Verbenone

Verbenone
Namn
	Föredraget IUPAC-namn ( IR ,5R ) -4,6,6-trimetylbicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-on
	Andra namn ; Verbenone 2-Pinen-4-one
Identifierare
CAS-nummer	80-57-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:9955 ;
ChemSpider	59147 ;
ECHA InfoCard	100.001.176
KEGG	C09913;
PubChem CID	65724;
UNII	IFV46DXC6U ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2048115 ;
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/ m1/s1 Nyckel: DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N ; InChI=1/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/ m1/s1 Nyckel: DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCBG ;
	LEDER CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@H]1C2(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C10H14O _ _ _ _
Molar massa	150,221 g-mol -1
Densitet	0,978 g/cm 3
Smältpunkt	6,5 °C (43,7 °F; 279,6 K)
Kokpunkt	227 till 228 °C (441 till 442 °F; 500 till 501 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Verbenone är en naturlig organisk förening klassificerad som en terpen som finns naturligt i en mängd olika växter. Kemikalien har en behaglig karakteristisk lukt. Förutom att vara en naturlig beståndsdel i växter är den och dess analoger insektsferomoner. I synnerhet har verbenon, när det formuleras i en långvarig matris, en viktig roll i bekämpningen av barkborrar som bergtallborre och södra tallbarkborre .

Kemi

Verbenon är en monoterpen, närmare bestämt en bicyklisk ketonterpen . Det är den primära beståndsdelen av oljan av spansk verbena , därav dess namn; den finns också i rosmarinoljan . Det är nästan olösligt i vatten, men blandbart med de flesta organiska lösningsmedel.

Verbenon kan lätt framställas syntetiskt genom oxidation av den vanligare terpenen α-pinen :

Verbenon kan sedan omvandlas till krysantenon genom en fotokemisk omlagringsreaktion :

Används för insektsbekämpning

Den sydliga tallbaggen ( Dendroctonus frontalis ), en barkborre , är ett stort hot mot tallar i sydöstra USA. Dess reproduktionscykel styrs av olika förhållanden av vissa naturliga kemikalier, inklusive verbenon. För att fortplanta sig samlas tallbarkbaggar i stort antal i sina värdtallar. I början av en attack lockar olika kemikalier som produceras av angripna träd och av skalbaggarna ytterligare skalbaggar av samma art. När antalet vuxna och larver närmar sig det maximala som trädet kan stödja, produceras antiaggregationssignalkemikalier, dvs verbenon, vilket minskar sannolikheten för att ytterligare skalbaggar landar och attackerar trädet . Skogsförvaltare försöker ofta bekämpa angrepp av barkborren från den södra tallbarken genom att hugga ner och ibland bränna angripna träd och närliggande friska träd. De placerar sedan verbenonformuleringar på närliggande mottagliga friska träd för att stöta bort och förvirra skalbaggarna.

Verbenone används också för att hantera angrepp av fjälltallbagge ( Dendroctonus ponderosae) . Verbenone känns igen av bergtallbaggen, Dendroctonus ponderosae Hopkins, en anmärkningsvärd skogsinsekt som kan orsaka omfattande nivåer av träddödlighet i västra Nordamerika. Flera formuleringar av verbenon har registrerats hos US Environmental Protection Agency för trädskydd. Brister i trädskyddets effektivitet kan ses i situationer där det finns en alltför stor population av angripande insekter, till exempel ett område som innehåller mer än 50 procent angripna träd. Förlust av respons på verbenon som ett repellent beror inte på något särskilt fel i verbenonanordningarna utan är istället en reaktion medfödd till skalbaggarnas biologi som gör att populationer kan fortsätta att blomstra även i situationer med extrem miljöstress.

Verbenon används också för att hantera redbay ambrosia skalbagge ( Xyleborus glabratus ) vektorn för svampen som orsakar lagervissning . Ett 9-månaders försök i skog visade en minskning av antalet skalbaggar som landade på redbay och en minskning av redbay dödlighet

Andra användningsområden

På grund av sin behagliga arom används verbenon (eller eteriska oljor med hög verbenonhalt) i parfymeri , aromaterapi , örtteer , kryddor och örtmediciner . L- isomeren används som hostdämpande medel under namnet levoverbenon . Verbenone kan också ha antimikrobiella egenskaper.

^ Merck Index , 11:e upplagan, 9862 .
^ Glidden, US-patent 2 911 442 (1959).
^ Erman, William F. (1967). "Fotokemiska transformationer av omättade bicykliska ketoner. Verbenone och dess fotodynamiska produkter av ultraviolett bestrålning". Journal of the American Chemical Society . 89 (15): 3828–3841. doi : 10.1021/ja00991a026 .
^ Faktablad för bekämpningsmedel för US Environmental Protection Agency #128986 .
^ Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro EJ; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. (2013). "Manipulation av insektsbeteende med specialiserad feromon- och beteapplikationsteknologi (SPLAT®)". I John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (red.). Naturliga produkter för skadedjursbekämpning . Vol. 1141. American Chemical Society. s. 31–58.
^ Faktablad för bekämpningsmedel för US Environmental Protection Agency #128986 .
^ Progar, RA 2005. Femårigt operativt försök med verbenone för att avskräcka bergssörjabagge (Dendroctonus ponderosae; Coleoptera: Scolytidae) attack av lodgepole tall (Pinus contorta). Environmental Entomology 34: 1402 – 1407
^ Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone minskar landning av rödviksbagge, vektor för lagervissningspatogenen, på levande stående rödviksträd. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.
^ Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibanez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G (2005). "Kemisk sammansättning och antimikrobiell aktivitet av Rosmarinus officinalis L. Eterisk olja erhållen via superkritisk vätskeextraktion". Journal of Food Protection . 68 (4): 790–5. doi : 10.4315/0362-028x-68.4.790 . PMID 15830672 .

externa länkar

US Environmental Protection Agency Faktablad för verbenon.

[1] Merck Index , 11:e upplagan, 9862 .

[2] Glidden, US-patent 2 911 442 (1959).

[3] Erman, William F. (1967). "Fotokemiska transformationer av omättade bicykliska ketoner. Verbenone och dess fotodynamiska produkter av ultraviolett bestrålning". Journal of the American Chemical Society . 89 (15): 3828–3841. doi : 10.1021/ja00991a026 .

[4] Faktablad för bekämpningsmedel för US Environmental Protection Agency #128986 .

[5] Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro EJ; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. (2013). "Manipulation av insektsbeteende med specialiserad feromon- och beteapplikationsteknologi (SPLAT®)". I John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (red.). Naturliga produkter för skadedjursbekämpning . Vol. 1141. American Chemical Society. s. 31–58.

[6] Faktablad för bekämpningsmedel för US Environmental Protection Agency #128986 .

[7] Progar, RA 2005. Femårigt operativt försök med verbenone för att avskräcka bergssörjabagge (Dendroctonus ponderosae; Coleoptera: Scolytidae) attack av lodgepole tall (Pinus contorta). Environmental Entomology 34: 1402 – 1407

[8] Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone minskar landning av rödviksbagge, vektor för lagervissningspatogenen, på levande stående rödviksträd. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.

[9] Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibanez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G (2005). "Kemisk sammansättning och antimikrobiell aktivitet av Rosmarinus officinalis L. Eterisk olja erhållen via superkritisk vätskeextraktion". Journal of Food Protection . 68 (4): 790–5. doi : 10.4315/0362-028x-68.4.790 . PMID 15830672 .