Harmala alkaloid

Peganum harmala , allmänt känd som Syrian Rue

Flera alkaloider som fungerar som monoaminoxidashämmare (MAO-hämmare) finns i fröna av Peganum harmala (även känd som Harmal eller Syrian Rue ), såväl som tobaksblad inklusive harmin , harmaline och harmalol , som ingår i en grupp ämnen med en liknande kemisk struktur, gemensamt känd som harmala-alkaloider . Dessa alkaloider är av intresse för deras användning i Amazonas shamanism, där de härrör från andra växter. Harmala-alkaloiden harmin, en gång känd som telepatin och banisterin , är en naturligt förekommande beta-karbolinalkaloid som är strukturellt besläktad med harmalin , och som även finns i vinstocken Banisteriopsis caapi . Tetrahydroharmin finns också i B. caapi och P. harmala . Dr Alexander Shulgin har föreslagit att harmin kan vara en nedbrytningsprodukt av harmalin. Harmin och harmaline är båda en reversibel hämmare av monoaminoxidas A ( RIMA). De kan stimulera det centrala nervsystemet genom att hämma metabolismen av monoaminföreningar som serotonin och noradrenalin .

Harmala-alkaloiderna förekommer i Peganum harmala i koncentrationer på ungefär 3%, även om tester har dokumenterat allt från 2-7% eller till och med högre, eftersom naturliga källor tenderar att variera kraftigt i kemisk sammansättning. Harmala-alkaloider finns också i Banisteriopsis caapi , den viktigaste växtingrediensen i sakramentdrycken ayahuasca , i koncentrationer som varierar mellan 0,31 och 8,43 % för harmin, 0,03–0,83 % för harmalin och 0,05–2,94 % för tetrahydroharmine. Även om andra psykoaktiva växter ibland läggs till ayahuasca för att uppnå visionära medvetandetillstånd, varierar recepten mycket och ingen enskild kombination är vanlig. Peganum harmala, som normalt konsumeras som te eller används som rökelse, nämns i klassisk persisk litteratur både som ett heligt sakrament och som medicin. Harmala-alkaloiderna är inte särskilt psykedeliska, inte ens vid högre doser, när hypnagogiska syner, tillsammans med kräkningar och diarréer, blir huvudeffekten.

Harmala-alkaloider finns också i många andra växter, såsom Passiflora . Bladen av P. incarnata har olika rapporterats ge 0,005%, 0,12 mg% och 0% harmala alkaloider.

Telepatin

Telepatin ansågs ursprungligen vara den aktiva kemiska beståndsdelen i Banisteriopsis caapi , en viktig växtingrediens i beredningen av ayahuasca ; en sakramental dryck från Amazonas. Denna isolerade kemikalie fick namnet så på grund av de rapporterade effekterna av ayahuasca bland de inhemska användarna, inklusive: kollektiv kontakt med och/eller visioner av jaguarer, ormar och fåglar med juveler och förfäders andar; förmågan att se framtida händelser; och som namnet antyder, telepatisk kommunikation mellan stammedlemmar. Det antogs vara en nyupptäckt kemikalie vid den tiden, men det insågs snart att telepatin redan var mer känt som " harmin " från dess tidigare upptäckt i Peganum harmala (Syrian Rue).

Används

Harmaline och harmine fluorescerar under ultraviolett ljus . Dessa tre extraktioner indikerar att den mellersta har en högre koncentration av de två föreningarna.

Som nämnts ovan kan vissa harmala-alkaloider användas som en monoaminoxidashämmare (MAOI) för att underlätta intaget av dimetyltryptamin (DMT) och andra tryptaminer; Även om det vanligtvis inte används som hallucinogen enbart, finns det rapporter om sådan användning. I höga doser fungerar det som renande medel . Harmala-alkaloider från Banisteriopsis caapi har använts för att behandla Parkinsons sjukdom [ citat behövs ] . Som en omvänd agonist för bensodiazepinstället används harmala-alkaloider som en modell för essentiell tremor (ET) när de injiceras till djur. Råttor som behandlas med harmalin uppvisar kraftiga skakningar efter 5–7 minuter. Individer som diagnostiserats med essentiell tremor har visat sig ha förhöjda blodnivåer av harmala-alkaloider.

Harmala-alkaloider interagerar med rökt cannabis när de antingen röks/förångas eller tas oralt som ett extrakt eller som te. Rapporter är få, men i allmänhet upplever användare mer intensiva cannabisliknande effekter, såväl som milda psykedeliska effekter som hallucinationer, egoupplösning och ökade känslor, särskilt i stora doser.

Till skillnad från MAO-hämmare som fenelzin , är harmin och harmalin reversibla och selektiva , vilket innebär att de inte har tillnärmelsevis lika hög risk för " ostsyndrom " orsakat av att konsumera tyramininnehållande livsmedel, vilket är en risk förknippad med monoaminoxidas A -hämmare, men inte monoamin . oxidas B- hämmare. Både MAO-A och MAO-B bryter ner tyramin, men stora doser av harmala-alkaloider börjar också påverka MAO-B.

Anticancer

Isolerad harmin visade sig uppvisa en cytotoxisk effekt på HL60 och K562 leukemicellinjer. Denna åtgärd kan förklara den tidigare observerade cytotoxiska effekten av P. harmala på dessa cancerceller."

Rättslig status

Australien

Harmala-alkaloider anses vara förbjudna ämnen enligt schema 9 enligt Poisons Standard ( oktober 2015). Ett schema 9-ämne är ett ämne som kan missbrukas eller missbrukas, vars tillverkning, innehav, försäljning eller användning bör vara förbjuden enligt lag utom när det krävs för medicinsk eller vetenskaplig forskning, eller för analytiska, undervisnings- eller utbildningsändamål med godkännande av Commonwealth och/eller statliga eller territoriella hälsomyndigheter.

Undantag görs när i örter, eller preparat, för terapeutiskt bruk, såsom: (a) innehållande 0,1 procent eller mindre av harmala-alkaloider; eller (b) i uppdelade preparat som innehåller 2 mg eller mindre harmala-alkaloider per rekommenderad daglig dos.

Kemiska former

Harmine structure.svg
Harmaline structure.svg
Harmalol.svg
Tetrahydroharmine structure.svg
Harmalane.svg
Isoharmine.svg
7-Metoxi-1-metyl-9 H -pyrido[3,4- b ]indol
Harmin är en reversibel hämmare av monoaminoxidas A (RIMA).
4,9-dihydro-7-metoxi-l-metyl-3H- [ b indol Harmalin
är också en RIMA
-4,9-dihydro- pyrido 3,4- ] -7
, 4-tetrahydro-harmin
  • dihydro . Harmalan : C12H10N2 1
-Metyl-3,4- - beta - Harmalan förekommer i livsmedel.
karbolin
  • Isoharmin: C 13 H 12 N 2 O
  • Harminsyra metylester:
Metyl 7-metoxi - beta -karbolin-1-karboxylat
Methyl 7-methoxy-beta-carboline-1-carboxylate.svg
  • Harmilinsyra:
7-metoxi-3,4-dihydro- beta -karbolin-1-karboxylsyra
Harmalinic acid.svg
  • Harmanamid:
1 -Karbamoyl-7-metoxi- beta -karbolin
Harmanamide.svg
  • Acetylnorharmin:
1-acetyl-7-metoxi- beta -karbolin
Acetylnorharmine.svg

Se även

externa länkar