3-hydroximorfinan

3-hydroximorfinan

Kliniska data
ATC-kod	Ingen
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet	18 %
Identifierare
IUPAC namn (±)-morfinan-3-ol
CAS-nummer	39131-41-4   Y
ChemSpider	16735936   Y
UNII	E4S6LA88PG
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C16H21NO _ _ _ _ _
Molar massa	243,350 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER Oc3ccc4C[C@H]1NCC[C@@]2(CCCC[C@@H]12)c4c3
InChI InChI=1S/C16H21NO/c18-12-5-4-11-9-15-13-3-1-2-6-16(13,7-8-17-15)14(11)10-12/ h4-5,10,13,15,17-18H,1-3,6-9H2/t13-,15+,16+/m0/s1   Y Nyckel:IYNWSQDZXMGGGI-NUEKZKHPSA-N   Y
N Y (vad är detta?)

3-Hydroxymorphinan ( 3-HM ), eller morfinan-3-ol , är ett psykoaktivt läkemedel från morfinanfamiljen . Det är den racemiska motsvarigheten till norlevorfanol .

Den dextrorotatoriska stereoisomeren av föreningen är en aktiv metabolit av dextrometorfan , dextrorfan och 3-metoximorfinan , och har liknande dem potenta neuroprotektiva och neurotrofiska effekter på LTS- och MPTP -behandlade dopaminerga neuroner i den nigrostriatala vägen , men särskilt utan neuropsyko-toxisk produktion. biverkningar (t.ex. dissociation eller hallucinationer ) eller att ha antikonvulsiva effekter. Det verkar inte binda till NMDA-receptorn , och istället verkar dess neuroprotektiva egenskaper vara resultatet av hämning av glutamatfrisättning via undertryckandet av presynaptisk spänningsberoende Ca ²⁺ -inträde och proteinkinas C- aktivitet. I vilket fall som helst, som sådan, har föreningen undersökts som en potentiell behandling av medicin mot Parkinsons sjukdom (antiparkinsonmedel). En prodrug , GCC1290K, har utvecklats på grund av 3-HM:s dåliga biotillgänglighet (18%), och en ny läkemedelsansökan har godkänts för den av USA :s Food and Drug Administration . Det genomgår för närvarande kliniska prövningar för behandling av Parkinsons sjukdom . Det har inte ett schema för Controlled Substances Act 1970, ACSCN eller årlig sammanlagd tillverkningskvot och behöver inte nödvändigtvis kontrolleras, medan norlevorphanol är; inget av de dextroroterande derivaten av dromoran- och norlevorfanol-underfamiljerna av morfinanderivat kontrolleras eftersom de inte har opioidaktivitet men de andra racemiska föreningarna har det.

- HM:s vänstervridande stereoisomer, norlevorfanol, är, i motsats till (+)-3-HM, ett opioidanalgetikum . Den marknadsfördes dock aldrig som sådan, troligen på grund av en kombination av fakta att norlevorfanol har låg biotillgänglighet och att dess styrka är försämrad jämfört med dess N - metylerade analog levorfanol .

(+)-3-hydroximorfinan dextro-isomeren av 3-hydroximorfinan. Dextro-formen är metabolit av 3-metoximorfinan som är metabolit av Dextrometorfan