alfa -eukain

alfa -eukain

Kliniska data
Handelsnamn	Alfa-eukain
Andra namn	a-eukain; Eucaine A
Identifierare
IUPAC namn Metyl-4-bensoyloxi-1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-karboxylat
CAS-nummer	470-68-8
PubChem CID	5282357
ChemSpider	4445520
KEGG	C14166
ChEBI	CHEBI:35059
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90415220
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C19H27NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	333,428 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CC1(CC(CC(N1C)(C)C)(C(=O)OC)OC(=O)C2=CC=CC=C2)C
InChI InChI=1S/C19H27NO4/c1-17(2)12-19(16(22)23-6,13-18(3,4)20(17)5)24-15(21)14-10-8- 7-9-11-14/h7-11H,12-13H2,1-6H3 Nyckel:MJMZACWQGQGLBI-UHFFFAOYSA-N

alfa -eukain är ett läkemedel som tidigare använts som lokalbedövning . Det designades som en analog av kokain och var en av de första syntetiska kemiska föreningarna som fick allmän användning som bedövningsmedel.

Syntes

Bakgrund:

Aldolkondensationen mellan två ekvivalenter aceton ger mesityloxid [141-79-7] ( 1 ) ( isoforon är en biprodukt av denna reaktion). Ammonolys av mesityloxid bildade diacetonamin [625-04-7] ( 2 ). Reaktionen av denna produkt med aceton ger sedan 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidon [826-36-8] ( 3 ). N -metylering av den sekundära aminen ger 1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4-on [5554-54-1] ( 4 ). Cyanohydrinbildning ger CID:434556 ( 5 ). Förestring av den tertiära alkoholen med bensoylklorid ger ( 6 ). Pinner-reaktion av nitrilen med EtOH/H+ ger alfa-eukain ( 7 ).

Se även

• Eucaine , ett relaterat lokalbedövningsmedel