Verbenol

Verbenol
+ cis Verbenol.svg
(+)- cis -verbenol
- cis Verbenol.svg
(-)- cis -verbenol
+ trans Verbenol.svg
(+)- trans -verbenol
- trans Verbenol.svg
(-)- trans -verbenol
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4,6,6-trimetylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
Andra namn

2-Pine-4- ol Pin-2-en-4-ol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ECHA InfoCard 100.006.793 Edit this at Wikidata
UNII
  • Nyckel: WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O
Egenskaper
C10H16O _ _ _ _
Molar massa 152,237 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Verbenol ( 2-pine-4-ol ) är en grupp stereoisomera bicykliska monoterpenalkoholer . Dessa föreningar har visat sig vara aktiva komponenter i insektsferomoner och eteriska oljor .

Isomerer

Fyra stereoisomerer av verbenol är kända. För cis- isomeren är de två metylgrupperna (-CH 3 ) på samma sida av kolringen som hydroxigruppen (-OH), och för trans- isomeren är de på motsatta sidor. Återigen finns det enantiomerer av varje form som uppvisar optisk aktivitet , det vill säga vända planet för linjärt polariserat ljus när det passerar genom ämnet eller dess lösning. trans -Verbenol är ett feromon från fjälltallbagge som lockar insekter till ett träd. cis -Verbenol är ett aggregeringsferomon av Ips typographus och Dendroctonus ponderosae Hopkins.

Enantiomer sammansättning

Normalt är verbenol och relaterade cykliska monoterpener tillgängliga som icke-racemiska blandningar av deras enantiomerer. Det finns metoder för att öka enantiomert överskott (optisk renhet) av verbenol och för att isolera individuella enantiomerer.