Fedrilate

Fedrilate
Kliniska data
Handelsnamn	Tussefan
ATC-kod	R05DB14 ( WHO ) ;
Identifierare
	IUPAC namn 4-morfolin-4-ylbutan-2-yl-4-fenyloxan-4-karboxylat;
CAS-nummer	23271-74-1;
PubChem CID	31796;
ChemSpider	29485 ;
UNII	NT86R8M7J5;
KEGG	D07389 ;
ChEMBL	ChEMBL2104591;
ECHA InfoCard	100.041.390
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C20H29NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	347,455 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER O=C(OC(CCN1CCOCC1)C)C3(c2ccccc2)CCOCC3;
	InChI InChI=1S/C20H29NO4/c1-17(7-10-21-11-15-24-16-12-21)25-19(22)20(8-13-23-14-9-20)18- 5-3-2-4-6-18/h2-6,17H,7-16H2,1H3 ; Nyckel:RDEOYUSTRWNWLX-UHFFFAOYSA-N ;

Fedrilate är ett centralt verkande hostdämpande medel . Det patenterades som ett mukolytikum av UCB 1971, men kom aldrig ut på marknaden i USA. I Nederländerna har det marknadsförts som Tussefan och i kombination med guaifenesin som Tussefan slemlösande medel.

Syntes

Patent: Startsyra:

Sodamidalkylering mellan bensylcyanid ( 1 ) och bis(kloretyl)eter [111-44-4] ( 2 ) ger 4-fenyloxan-4-karbonitril [1202-81-9] ( 3 ). Hydrolys av nitrilen ger 4-fenyloxan-4-karboxylsyra [182491-21-0] ( 4 ). Behandling med tionylklorid ger motsvarande syraklorid ( 5 ). Esterbildning med 4-(morfolin-4-yl)butan-2-ol [858440-45-6] ( 6 ) ger Fedrilate korrekt ( 7 ).