Indol-3-karbaldehyd

Indol-3-karbaldehyd

Namn
IUPAC namn 1H - indol-3-karbaldehyd
Andra namn 3-formylindol; Indol-3-karboxaldehyd; Indol-3-aldehyd
Identifierare
CAS-nummer	487-89-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	5-21-08-00246
ChEMBL	ChEMBL147741
ChemSpider	9838
ECHA InfoCard	100.006.969
EG-nummer	207-665-8
PubChem CID	10256
UNII	7FN04C32UO
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5060069
InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H Nyckel: OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N
LEDER Cl=CC=C2C(=Cl)C(=CN2)C=O
Egenskaper
Kemisk formel	C 9 H 7 N O
Molar massa	145,161 g-mol -1
Smältpunkt	198 °C (388 °F; 471 K)
Strukturera
Kristallstruktur	Ortorhombisk
Rymdgrupp	Pca21
Gitterkonstant	a = 14,076, b = 5,8059, c = 8,6909
Gittervolym ( V )	710,3
Formelenheter ( Z )	4
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P613 3P , P 30 , P 5 1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Indol-3-karbaldehyd ( I3A ), även känd som indol-3-aldehyd och 3-formylindole , är en metabolit av L -tryptofan i kosten som syntetiseras av mänskliga gastrointestinala bakterier , särskilt arter av släktet Lactobacillus . I3A är en biologiskt aktiv metabolit som fungerar som en receptoragonist vid arylkolvätereceptorn i tarmens immunceller , vilket i sin tur stimulerar produktionen av interleukin-22 som underlättar mukosal reaktivitet.

Biosyntes hos människor och cellulära effekter

Tryptofanmetabolism genom mänsklig gastrointestinal mikrobiota ( )

Tryptofan

Clostridium sporogenes

Laktobaciller _

Tryptofanas - uttryckande bakterier

IPA

I3A

Indol

Lever

Hjärna

IPA

I3A

Indol

Indoxylsulfat _

AST-120

AhR

Intestinala
immunceller _

Intestinalt epitel

PXR

Slemhinnehomeostas: ↓ TNF- α ↑ Junction proteinkodande mRNA

L-cell

GLP-1

TJ

Neuroprotectant : ↓Aktivering av gliaceller och astrocyter ↓ 4-Hydroxy-2-nonenalnivåer ↓ DNA -skada – Antioxidant –Hämmar bildning av β-amyloidfibriller

Upprätthåller mukosal reaktivitet: ↑ IL-22 -produktion

Förknippas med kärlsjukdom : ↑ Oxidativ stress ↑ Proliferation av släta muskelceller ↑ Aortaväggtjocklek och förkalkning

Associerad med kronisk njursjukdom : ↑ Njurfunktion – Uremiskt toxin

Njurar

Detta diagram visar biosyntesen av bioaktiva föreningar ( indol och vissa andra derivat) från tryptofan av bakterier i tarmen. Indol produceras av tryptofan av bakterier som uttrycker tryptofanas . Clostridium sporogenes metaboliserar tryptofan till indol och därefter 3-indolpropionsyra ( IPA), en mycket potent neuroprotektiv antioxidant som tar bort hydroxylradikaler . IPA binder till pregnan X-receptorn (PXR) i tarmceller, vilket underlättar slemhinnehomeostas och barriärfunktion . Efter absorption från tarmen och distribution till hjärnan ger IPA en neuroprotektiv effekt mot cerebral ischemi och Alzheimers sjukdom . Lactobacillus- arter metaboliserar tryptofan till indol-3-aldehyd (I3A) som verkar på arylkolvätereceptorn (AhR) i tarmens immunceller, vilket i sin tur ökar produktionen av interleukin-22 (IL-22). Indol själv utlöser utsöndringen av glukagonliknande peptid-1 (GLP-1) i tarm-L-celler och fungerar som en ligand för AhR. Indol kan också metaboliseras av levern till indoxylsulfat , en förening som är giftig i höga koncentrationer och associerad med kärlsjukdom och njurfunktionsnedsättning . AST-120 ( aktiverat kol ), en intestinal sorbent som tas genom munnen , adsorberar indol, vilket i sin tur minskar koncentrationen av indoxylsulfat i blodplasma.

Kemi

Indol-3-karbaldehyd har en typisk reaktivitet för aromatiska aldehyder. Den kan lätt oxideras till indol-3-karboxylsyra. Det kondenserar med nitrometan i en Henry-reaktion för att ge 3-nitrovinylindol.

Antifungala egenskaper

Indol-3-karbaldehyd har svampdödande egenskaper och svarar delvis för skyddet från chytridiomycosis som ses hos amfibiearter som bär Janthinobacterium lividum på huden.