1-Pentadekanol

1-Pentadekanol
Structural diagram of 1-pentadecanol
Space-filling model of 1-pentadecanol
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Pentadekan-1-ol
Andra namn
Pentadecylalkohol, n -pentadekanol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.099 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 211-107-9
UNII
  • InChI=1S/C15H32O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16/h16H,2-15H2,1H3
    Nyckel: REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCCCCCCCCCCCCO
Egenskaper
C15H32O _ _ _ _
Molar massa 228,420 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Densitet   0,842 kg/L vid 40 °C
Smältpunkt 41–44 °C (106–111 °F; 314–317 K)
Kokpunkt 269–271 °C (516–520 °F; 542–544 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Varning
H315 , H319 , H410 , H411
P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337 +P313, P362 , P391 , P501
Flampunkt 112 °C (234 °F; 385 K) stängd bägare
Säkerhetsdatablad (SDS)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1-Pentadekanol är en organisk kemisk förening som klassificeras som en alkohol . Vid rumstemperatur är det ett vitt, flagigt fast ämne. Det är en mättad långkedjig fettalkohol som består av en pentadekankedja med en hydroxigrupp som substituent i ena änden. Det är en akiral molekyl (vilket betyder att den inte har några spegelbildsisomerer ).

Liksom andra långkedjiga primära alkoholer används den som en ingrediens i industrikemikalier, smörjoljor och konsumentprodukter som lotioner och krämer. Dessutom kan den användas som råmaterial för processer som använder etoxylering (tillsats av etylenoxid ) och sulfatering (tillsats av en sulfogrupp ) för att producera ytaktiva ämnen (främst tvättmedel ).

Egenskaper

1-Pentadekanol är i allmänhet en stabil förening. Liksom andra långkedjiga primära alkoholer, uppvisar 1-pentadekanol låg oral-, hud- och andningstoxicitet. Det kan dock vara lätt till måttligt irriterande för ögon och hud, och långvarig kontakt med outspädda alkoholer kan leda till avfettning av huden. Följaktligen Royal Dutch Shell att ögonskydd, kemikaliebeständiga handskar och andra skyddskläder används vid hantering av stora mängder 1-pentadekanol. Den flyter på vatten och kan fatta eld under vissa förhållanden; vid brand rekommenderas brandsläckare av koldioxid, skum, sand, jord eller torr kemisk typ .

I sin produktlitteratur hävdar Shell att högkedjiga primära alkoholer (i C 9 – C 17 -intervallet) är "lätt biologiskt nedbrytbara och sannolikt inte att bioackumuleras ". De är inte frätande på kolstållagringsbehållare eller processutrustning och är kompatibla med en mängd olika polymerer; Shell rekommenderar tetrafluoreten , högdensitetspolyeten , polypropen och butylgummi som packningsmaterial . Etylenpropen-dienmonomer (EPDM) gummi kan dock inte användas.

Jämfört med andra 1-alkanoler ( 1-nonanol , 1-undecanol och 1-tridekanol ) har 1-pentadekanol lägre löslighet i superkritisk koldioxid . Detta överensstämmer med en allmän trend av minskad löslighet i alkoholer med längre kedjor.

     Vid kylning från flytande tillstånd antar 1-pentadekanol (vid 316,3 K , vid standardtryck ) en kristallin struktur känd som α-formen, en "rotatorfas" i vilken molekyler kan rotera kring sina långa axlar. Medan andra långkedjiga alkoholer, som svalnar längre från α-formen, upplever en övergång i fast tillstånd till antingen en γ-form (med kedjor lutade till basalplanets normala) eller en β-form (med vertikala kedjor), 1- pentadekanol har observerats uteslutande anta β-formen vid kylning, vilket den gör vid 311,5 K. Differentiella termiska analysmätningar på 1-pentadekanol utfördes vid temperaturer från 300–370 K och tryck på upp till 250 MPa ; vid upphettning observerades det att ändra från en kristallin fas (β-form) till en rotatorfas (a-form) några grader under sin smältpunkt. Observationen av detta rotatortillstånd i pentadekanol underbyggdes av dielektriska mätningar som bekräftade dess orienteringsstörning. Det finns ingen trippelpunkt för 1-pentadekanol.

Produktion

Shell-företaget använder en patentskyddad process för syntes av 1-pentadekanol (med hänvisning till det med handelsnamnet Neodol 5) via hydroformylering av olefiner framställda av eten .

Små mängder 1-pentadekanol har visat sig (med tunnskiktskromatografi och GC/MS ) förekomma naturligt i bladen på Solena amplexicaulis (krypgurka). 2008 beskrevs en syntes av pachastrissamin (en cytotoxisk lipidförening som finns i havssvampar ) utgående från 1-pentadekanol.

