Natriumcyklopentadienid
|
|||
|
|||
|
|||
| Namnen | |||
|---|---|---|---|
 på cyklopentadieniden
|
|||
|
Föredraget IUPAC-namn
Natriumcyklopentadienid |
|||
| Andra namn Natriumcyklopentadienylid, cyklopentadienylnatrium
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.023.306 | ||
| EG-nummer |
|
||
|
PubChem CID
|
|||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C5H5Na _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 88,085 g·mol -1 | ||
| Utseende | färglöst fast material | ||
| Densitet | 1,113 g/cm 3 | ||
| sönderfall | |||
| Löslighet | THF | ||
| Faror | |||
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
brandfarlig | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Natriumcyklopentadienid är en organisk natriumförening med formeln C 5 H 5 Na. Föreningen förkortas ofta som NaCp, där Cp − är cyklopentadienidanjonen. Natriumcyklopentadienid är ett färglöst fast ämne, även om prover ofta är rosa på grund av spår av oxiderade föroreningar.
Förberedelse
Natriumcyklopentadienid är kommersiellt tillgänglig som en lösning i THF . Det framställs genom att behandla cyklopentadien med natrium :
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
Omvandlingen kan utföras genom upphettning av en suspension av smält natrium i dicyklopentadien . Förr tillhandahölls natriumet i form av "natriumtråd" eller "natriumsand", en fin dispersion av natrium framställd genom smältning av natrium i återloppskokande xylen och snabb omrörning. Natriumhydrid är en bekväm bas:
- NaH + 2 C5H6 → NaC5H5 + H2 _ _
I tidigt arbete användes Grignard-reagenser som baser. Med ett p Ka på 15 kan cyklopentadien deprotoneras av många reagens.
Ansökningar
Natriumcyklopentadienid är ett vanligt reagens för framställning av metallocener . Till exempel framställning av ferrocen och zirkonacendiklorid: och zirkonocendiklorid :
- 2 NaCH 5 + FeCl 2 → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
- ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → (C 5 H 5 ) 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF
Natriumcyklopentadienid används också för framställning av substituerade cyklopentadienylderivat såsom ester- och formylderivat:
- NaC 5 H 5 + O=C(OEt) 2 → NaC 5 H 4 CO 2 Et + NaOEt
Dessa föreningar används för att framställa substituerade metallocener såsom 1,1'-ferrocendikarboxylsyra .
Strukturera
Naturen hos NaCp beror starkt på dess medium och i syfte att planera synteser representeras reagenset ofta som ett salt Na +
C
5 H
− 5 . Kristallint lösningsmedelsfritt NaCp, som sällan påträffas, är ett "polydecker" sandwichkomplex , bestående av en oändlig kedja av alternerande Na + -centra inklämda mellan μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 ligander. Som en lösning i donatorlösningsmedel är NaCp starkt solvatiserat, speciellt vid alkalimetallen, vilket föreslås av isolerbarheten hos addukten Na ( tmeda )Cp.
I motsats till alkalimetallcyklopentadienider visade sig tetrabutylammoniumcyklopentadienid (Bu 4 N + C 5 H 5 − ) vara helt uppburen av jonbindning och dess struktur är representativ för strukturen av cyklopentadienidanjonen (C 5 H 5 − , Cp − ) i fast tillstånd. Anjonen avviker dock något från en plan, regelbunden femhörning, med C–C bindningslängder som sträcker sig från 138,0 -140,1 pm och C–C–C bindningsvinklar som sträcker sig från 107,5-108,8°.