Dibutyltryptamin
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| ATC-kod |
|
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C18H28N2 _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 272,436 g-mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Smältpunkt | 186 till 188 °C (367 till 370 °F) |
| |
| |
N,N -Dibutyltryptamin ( DBT ) är en psykedelisk drog som tillhör tryptaminfamiljen . Det finns antingen som dess kristallina hydrokloridsalt eller som en oljig eller kristallin bas . DBT syntetiserades först av kemisten Alexander Shulgin och rapporterades i hans bok TiHKAL (Tryptamines i Have Known And Loved) . Shulgin testade inte DBT själv, men rapporterar att en human dos på "1 mg/kg im " är aktiv, men mindre än DMT eller DET . Detta tyder på att en aktiv dos av DBT kommer att vara i intervallet 100 mg. Denna förening har sålts som en " forskningskemikalie " och har bekräftats vara en aktiv hallucinogen även om den är något svagare än andra liknande tryptaminderivat. Det ger ett huvudryckningssvar hos möss.
Det finns fyra symmetriska isomerer av DBT som kan göras, eller tio isomerer totalt om osymmetrisk substitution används. Av dessa är endast n-butylanalogen DBT känd för att vara aktiv hos människor; isobutyl-, sek-butyl- och tert-butylisomererna DIBT, DSBT och DTBT har aldrig testats och endast DBT och DIBT tillverkades av Shulgin.
De osymmetriska isomererna BIBT, BSBT, BTBT, IBSBT, IBTBT och SBTBT är också möjliga men har aldrig gjorts och inga förutsägelser har gjorts om deras aktivitet. Shulgin spekulerar i att s-butylisomeren DSBT kan vara mer potent än den rakkedjiga föreningen DBT, men att den mer höggrenade DIBT och DTBT förmodligen skulle vara inaktiva på grund av huvuddelen av substituentgruppen. När det gäller föreningar med längre kedja än butyl har de inte gjorts och skulle troligen vara inaktiva. Shulgin nämner att monohexylföreningen NHT är utan aktivitet. Men de osymmetriska föreningarna som metylbutyltryptamin visar mer lovande, och ett brett utbud av möjliga föreningar kan göras genom att para ihop de olika butylisomererna med metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl- eller allylgrupper