   Svampoxidation och assimilering av pentadekan har observerats av två citronsyraproducerande Candida - stammar ( vildtyp KSH 21 och mutant 337), som omvandlar den till både pentadekanol och pentadekansyra genom oxidation vid en av de terminala kolatomerna. Den högsta omvandlingen till pentadekanol som sågs i 1977 års studie var från en 3-dagars fermenteringskultur av 337-stammen, i vilken 85,5 mg utvecklades per 10 g pentadekan. Viss omvandling till 2-pentadekanol och 2-pentadekanon observerades också.

Ansökningar

  I en artikel från 1981 utvärderades aktiviteterna hos olika primära alkoholer som substrat för alkyl-DHAP-syntas katalys av fettalkohol med acyldihydroxiacetonfosfat i Erlich ascitestumörceller . Specificiteten hos cellernas mikrosomala alkyl-DHAP-syntas med avseende på olika alkoholer undersöktes; pentadekanol hade en aktivitet av cirka 0,2 mol/min/mg protein.

   En studie från 1994 utvärderade 1-pentadecanol som ett potentiellt medel mot akne . Medan primära alkoholer var kända för att vara effektiva mot grampositiva bakterier, har man tidigare funnit att fria fettsyror och alkoholer mellan C 8 och C 14 var hudirriterande . Eftersom effekten hade upphört vid C15, utvärderades flera alkoholer med längre kedja för deras aktivitet mot Propionibacterium acnes ; 1-pentadekanol visade sig ha en lägsta hämmande koncentration (MIC) på 0,78 μg /mL och en lägsta bakteriedödande koncentration på 1,56 μg/mL.

    I en artikel från 1995 av samma forskargrupp replikerades 0,78 μg/mL MIC mot   P. acnes och förblev den lägsta MIC mot   P. acnes bland alla primära alkoholer som testades (från C 6 till C 20 ). 1-Pentadecanol visade sig dessutom ha en MIC på 6,25 μg/ml mot Brevibacterium ammoniagenes och en MIC större än 800 μg/mL (i princip ingen effekt) mot den dermatomykotiska jästen Pityrosporum ovale . Det, tillsammans med 1-hexadekanol , visade sig vara selektivt antimikrobiellt mot P. acnes och inte andra grampositiva bakterier (till skillnad från andra alkoholer, som 1-dodekanol , som var mer allmänt antimikrobiella mot alla grampositiva bakterier).

       En beräkningskemistudie från 2018 undersökte möjlig användning av alkoholföreningar som mykobaktericida desinfektionsmedel för kontroll av Mycobacterium tuberculosis . Studien utvärderade beräkningsmässigt Gibbs fria energi (∆G) för molekylär dockning av alkoholer C 1 ( metanol ) till C 15 (pentadekanol) som ligander av InhA- , MabA- och PanK-receptorerna. Den observerade trenden var att bindningsenergin mellan ligand och receptor ökade med kedjelängden; pentadekanol, den längsta testade alkoholen, hade ett ∆G beräkningsmässigt uppskattat till −4,9 kcal/mol med InhA, −4,9 kcal/mol med MabA och −5,5 kcal/mol med PanK. Detta jämfördes med triclosan (vars ∆G för dessa bindningar är −6,4 kcal/mol, −6,7 kcal/mol respektive −7,0 kcal/mol); pentadekanol visade sig ha "styrka" som ett mykobaktericid medel och föreslogs som en "referens" för vidareutveckling av receptorinriktade mykobaktericida medel.

Egenskaperna hos fluorerade 1-pentadekanoler har undersökts som potentiella amfifila arter för att underlätta adsorptionen av det pulmonära ytaktiva ämnet dipalmitoylfosfatidylkolin (DPPC). DPPC, även om det bidrar till filmstyvhet på alveolernas yta , har dåliga adsorptions- och återspridningsegenskaper; högfluorerade amfifiler kan kompatibilisera det med andra ytor, men till priset av bioackumulering både i människokroppen och i miljön. Därför analyserades interaktionen mellan flera partiellt fluorerade 1-pentadekanoler med DPPC i ett Langmuir-monoskikt i en 2018-tidning. Molekylerna var F4H11OH , F6H9OH och F8H7OH ; _ _ _ _ _ när fluoreringsgraden ökade, ökade även hydrofobiciteten .

