Cyklohexylamin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Cyklohexanamin |
|
| Andra namn Aminocyklohexan Aminohexahydrobensen Hexahydroanilin Hexahydrobensenamin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.300 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H13N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 99,17 |
| Utseende | klar till gulaktig vätska |
| Odör | stark, fiskig , aminlukt |
| Densitet | 0,8647 g/ cm3 |
| Smältpunkt | −17,7 °C (0,1 °F; 255,5 K) |
| Kokpunkt | 134,5 °C (274,1 °F; 407,6 K) |
| Blandbar | |
| Löslighet | mycket löslig i etanol , olja blandbar i etrar , aceton , estrar , alkohol , ketoner |
| Ångtryck | 11 mmHg (20°C) |
| Surhet (p K a ) | 10,64 |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,4565 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H226 , H302 , H312 , H314 , H361 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301 +P312, P301+P301, P301+P301, P301 +P301 , P301+P301 , P301+P301, 361 + P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P370 +P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 28,6 °C (83,5 °F; 301,8 K) |
| 293 °C (559 °F; 566 K) | |
| Explosiva gränser | 1,5–9,4 % |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
156 mg/kg (råtta, oral) |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
ingen |
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 10 ppm (40 mg/m 3 ) |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
ND |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cyklohexylamin är en organisk förening som tillhör den alifatiska aminklassen . Det är en färglös vätska, även om prover, som många aminer, ofta är färgade på grund av föroreningar. Den har en fiskig lukt och är blandbar med vatten. Liksom andra aminer är det en svag bas jämfört med starka baser som NaOH , men det är en starkare bas än dess aromatiska analog, anilin .
Det är en användbar mellanprodukt i produktionen av många andra organiska föreningar (t.ex. cyklamat )
Förberedelse
Cyklohexylamin produceras på två sätt, den viktigaste är den fullständiga hydreringen av anilin med hjälp av några kobolt- eller nickelbaserade katalysatorer:
- C 6 H 5 NH 2 + 3 H 2 → C 6 H 11 NH 2
Den framställs också genom alkylering av ammoniak med cyklohexanol .
Ansökningar
Cyklohexylamin används som en mellanprodukt vid syntes av andra organiska föreningar. Det är föregångaren till sulfenamidbaserade reagenser som används som acceleratorer för vulkanisering . Det är en byggsten för läkemedel (t.ex. mukolytika , analgetika och luftrörsvidgare ). Aminen i sig är en effektiv korrosionsinhibitor . Herbiciden hexazinon och bedövningsmedlet hexylkain härrör från cyklohexylamin. Det har använts som ett spolhjälpmedel inom tryckfärgsindustrin .
Giftighet
Cyklohexylamin har låg akut toxicitet med LD 50 (råtta; po) = 0,71 ml/kg Liksom andra aminer är den frätande.
Cyklohexylamin är listat som ett extremt farligt ämne enligt definitionen i avsnitt 302 i US Emergency Planning and Community Right-to-Know Act . National Institute for Occupational Safety and Health har föreslagit att arbetare inte utsätts för ett rekommenderat exponeringsgränsvärde på över 10 ppm (40 mg/m 3 ) under ett åtta timmars arbetsskift.
- ^ Merck Index , 11:e upplagan, 2735 .
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide till kemiska faror. "#0168" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
- ^ HK Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ^ a b Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). "Aminer, alifatiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_001 .
- ^ Apps, EA (1958). Tryckfärgsteknik . London: Leonard Hill [Books] Limited. s. ix.
- ^ Merck Index, 10:e upplagan. (1983) s.392, Rahway: Merck & Co.