Natriumbensoat
|
|
 |
|
Kul-och-stick-modell av en del av kristallstrukturen
|
|
 Kul-och-stick-modell av packning i kristallstrukturen
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Natriumbensoat |
|
| Andra namn E211, bensoat av soda
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.760 |
| E-nummer | E211 (konserveringsmedel) |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H5NaO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 144,105 g·mol -1 |
| Utseende | vitt eller färglöst kristallint pulver |
| Odör | luktfri |
| Densitet | 1,497 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 410 °C (770 °F; 683 K) |
|
62,65 g/100 ml (0 °C) 62,84 g/100 ml (15 °C) 62,87 g/100 ml (30 °C) 74,2 g/100 ml (100 °C) |
|
| Löslighet | löslig i flytande ammoniak , pyridin |
| Löslighet i metanol |
8,22 g/100 g (15 °C) 7,55 g/100 g (66,2 °C) |
| Löslighet i etanol |
2,3 g/100 g (25 °C) 8,3 g/100 g (78 °C) |
| Löslighet i 1,4-dioxan | 0,818 mg/kg (25 °C) |
| Farmakologi | |
| A16AX11 ( WHO ) | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H319 | |
| P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 100 °C (212 °F; 373 K) |
| 500 °C (932 °F; 773 K) | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
4100 mg/kg (oral, råtta) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Natriumbensoat är natriumsaltet av bensoesyra , flitigt använt som konserveringsmedel för livsmedel (med E-nummer på E211 ) och betningsmedel . Det visas som en vit kristallin kemikalie med formeln C 6 H 5 COONa.
Produktion
Natriumbensoat framställs vanligtvis genom neutralisering av natriumhydroxid (NaOH) med bensoesyra (C 6 H 5 COOH), som i sig produceras kommersiellt genom partiell oxidation av toluen med syre .
Naturlig förekomst
Många livsmedel är naturliga källor till bensoesyra, dess salter och dess estrar . Frukt och grönsaker kan vara rika källor, särskilt bär som tranbär och blåbär . Andra källor inkluderar skaldjur , såsom räkor , och mejeriprodukter . [ citat behövs ]
Används
Som konserveringsmedel
Natriumbensoat kan fungera som livsmedelskonservering. Det används mest i sura livsmedel som salladsdressingar (till exempel ättiksyra i vinäger ), kolsyrade drycker ( kolsyra ), sylt och fruktjuicer ( citronsyra ), pickles ( ättiksyra ) , kryddor och frysta yoghurtpålägg . Det används också som konserveringsmedel i mediciner och kosmetika. Under dessa förhållanden omvandlas den till bensoesyra (E210), som är bakteriostatisk och fungistatisk . Bensoesyra används i allmänhet inte direkt på grund av dess dåliga vattenlöslighet. Koncentrationen som konserveringsmedel begränsas av FDA i USA till 0,1 viktprocent. Natriumbensoat är också tillåtet som en animalisk livsmedelstillsats i upp till 0,1 %, enligt Association of American Feed Control Officials. Natriumbensoat har ersatts av kaliumsorbat i majoriteten av läskedryckerna i Storbritannien .
Natriumbensoat var en av kemikalierna som användes i 1800-talets industrialiserade livsmedelsproduktion som undersöktes av Dr. Harvey W. Wiley med sin berömda "Poison Squad" som en del av det amerikanska jordbruksdepartementet . Detta ledde fram till 1906 års Pure Food and Drug Act , en landmärkeshändelse i den tidiga historien om livsmedelsreglering i USA .
Inom läkemedel
Natriumbensoat används som behandling för ureacykelstörningar på grund av dess förmåga att binda aminosyror. Detta leder till utsöndring av dessa aminosyror och en minskning av ammoniaknivåerna. Ny forskning visar att natriumbensoat kan vara fördelaktigt som en tilläggsbehandling (1 gram/dag) vid schizofreni . Den totala positiva och negativa syndromskalan sjönk med 21 % jämfört med placebo.
Natriumbensoat, tillsammans med fenylbutyrat , används för att behandla hyperammonemi .
