att huvudmetaboliterna av 5-MAPB är 5-APB och 3-karboximetyl-4-hydroximetamfetamin.

Farmakodynamik

5-MAPB binder till dopamintransportören i råttas hjärnceller med lägre affinitet än kokain. In silico data tyder på att den primära verkan på dopamin är genom omkastning av transportören för att frigöra dopamin. Detta överensstämmer med effekterna och det är möjligt att det utövar en liknande verkan på serotonin- och noradrenalintransportörer.

Empatogener/entaktogener
Fenylalkylaminer ) (andra än katinoner	Osmält bensenring: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaescalin MMA PMA PMEA PMMA mMMA Bensodioxin: EDMA Bensodioxoler: Fenetylamin: { Lophophine } Amfetamin: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) 5-metyl-MDA 6-metyl-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamin) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-Fenylbutan-2-aminer: { BDB EBDB MBDB } Fenterminer: { MDMP MDPH } Bensofuraner och dihydrobensofuraner: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indaner: 5-APDI 5-MAPDI indoler: 5-IT 6-API- naftalener: Metamnetamin Naftylaminopropantetralin : 6-APT
Cykliserade fenylalkylaminer _	Aminoindaner: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetraliner: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC Brefedron Butylon Dimetylon Etylon Eutylon Flephedrone Mefedron Metedron Metylon TH-PVP
Tryptaminer	4-metyl-aET aET aMT
Kemiska klasser	Ersätter amfetamin Sub. bensofuran Sub. katinon Sub. MDPEA Sub. ÄRTA Sub. tryptamin

Fenetylaminer
Fenetylaminer	Psykedelika: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allyleskalin DESOXY Escaline Isoproskalin Jimscaline Makromerin MEPEA Meskalin Metaescalin Metallyleskalin Proskalin Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulerande medel: Fenyletanolamin Hordenine Fenetylamin Fenprometamin α-metylfenetylamin (amfetamin) p-metylfenetylamin m -metylfenetylamin N- metylfenetylamin o -Metylfenetylamin p- metylfenetylamin Metylfenidat Entaktogener: Lophophine MDPEA MDMPEA Övriga: BOH DMPEA
Amfetamin	Psykedelika: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulantia: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamin Amfekloral Amfepentorex Amfetamin ( dextroamfetamin , levoamfetamin ) Amfetaminil Benfluorex Bensfetamin Cathine Clobenzorex Dimetylamfetamin Efedrin Etilamfetamin Fencamfamin Fencamine Fenetyllin Fenfluramin ( Dexfenfluramin , Levofenfluramin ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hydroxiamfetamin Iofetamin Isopropylamfetamin Lefetamin Lisdexamfetamin Mefenorex Metaraminol Metamfetamin (dextrometamfetamin, levometamfetamin ) Metoxifenamin MMA Morforex Norfenfluramin L -Norpseudoefedrin N,alfa-dietylfenyletylamin Oxifentorex Oxilofrin Ortetamin PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenylpropanolamin Foledrin Prenylamin Propylamfetamin Pseudoefedrin Sibutramin Tiflorex Tranylcypromin Xylopropamin Zylofuramin Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-klor-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamin) MDOH Metamnetamin MMDMA Naftylaminopropan TAP Övriga: 3,4-DCA Amiflamin DiFMDA Selegilin (även D -Deprenyl )
fenterminer	Stimulerande medel: Klorfentermin Cloforex Klortermin Etolorex Mefentermin Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Övrigt: Cericlamin
Cathinones	Stimulerande medel: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramon Bensedron Brefedron Bufedron Bupropion Cathinone Dimetylkatinon Etkatinon Eutylon Hydroxibupropion Metkatinon Metedron NEB N-etylhexedron N-etylpentedron Pentedron Pentylon Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylon Etylon Metylon Metylendioxikatinon Mefedron
Fenylisobutylaminer	Entaktogener: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylon EBDB Eutylon MBDB- stimulerande medel: Fenylisobutylamin
Fenylalkylpyrrolidiner	Stimulerande medel: α-PBP a-PHP a-PPP a-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafyron PEP Prolintan Pyrovalerone
Katekolaminer (och nära släktingar)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenokrom Ciladopa D -DOPA (Dextrodopa) Dimetofrin Dopamin Adrenalin Epinine Etilefrine Etylnoradrenalin Fenklonin Ibopamin Isoprenalin Isoetarin L -DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L -Fenylalanin L -Tyrosin m -Tyramin Metanefrin Metaraminol Metaterol Metirosin Metyldopa N,N-dimetyldopamin Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalin Norfenefrin ( m -oktopamin) Normetanefrin Orciprenalin p -Oktopamin p- Tyramin Fenylefrin Synefrin
Diverse	AL-LAD Amidefrin Arbutamin Cafedrine Denopamin Desvenlafaxin Difenidin Dizocilpin Dobutamin Dopexamin Efenidin Etafedrin ETH-LAD Famprofazon Fluorolintan Hexapradol IP-LAD Lyserginsyraamid Lysergsyra 2-butylamid Lyserginsyra 2,4-dimetylazetidid Lysergsyradietylamid Metoxamin Metoxfenidin MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalin Tiamfenikol UWA-101 Venlafaxin

Kliniska data


Administreringsvägar _	Oral, insufflerad, rektal
Rättslig status
Rättslig status	CA : Schema I DE : NpSG (endast industriell och vetenskaplig användning) Storbritannien : Klass B Olagligt i Kina
Identifierare
IUPAC namn 1-(bensofuran-5-yl) -N -metylpropan-2-amin
CAS-nummer	1354631-77-8
PubChem CID	102336592
ChemSpider	32078887
UNII	XW34GUY2OY
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID301010102
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C12H15NO _{_} _ _{_} _ _
Molar massa	189,25 g/mol (fri bas) 225,7 g/mol ( HCl salt ) g·mol ⁻¹
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CC(NC)CC1=CC(C=CO2)=C2C=C1
InChI InChI=1S/C12H15NO/c1-9(13-2)7-10-3-4-12-11(8-10)5-6-14-12/h3-6,8-9,13H,7H2, 1-2H3 Nyckel:ZOVRTIPCNFERHY-UHFFFAOYSA-N