Guerbet reaktion

Guerbet -reaktionen , uppkallad efter Marcel Guerbet (1861–1938), är en organisk reaktion som omvandlar en primär alkohol till sin β-alkylerade dimeralkohol med förlust av en ekvivalent vatten. Processen är av intresse eftersom den omvandlar enkla billiga råvaror till mer värdefulla produkter. Dess största nackdel är att reaktionen ger blandningar.

Guerbet Reaction

Omfattning och tillämpningar

Den ursprungliga publikationen från 1899 gällde omvandlingen av n -butanol till 2-etylhexanol . 2-etylhexanol framställs dock lättare med alternativa metoder (från butyraldehyd ).

Istället appliceras Guerbet-reaktionen främst på fettalkoholer för att få råd med oljiga produkter, som kallas Guerbet-alkoholer . De är av kommersiellt intresse som komponenter i kosmetika, mjukgörare och relaterade applikationer. Reaktionen genomförs i temperaturområdet 180-360°C, ofta i en förseglad reaktor. Reaktionen kräver alkalimetallhydroxider eller alkoxider . Katalysatorer såsom Raney Nickel krävs för att underlätta väteöverföringsstegen.

Medan Guerbet-reaktionen traditionellt (och kommersiellt) är fokuserad på fettalkoholer, har den undersökts för dimerisering av etanol till butanol.

Organometalliska katalysatorer har undersökts. En liten mängd av dien 1,7-oktadien krävs som en protonacceptor.

Guerbet Reaction Scope

Mekanism

Reaktionsmekanismen för denna reaktion är en sekvens i fyra steg. I det första steget oxideras alkoholen till aldehyden . Dessa mellanprodukter reagerar sedan i en aldolkondensation till allylaldehyden som hydreringskatalysatorn sedan reducerar till alkoholen.

Guerbet Reaction Mechanism

Cannizzaro -reaktionen är en konkurrerande reaktion när två aldehydmolekyler reagerar med disproportionering för att bilda motsvarande alkohol och karboxylsyra . En annan sidreaktion är Tishchenko-reaktionen .

Se även

Guerbet alkoholer

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Guerbet_reaction&oldid=1064104157 "