Xantin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3,7-dihydro-lH - purin-2,6-dion |
|
| Andra namn ' H -Purin-2,6-dion
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.653 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H4N4O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 152,11 g/mol |
| Utseende | Vitt fast material |
| Smältpunkt | bryts ner |
|
1 g/14,5 l vid 16 °C 1 g/1,4 l vid 100 °C |
|
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Xanthin ( / ˈ z æ n θ iː n / eller / ˈ z æ n θ aɪ n / , från antikens grekiska ξανθός xanthós "gul" på grund av sitt gulvita utseende; arkaiskt xantinsyra 3 ,-7-dihydropurin; 2,6-dion ) är en purinbas som finns i de flesta mänskliga kroppsvävnader och vätskor, såväl som i andra organismer . Flera stimulantia härrör från xantin, inklusive koffein , teofyllin och teobromin .
Xantin är en produkt på vägen för purinnedbrytning .
- Det skapas av guanin av guanindeaminas .
- Det skapas av hypoxantin av xantinoxidoreduktas .
- Det skapas också från xantosin av purinukleosidfosforylas .
Xantin omvandlas därefter till urinsyra genom inverkan av enzymet xantinoxidas .
Användning och tillverkning
Xanthine används som läkemedelsprekursor för mediciner för människor och djur , och tillverkas som en bekämpningsmedelsingrediens .
Klinisk signifikans
Derivat av xanthin (kollektivt kända som xanthiner ) är en grupp alkaloider som vanligtvis används för sina effekter som milda stimulantia och som bronkodilatatorer , särskilt vid behandling av astma eller influensasymptom . I motsats till andra, mer potenta stimulantia som sympatomimetiska aminer , verkar xantiner huvudsakligen för att motverka adenosinets verkan och öka vakenheten i det centrala nervsystemet .
Giftighet
Metylxantiner ( metylerade xantiner), som inkluderar koffein , aminofyllin , IBMX , paraxantin , pentoxifyllin , teobromin , teofyllin och 7-metylxantin (heteroxantin), bland andra, påverkar luftvägarna, ökar hjärtfrekvensen och sammandragningskraften kan, och vid höga sammandragningskrafter orsakar hjärtarytmier. I höga doser kan de leda till kramper som är resistenta mot antikonvulsiva medel. Metylxantiner inducerar magsyra- och pepsinsekretioner i mag-tarmkanalen . Metylxantiner metaboliseras av cytokrom P450 i levern.
Om de sväljs, andas in eller utsätts för ögonen i stora mängder, kan xantiner vara skadliga och kan orsaka en allergisk reaktion om de appliceras lokalt .
Farmakologi
I in vitro farmakologiska studier fungerar xantiner som båda:
- kompetitiva icke-selektiva fosfodiesterashämmare som höjer intracellulärt cAMP , aktiverar PKA , hämmar TNF-α och leukotriensyntes och minskar inflammation och medfödd immunitet och
- icke-selektiva adenosinreceptorantagonister som hämmar sömnighetsinducerande adenosin .
Olika analoger visar emellertid varierande styrka vid de många subtyperna, och ett brett spektrum av syntetiska xantiner (vissa icke-metylerade) har utvecklats för att söka efter föreningar med större selektivitet för fosfodiesterasenzym- eller adenosinreceptorsubtyper .
| namn | R 1 | R 2 | R 3 | R 8 | IUPAC nomenklatur | Hittades i |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Xantin | H | H | H | H | 3,7-dihydro-purin-2,6-dion | Växter, djur |
| Koffein | CH 3 | CH 3 | CH 3 | H | 1,3,7-trimetyl-lH - purin-2,6(3H , 7H ) -dion | Kaffe , guarana , yerba mate , te , kola , guayusa , kakao ( choklad ) |
| Teobromin | H | CH 3 | CH 3 | H | 3,7-dihydro-3,7-dimetyl- lH -purin-2,6-dion | Kakao ( choklad ), yerba mate , kola , guayusa |
| Teofyllin | CH 3 | CH 3 | H | H | 1,3-dimetyl-7H - purin-2,6-dion | Te , kakao ( choklad ), yerba mate , kola |
| Paraxantin | CH 3 | H | CH 3 | H | 1,7-dimetyl-7H - purin-2,6-dion | Djur som har ätit koffein |
| 8-kloroteofyllin | CH 3 | CH 3 | H | Cl | 8-klor-l,3-dimetyl-7H - purin-2,6-dion | Syntetisk farmaceutisk ingrediens |
| 8-Bromteofyllin | CH 3 | CH 3 | H | Br | 8-brom-l,3-dimetyl-7H - purin-2,6-dion | Pamabrom diuretisk medicin |
| Diprofyllin | CH 3 | CH 3 | C3H7O2 _ _ _ _ _ | H | 7-(2,3-dihydroxipropyl)-1,3-dimetyl-3,7-dihydro-lH - purin-2,6-dion | Syntetisk farmaceutisk ingrediens |
| IBMX | CH 3 | C4H 9 _ _ | H | H | 1-Metyl-3-(2-metylpropyl)-7H- purin -2,6-dion | |
| Urinsyra | H | H | H | O | 7,9-dihydro-lH - purin-2,6,8(3H ) -trion | Biprodukt av purinnukleotiders metabolism och en normal komponent av urin |
Patologi
Människor med sällsynta genetiska störningar , särskilt xanthinuri och Lesch-Nyhans syndrom , saknar tillräckligt med xantinoxidas och kan inte omvandla xantin till urinsyra .
Möjlig bildning i frånvaro av liv
Studier som rapporterades 2008, baserade på 12 C/ 13 C isotopförhållanden av organiska föreningar som finns i Murchison-meteoriten , antydde att xantin och relaterade kemikalier, inklusive RNA -komponenten uracil , har bildats utomjordiskt . I augusti 2011 publicerades en rapport, baserad på NASA- studier med meteoriter på jorden, som tyder på att xantin och relaterade organiska molekyler, inklusive DNA- och RNA -komponenterna adenin och guanin , hittades i yttre rymden .