DMBMPP

DMBMPP
Kliniska data
Andra namn	Juncosamine
ATC-kod	Ingen;
Identifierare
	IUPAC namn 2-(2,5-dimetoxi-4-brombensyl)-6-(2-metoxifenyl)piperidin;
CAS-nummer	1391499-52-7 ;
PubChem CID	72683323;
ChemSpider	59718542;
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C21H26BrN03 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	420,347 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER COC(C=C(Br)C(OC)=C1)=C1C[C@@H]2CCC[C@@H](C3=C(OC)C=CC=C3)N2;
	InChI InChI=1S/C21H26BrNO3/c1-24-19-10-5-4-8-16(19)18-9-6-7-15(23-18)11-14-12-21(26-3) 17(22)13-20(14)25-2/h4-5,8,10,12-13,15,18,23H,6-7,9,11H2,1-3H3/t15-,18-/ m0/s1; Nyckel:KMVGLBONODPTDY-YJBOKZPZSA-N;

DMBMPP , eller 2-(2,5-dimetoxi-4-brombensyl)-6-(2-metoxifenyl)piperidin, är en 2-bensylpiperidinanalog av den hallucinogena N -bensylfenetylaminen 25B-NBOMe och upptäcktes 2011 av Jose Juncosa i gruppen av David E. Nichols vid Purdue University . DMBPP skiljer sig från 25B-NBOMe genom att ha en piperidinring anpassad till aminen, vilket ger en styvare molekylstruktur än den för den öppna kedjan 25B-NBOMe. Närvaron av piperidinringen introducerar två stereocentra, sålunda kan fyra stereoisomerer av denna förening framställas.

Farmakologi

( S , S )-isomeren (2S , 6S - DMBMPP) är den mest intressanta vetenskapligt eftersom den är den mest selektiva agonisten för den mänskliga 5-HT2A- _receptorn som hittills upptäckts, med ett Ki _på 2,5 nM hos människan 5-HT2A- _receptor och med 124-faldig selektivitet för 5-HT2A _över den strukturellt liknande 5-HT2C _- receptorn . Tillsammans med 25CN-NBOH är 2S,6S-DMBMPP den enda kända 5-HT2A- _agonisten som uppvisar denna nivå av selektivitet.

Ligand	Ki ± SEM (nM)	Ki ± SEM (nM)	Ki ± SEM (nM)
	[3H] ketanserin	[3H] mesulergin	vikningsselektivitet
	h5-HT2A	h5-HT2C	h5-HT2C/h5-HT2A
2C-B	6,0 ± 0,3	23,8 ± 2,6	9.5
25B-NBOMe	0,19 ± 0,01	4,0 ± 0,4	21
(±)-DMBMPP	5,3 ± 0,3	520 ± 22	98
(S,S)-(−)-DMBMPP	2,5 ± 0,1	310 ± 42	124
(R,R)-(+)-DMBMPP	2 100 ± 171	28 600 ± 4 700	27

Se även