Klorbensen

Klorbensen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Klorbensen
	Andra namn Fenylklorid, monoklorbensen
Identifierare
CAS-nummer	108-90-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B02152;
Förkortningar	PhCl
Beilstein referens	605632
ChEBI	CHEBI:28097 ;
ChEMBL	ChEMBL16200 ;
ChemSpider	7676 ;
ECHA InfoCard	100.003.299
EG-nummer	203-628-5;
Gmelin Referens	26704
KEGG	C06990 ;
PubChem CID	7964;
RTECS-nummer	CZ0175000;
UNII	K18102WN1G ;
FN-nummer	1134
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4020298 ;
	InChI InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Nyckel: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Nyckel: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG ;
	LEDER c1ccc(ccl)Cl;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H5Cl _ _ _ _
Molar massa	112,56 g/mol
Utseende	färglös vätska
Odör	mandelliknande
Densitet	1,11 g/cm3 , flytande
Smältpunkt	−45,58 °C (−50,04 °F; 227,57 K)
Kokpunkt	131,70 °C (269,06 °F; 404,85 K)
Vattenlöslighet	0,5 gl -1 i vatten vid 20 °C
Löslighet i andra lösningsmedel	löslig i de flesta organiska lösningsmedel
Ångtryck	9 mmHg
Magnetisk känslighet (χ)	−69,97·10 −6 cm 3 /mol
Brytningsindex ( n D )	1,52138
Viskositet	0,7232
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Låg till måttlig risk
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H226 , H302 , H305 , H315 , H332 , H411
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P303, P303, P303, P303, P303, P303 , P303 , P303 321 , P332 + P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	2 3 0
Flampunkt	29 °C (84 °F; 302 K)
Explosiva gränser	1,3 %–9,6 %
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	2290 mg/kg (råtta, oral) ; ; ; 590 mg/kg (mus, oralt) 2250 mg/kg (kanin, oralt) 2300 mg/kg (mus, oralt) 2250 mg/kg (marsvin, oralt)
LC Lo ( lägst publicerad )	8000 ppm (katt, 3 timmar)
	NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	TWA 75 ppm (350 mg/m 3 )
REL (rekommenderas)	ingen
IDLH (Omedelbar fara)	1000 ppm
Besläktade föreningar
Besläktade halogenbensener	; ; Fluorbensen Brombensen Jodbensen
Besläktade föreningar	; bensen 1,4-diklorbensen
Kompletterande datasida
	Klorbensen (datasida)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Klorbensen är en aromatisk organisk förening med den kemiska formeln C ₆ H ₅ Cl. Denna färglösa, brandfarliga vätska är ett vanligt lösningsmedel och en mycket använd mellanprodukt vid tillverkning av andra kemikalier.

Används

Historisk

Den huvudsakliga användningen av klorbensen är som mellanprodukt vid produktion av herbicider, färgämnen och gummi. Klorbensen används också som ett högkokande lösningsmedel i industriella tillämpningar såväl som i laboratoriet. Klorbensen nitreras i stor skala för att ge en blandning av 2-nitroklorbensen och 4-nitroklorbensen, som separeras. Dessa mononitroklorbensener omvandlas till besläktad 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenyl)disulfid och 2-nitroanilin genom nukleofil ersättning av kloriden, med respektive natriumhydroxid , natriummetoxid , natriumdisulfid och ammoniak . Omvandlingarna av 4-nitroderivatet är liknande.

Klorbensen användes en gång i tillverkningen av bekämpningsmedel , framför allt DDT , genom reaktion med kloral (trikloracetaldehyd), men denna applikation har minskat med den minskade användningen av DDT. Vid en tidpunkt var klorbensen den huvudsakliga prekursorn för tillverkning av fenol :

C6H5Cl ₊ NaOH → _C6H5OH + _NaCl_{_} _

Reaktionen har också en biprodukt av salt . Reaktionen är känd som Dow-processen , där reaktionen utförs vid 350 °C med användning av kondenserad natriumhydroxid utan lösningsmedel. Märkningsexperiment visar att reaktionen fortskrider via eliminering/addition, genom bensin som mellanprodukt.

Produktion

Det beskrevs första gången 1851. Klorbensen tillverkas genom klorering av bensen i närvaro av en katalytisk mängd Lewis-syra såsom järnklorid , svaveldiklorid och vattenfri aluminiumklorid :

Katalysatorn förbättrar klorets elektrofilicitet. Eftersom klor är elektronegativt uppvisar C ₆ H ₅ Cl något minskad känslighet för ytterligare klorering. Industriellt utförs reaktionen som en kontinuerlig process för att minimera bildningen av diklorbensener .

Laboratorievägar

Klorbensen kan produceras från anilin via bensendiazoniumklorid , även känd som Sandmeyer-reaktionen .

Säkerhet

LD50 _, vilket indikeras av dess på 2,9 g/kg. Arbetarskyddsverket har satt ett tillåtet exponeringsgränsvärde på 75 ppm (350 mg/m ³ ) över ett åtta timmars tidsvägt genomsnitt för arbetare som hanterar klorbensen .

Toxikologi och biologisk nedbrytning

Klorbensen kan kvarstå i marken i flera månader, i luften i cirka 3,5 dagar och i vatten i mindre än en dag. Människor kan exponeras för detta medel genom att andas förorenad luft (främst genom yrkesmässig exponering), genom att konsumera förorenad mat eller vatten, eller genom att komma i kontakt med förorenad jord (vanligtvis nära farligt avfall). Men eftersom det bara har hittats på 97 av 1 177 platser för farligt avfall i NPL, anses det inte vara en utbredd miljöförorening. Bakterien Rhodococcus phenolicus bryter ned klorbensen som enda kolkällor.

När klorbensen kommer in i kroppen, vanligtvis via förorenad luft, utsöndras klorbensen både via lungorna och urinvägarna.

På andra planeter

2015 tillkännagav SAM- vetenskapsteamet att Curiosity-rovern rapporterade bevis på högre koncentrationer av klorbensen i en sedimentär bergart, kallad " Cumberland ", på Mars . Teamet spekulerade i att klorbensen kan ha producerats när provet värmdes upp i instrumentets provtagningskammare. Uppvärmningen skulle ha utlöst en reaktion av organiska ämnen i Mars-jorden, som är känd för att innehålla perklorat.

Se även

externa länkar

Media relaterade till Klorobensen på Wikimedia Commons