  1. ^ a b c d Sigma Aldrich . "1-Pentadekanol" . Arkiverad från originalet 2019-08-24 . Hämtad 2019-08-23 .
  2. ^ ChemSpider . "1-Pentadekanol" . Arkiverad från originalet 2019-08-24 . Hämtad 2019-08-23 .
  3. ^ a b c d "NEODOL 5 tekniskt datablad" (PDF) . Shell Global. Januari 2021. Arkiverad (PDF) från originalet den 14 mars 2021 . Hämtad 8 mars 2021 .
  4. ^ Sigma Aldrich . "MSDS - 412228" . Arkiverad från originalet 2020-09-01 . Hämtad 2019-08-23 .
  5. ^ a b Venkatesan, K.; Srinivasan, KV (2008), "En ny stereoselektiv syntes av pachastrissamin (jaspin B) utgående från 1-pentadekanol", Tetrahedron: Asymmetry , 19 (2): 209–215, doi : 10.1016/j.tetasy.2001.
  6. ^ a b Shell Global. "NEODOL-alkoholer och etyxolater" . Arkiverad från originalet 2019-08-24 . Hämtad 2019-08-23 .
  7. ^ a b c d "Lagring och hantering av NEODOL-alkoholer" (PDF) . Shell Global. Juni 2009. Arkiverad (PDF) från originalet den 24 augusti 2019 . Hämtad 8 mars 2021 .
  8. ^ Artal, Manuela; Pauchon, Veronique; Embid, José Muñoz; Jose, Jacques (1998), "Solubilities of 1-Nonanol, 1-Undecanol, 1-Tridecanol, and 1-Pentadecanol in Supercritical Carbon Dioxide at T = 323,15 K", Journal of Chemical & Engineering Data, American Chemical Society , 43 ( 6): 983–985, doi : 10.1021/je980117r
  9. ^ a b Reuter, Jörg; Würflinger, Albert (oktober 1995). "Differentiell termisk analys av långkedjiga n -alkoholer under högt tryck". Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie . 99 (10): 1247–1251. doi : 10.1002/bbpc.199500067 .
  10. ^   Barik, Anandamay; Azmi, Syed; Karmakar, Amarnath; Soumendranath, Chatterje (2018), "Antibacterial Activity of Long-Chain Primary Alcohols from 'Solena amplexicaulis' Leaves", Proceedings of the Zoological Society , Springer India, 71 (4): 313–319, doi : 10.1007/s12795 0208-0 , S2CID 14862566
  11. ^     Cingolani, Francesca; Simbari, Fabio; Abad, Jose Luis; Casasampere, Mireia; Fabrias, Gemma; Futerman, Anthony H.; Casas, Josefina (2017). "Jaspin B inducerar icke-apoptotisk celldöd i magcancerceller oberoende av dess hämning av ceramidsyntas" . Journal of Lipid Research . 58 (8): 1500–1513. doi : 10.1194/jlr.M072611 . PMC 5538274 . PMID 28572516 . S2CID 4437822 .
  12. ^ a b   Souw, P.; Luftmann, H.; Rehm, HJ (1977). "Oxidation av n -alkaner genom citronsyra som producerar Candida spp". European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology . 3 (4): 289–301. doi : 10.1007/BF01263329 . S2CID 43536146 .
  13. ^   Davis, Paul A.; Hajra, Amiya K. (12 november 1980). "Test och egenskaper hos enzymet som katalyserar biosyntesen av 1- O -alkyldihydroxiaceton-3-fosfat" ( PDF) . Arkiv för biokemi och biofysik . 211 (1): 20–29. doi : 10.1016/0003-9861(81)90424-0 . hdl : 2027.42/24237 . PMID 7030211 . Arkiverad (PDF) från originalet den 14 mars 2021.
  14. ^   Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (januari 1994). "Naturligt förekommande antiaknemedel". Journal of Natural Products . 57 (1): 9–17. doi : 10.1021/np50103a002 . PMID 8158169 .
  15. ^   Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (juli 1995). "Strukturella funktioner hos antimikrobiella långkedjiga alkoholer och fenoler". Bioorganisk och medicinsk kemi . 3 (7): 873–880. doi : 10.1016/0968-0896(95)00081-Q . PMID 7582963 .
  16. ^ Syahputra, Gita; Arwansyah, Wien Kusharyoto; Kusharyoto, Wien (2018). "Molekylär dockning och molekylär dynamikstudie av alkoholföreningar som mykobaktericida medel med användning av InhA, MabA och PanK som receptorer" . Annales Bogorienses . 22 (2): 101. doi : 10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115 .
  17. ^ Nakahara, Hiromichi; Shibata, Osamu (2018). "Blandbarhet av semifluorerad pentadekanol med DPPC vid luft-vattengränssnittet" ( PDF) . Redovisning av material & ytforskning . 3 (4): 199–208. Arkiverad (PDF) från originalet den 23 oktober 2020 . Hämtad 8 mars 2021 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Pentadecanol&oldid=1092078627 "