Natriumbensoat, tillsammans med koffein , används för att behandla postdural punkteringshuvudvärk , andningsdepression i samband med överdosering av narkotika och med ergotamin för att behandla vaskulär huvudvärk .
Andra användningsområden
Natriumbensoat används också i fyrverkerier som bränsle i visselblandning , ett pulver som avger ett visslande ljud när det komprimeras till ett rör och antänds. [ citat behövs ]
Mekanism för konservering av livsmedel
Mekanismen börjar med absorptionen av bensoesyra i cellen. Om det intracellulära pH-värdet sjunker till 5 eller lägre, minskar den anaeroba jäsningen av glukos genom fosfofruktokinas kraftigt, vilket hämmar tillväxten och överlevnaden av mikroorganismer som orsakar matförstöring.
Hälsa och säkerhet
I USA betecknas natriumbensoat som allmänt erkänt som säkert (GRAS) av Food and Drug Administration . Det internationella programmet för kemikaliesäkerhet fann inga negativa effekter på människor vid doser på 647–825 mg/kg kroppsvikt per dag.
Katter har en betydligt lägre tolerans mot bensoesyra och dess salter än råttor och möss.
Människokroppen rensar snabbt natriumbensoat genom att kombinera det med glycin för att bilda hippursyra som sedan utsöndras. Den metaboliska vägen för detta börjar med omvandlingen av bensoat av butyrat-CoA-ligas till en mellanprodukt, bensoyl-CoA , som sedan metaboliseras av glycin N -acyltransferas till hippursyra.
Förening med bensen i läsk & pepparsåser
I kombination med askorbinsyra (vitamin C, E300), kan natriumbensoat och kaliumbensoat bilda bensen . 2006 testade Food and Drug Administration 100 drycker tillgängliga i USA som innehöll både askorbinsyra och bensoat. Fyra hade bensennivåer som var över den 5 ppb maximala föroreningsnivån som fastställts av Environmental Protection Agency för dricksvatten. De flesta av de drycker som testats över gränsen har omformulerats och därefter testats under säkerhetsgränsen. Värme, ljus och hållbarhet kan öka hastigheten med vilken bensen bildas. Peppar innehåller naturligt vitamin C ("nästan lika mycket som i en apelsin") så observationen om drycker gäller pepparsåser som innehåller natriumbensoat, som Texas Pete .
ADHD och hyperaktivitet
Forskning publicerad, inklusive 2007 för Storbritanniens Food Standards Agency (FSA) tyder på att vissa artificiella färger , när de paras ihop med natriumbensoat, kan vara kopplade till hyperaktivt beteende och andra ADHD-symtom. Resultaten var inkonsekventa när det gäller natriumbensoat, så FSA rekommenderade ytterligare studie. Food Standards Agency drog slutsatsen att de observerade ökningarna av hyperaktivt beteende, om de var verkliga, var mer sannolikt kopplade till de konstgjorda färgerna än till natriumbensoat. Rapportens författare, Jim Stevenson från Southampton University , sa: "Resultaten tyder på att konsumtion av vissa blandningar av konstgjorda livsmedelsfärger och natriumbensoatkonserveringsmedel är förknippade med ökningar av hyperaktivt beteende hos barn... Många andra influenser är på väg men detta åtminstone kan ett barn undvika."
Kompendiell status
Se även
externa länkar
- Internationellt program för kemikaliesäkerhet - Bensoic Acid and Sodium Benzoate rapport
-
Kubota K, Ishizaki T (1991). "Dosberoende farmakokinetik för bensoesyra efter oral administrering av natriumbensoat till människor" . Eur. J. Clin. Pharmacol . 41 (4): 363–8. doi : 10.1007/BF00314969 . PMID 1804654 . S2CID 8196430 .
Även om den maximala hastigheten för biotransformation av bensoesyra till hippursyra varierade mellan 17,2 och 28,8 mg.kg-1.h-1 bland de sex individerna, var medelvärdet (23,0 mg.kg-1.h-1) ganska nära den som ges av maximal daglig dos (0,5 g.kg-1.day-1) som rekommenderas vid behandling av hyperammonemi hos patienter med medfödda fel i ureagenes
- Säkerhetsdata för natriumbensoat
- The Ketchup Conundrum
