APICA (syntetisk cannabinoiddrog)
_Structure.svg) | |
| Rättslig status | |
|---|---|
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C24H32N2O _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 364,533 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
APICA ( 2NE1 , SDB-001 , N- (1-adamantyl)-1-pentyl-1 H -indol-3-carboxamide ) är ett indolbaserat läkemedel som fungerar som en potent agonist för cannabinoidreceptorerna .
Det hade aldrig tidigare rapporterats i den vetenskapliga eller patentlitteraturen och identifierades först av laboratorier i Japan i mars 2012 som en ingrediens i syntetiska cannabisrökningsblandningar, tillsammans med dess indazolderivat APINACA (säljs som "AKB48").
Strukturellt påminner den mycket om cannabinoidföreningar från patent WO 2003/035005 men med en indolkärna istället för indazol, och en enkel pentylkedja på indol 1-positionen. Med tanke på den kända metaboliska frigöringen (och närvaron som en förorening) av amantadin i den relaterade föreningen APINACA , misstänks det att metabolisk hydrolys av amidgruppen av APICA också kan frisätta amantadin.
Farmakologisk testning fastställde att APICA hade en IC50 på på 175 nM vid CB1 , bara något mindre potent än JWH-018 som hade en IC50 169 nM, men över fyra gånger hårdare bindning än APINACA, som hade en IC50 på 824 nM. Den första publicerade syntesen och farmakologiska utvärderingen av APICA visade att den fungerar som en fullständig agonist vid CB 1 ( EC 50 = 34 nM) och CB 2 receptorer (EC 50 = 29 nM). Dessutom har APICA cannabisliknande effekter på råttor och verkar vara mindre potent än JWH-018 men mer potent än THC.
Rättslig status
Från och med oktober 2015 är APICA ett kontrollerat ämne i Kina.