3-MCPD

3-MCPD

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-kloropropan-1,2-diol
Andra namn 3-monoklorpropan-1,2-diol; a-klorhydrin; Glycerol a-monoklorhydrin; Klorodeoxiglycerol; 3-klor-1,2-propandiol
Identifierare
CAS-nummer	96-24-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	635684
ChEBI	CHEBI:18721   Y
ChEMBL	ChEMBL3185949
ChemSpider	7018   Y
ECHA InfoCard	100.002.267
EG-nummer	202-492-4
Gmelin Referens	68752
KEGG	C18676   Y
PubChem CID	7290
UNII	QGS78A3T6P   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4020664
InChI InChI=1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,   1-2H2Y Nyckel: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2 Nyckel: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
LEDER ClCC(O)CO
Egenskaper
Kemisk formel	C3H7ClO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	110,54 g·mol -1
Utseende	Viskös, färglös vätska
Densitet	1,32 g·cm −3
Smältpunkt	−40 °C (−40 °F; 233 K)
Kokpunkt	213 °C (415 °F; 486 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H300 , H312 , H315 , H318 , H330 , H351 , H360 , H370 , H372
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340, P304+P340, P315P3 , P315P3 , P315P3 , P315 08 +P313 , P310 , P311 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P403 +P233 , P405 , P501
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

3-MCPD ( 3-monoklorpropan-1,2-diol eller 3-klorpropan-1,2-diol ) är en organisk kemisk förening med formeln HOCH2CH ₍ OH) _CH2Cl . Det är en färglös vätska. Det är en mångsidig multifunktionell byggsten. Föreningen har väckt uppmärksamhet som den vanligaste medlemmen av kemiska livsmedelsföroreningar som kallas kloropropanoler . Det misstänks vara cancerframkallande hos människor.

Det produceras i livsmedel som behandlats vid höga temperaturer med saltsyra för att påskynda proteinhydrolysen . Som en biprodukt av denna process kan klorid reagera med glycerolryggraden i lipider för att producera 3-MCPD. 3-MCPD kan också förekomma i livsmedel som har varit i kontakt med material som innehåller epiklorhydrinbaserade våtstyrka hartser som används vid tillverkning av vissa tepåsar och korvtarm .

2009 hittades 3-MCPD i vissa östasiatiska och sydostasiatiska såser som ostronsås , hoisinsås och sojasås . Att använda saltsyra är mycket snabbare än traditionell långsam jäsning. En rapport från 2013 från Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet angav margarin, vegetabiliska oljor (exklusive valnötsolja ), konserverat kött, bröd och fina bakverk som viktiga källor i Europa.

3-MCPD kan också hittas i många pappersprodukter behandlade med polyamidoamin-epiklorhydrin våtstyrka hartser.

Absorption och toxicitet

International Agency for Research on Cancer har klassificerat 3-MCPD som grupp 2B , "möjligen cancerframkallande för människor". 3-MCPD är cancerframkallande hos gnagare via en icke genotoxisk mekanism. Den kan passera blod-testikelbarriären och blod-hjärnbarriären . Den orala LD ₅₀ för 3-klor-1,2-propandiol är 152 mg/kg kroppsvikt hos råttor.

3-MCPD har också antifertilitetseffekter hos hanar och kan användas som ett kemosterimedel för råtta .

Lagliga gränser

Den gemensamma Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) satte en gräns för 3-MCPD i sojasås på 0,02 mg/kg, i linje med Europeiska kommissionens standarder som trädde i kraft i EU i april 2002.

Historia

År 2000 genomfördes en undersökning av sojasåser och liknande produkter tillgängliga i Storbritannien av Joint Ministry of Agriculture, Fisheries and Food / Department of Health Food Safety and Standards Group (JFSSG) och rapporterade mer än hälften av proverna som samlats in från detaljhandeln innehöll olika nivåer av 3-MCPD.

