Ergosterol

Ergosterol

Namn
IUPAC-namn (22E ) -Ergosta-5,7,22-trien-3p-ol
Föredraget IUPAC-namn (1R , 3aR , 7S , 9aR ,9bS , llaR ) -1 -[(2R , 3E , 5R ) -5,6-dimetylhept-3-en-2-yl]-7 -hydroxi-9a,lla-dimetyl-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,lla-dodekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-7-ol
Identifierare
CAS-nummer	57-87-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:16933   Y
ChEMBL	ChEMBL1232562   N
ChemSpider	392539   Y
ECHA InfoCard	100.000.320
EG-nummer	200-352-7
Maska	Ergosterol
PubChem CID	444679
UNII	Z30RAY509F   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90878679
InChI InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+ /t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1   Y Nyckel: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N   Y InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+ /t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Nyckel: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
LEDER O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H]( /C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
Egenskaper
Kemisk formel	C28H44O _ _ _ _
Molar massa	396,65 g/mol
Smältpunkt	160 °C (320 °F; 433 K)
Kokpunkt	250 °C (482 °F; 523 K)
Magnetisk känslighet (χ)	-279,6 ·10 -6 cm3 /mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β - ol) är en sterol som finns i cellmembranen hos svampar och protozoer , som tjänar många av samma funktioner som kolesterol tjänar i djurceller . Eftersom många svampar och protozoer inte kan överleva utan ergosterol, enzymerna som syntetiserar det blivit viktiga mål för läkemedelsupptäckten . I mänsklig näring är ergosterol en provitaminform av vitamin D ₂ ; exponering för ultraviolett (UV) ljus orsakar en kemisk reaktion som producerar vitamin D ₂ .

Roll i svampar

Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) är en sterol som finns i svampar och uppkallad efter ergot , det vanliga namnet på medlemmar av svampsläktet Claviceps från vilka ergosterol först isolerades. Ergosterol är en komponent i jäst och andra svampcellmembran , som tjänar många av samma funktioner som kolesterol tjänar i djurceller. Dess specificitet i högre svampar tros vara relaterad till den klimatiska instabilitet (mycket varierande luftfuktighet och fuktförhållanden) som dessa organismer möter i deras typiska ekologiska nischer (växt- och djurytor, jord). Trots de extra energikraven för ergosterolsyntes (om den jämförs med kolesterol), anses ergosterol ha utvecklats som ett nästan allestädes närvarande, evolutionärt fördelaktigt svampalternativ till kolesterol. Denna fördel kan vara kopplad till närvaron av två konjugerade dubbelbindningar i struktur (B-ring) av ergosterol som ger den antioxidantegenskaper.

Mål för svampdödande läkemedel

Eftersom ergosterol finns i cellmembranen hos svampar, men ändå saknas hos djuren, är det ett användbart mål för svampdödande läkemedel. Ergosterol finns också i cellmembranen hos vissa protister, såsom trypanosomer . Detta är grunden för användningen av vissa svampdödande medel mot västafrikansk sömnsjuka .

Amfotericin B , ett svampdödande läkemedel, riktar sig mot ergosterol. Det binder fysiskt till ergosterol i membranet, vilket skapar en polär por i svampmembran. Detta gör att joner (främst kalium och hydroner ) och andra molekyler läcker ut, vilket kommer att döda cellen. Amfotericin B har ersatts av säkrare medel i de flesta fall, men används fortfarande, trots sina biverkningar, för livshotande svamp- eller protozoinfektioner.

Flukonazol , mikonazol , itrakonazol , klotrimazol och myklobutanil fungerar på ett annat sätt och hämmar syntesen av ergosterol från lanosterol genom att störa 14α-demetylas . Ergosterol är en mindre molekyl än lanosterol; det syntetiseras genom att kombinera två molekyler av farnesylpyrofosfat, en 15-kol lång terpenoid, till lanosterol, som har 30 kol. Sedan tas två metylgrupper bort, vilket gör ergosterol. Klassen "azol" av svampdödande medel hämmar enzymet som utför dessa demetyleringssteg i den biosyntetiska vägen mellan lanosterol och ergosterol.

Mål för antiprotozoläkemedel

Vissa protozoer, inklusive Trichomonas och Leishmania , hämmas av läkemedel som är inriktade på ergosterolsyntes och funktion

Som en vitamin D ₂ prekursor

Ergosterol är en biologisk föregångare till vitamin D ₂ , vars kemiska namn är ergocalciferol . Exponering av vita knappsvampar för UV-C-bestrålning med 0,403 mW per cm2 intensitet från 30 cm avstånd gav tidsberoende ökningar av vitamin D2-koncentrationer.

Detta sker naturligt i viss utsträckning och många svampar bestrålas efter skörd för att öka deras D- vitaminhalt. Svampar odlas också industriellt så att ergosterol kan extraheras och omvandlas till vitamin D för försäljning som kosttillskott och livsmedelstillsats .

Preparat av bestrålad ergosterol innehållande en blandning av previtamin och vitamin D ₂ kallades viosterol på 1930-talet.

Giftighet

Ergosterolpulver är irriterande för hud, ögon och luftvägar. Förtäring av stora mängder kan orsaka hyperkalcemi , som (om långvarig) kan leda till kalciumsaltavlagringar i mjuka vävnader och njurar.

Se även

• Svamp och D-vitamin