År 2001 fann United Kingdom Food Standards Agency (FSA) i tester av olika ostronsåser och sojasåser att 22 % av proverna innehöll 3-MCPD i nivåer som är betydligt högre än de som anses säkra av Europeiska unionen . Ungefär två tredjedelar av dessa prover innehöll också en andra klorpropanol som heter 1,3-diklorpropan-2-ol (1,3-DCP) som experter rekommenderar att inte bör finnas i någon halt i livsmedel. Båda kemikalierna har potential att orsaka cancer och myndigheten rekommenderade att de drabbade produkterna skulle dras tillbaka från hyllorna och undvikas.

År 2001 pekade FSA och Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) ut varumärken och produkter som importerats från Thailand, Kina, Hongkong och Taiwan. Varumärken som nämns i den brittiska varningen inkluderar Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun och Wanjasham-sojasås. Knorr sojasås var också inblandad, liksom Uni-President Enterprises Corporation krämig sojasås från Taiwan, Silver Swan sojasås från Filippinerna, Ta Tun sojabönsås från Taiwan, Tau Vi Yeu kryddsås och sojabönssås från Vietnam, Zu Miao Fo Shan överlägsen sojasås och svampsojasås från Kina och Golden Mountain och Lee Kum Kee kycklingmarinad. Mellan 2002 och 2004 hittades relativt höga halter av 3-MCPD och andra kloropropanoler i sojasås och andra livsmedel i Kina.

År 2007, i Vietnam, hittades 3-MCPD i giftiga nivåer. År 2004 fann HCM City Institute of Hygiene and Public Health 33 av 41 prov av sojasås med höga halter av 3-MCPD, inklusive sex prover med upp till 11 000 till 18 000 gånger mer 3-MPCD än tillåtet, en ökning med över 23 till 5 644 gånger under 2001, kommenterade tidningen Thanh Nien Daily , "Hälsomyndigheter har känt till att vietnamesisk soja, landets näst mest populära sås efter fisksås, har varit full av cancermedel sedan åtminstone 2001."

I mars 2008, i Australien, hittades "cancerframkallande ämnen" i sojasåser, och australiensare rekommenderades att undvika sojasås.

I november 2008 rapporterade Storbritanniens Food Standards Agency ett brett utbud av livsmedelsprodukter med hushållsnamn från skivat bröd till kex, nötburgare och ost med 3-MCPD över säkra gränser. Relativt höga halter av kemikalien hittades i populära märken som Mother's Pride , Jacobs crackers, John West, Kraft Dairylea och McVitie 's Krackawheat. Samma studie fann också relativt höga halter i en rad egna varumärken i stormarknaden, inklusive Tesco kolgrillade nötköttsburgare, Sainsbury's Hot 'n Spicy Chicken Drumsticks och digestive kex från Asda . De högsta nivåerna av 3-MCPD som hittades i en icke-sojasåsprodukt, kex, var 134 μg per kg. Den högsta nivån av 3-MCPD som hittades i sojasås var 93 000 μg per kg, 700 gånger högre. Den lagliga gränsen för 3-MCPD kommer nästa år kommer att vara 20 μg per kg, men säkerhetsriktlinjen för dagligt intag är 120 μg för en person på 60 kg per dag.

Under 2016 rapporterades förekomsten av 3-MCPD i utvalda pappersprodukter (kaffefilter, tepåsar, engångspapperskoppar för varma drycker, mjölkkartongbehållare, pappershanddukar) som säljs på den kanadensiska och tyska marknaden och överföringen av 3-MCPD fr.o.m. dessa produkter till drycker undersöktes. Exponering för 3-MCPD från förpackningsmaterial skulle sannolikt endast utgöra en liten andel av den totala exponeringen i kosten jämfört med intaget av bearbetade oljor/fetter som innehåller 3-MCPD-ekvivalenter (i form av fettsyraestrar) som ofta förekommer i nivåer av ca. 0,2-2 μg/g.

externa länkar

• Media relaterade till 3-Chloro-1,2-propandiol på Wikimedia Commons
• Kloropropanoler (WHO Food Additive Series 32)