Han föddes i den grekiska kolonin Croton i södra Italien . Han var en sexfaldig olympisk segrare; en gång för Boys Wrestling 540 f.Kr. vid 60:e olympiaden, och femfaldig brottningsmästare vid 62:a till 66:e olympiaderna. Milo fortsatte att tävla, även långt efter vad som skulle ha betraktats som en normal olympisk idrottares bästa ålder: vid den 67:e olympiaden skulle han ha varit över 40 år. Han deltog också i många av Pythian Games .
Diodorus Siculus skrev i sin historia att Milo var en anhängare av Pythagoras och även att han befälhavde den krotonska armén som besegrade sybarierna 511 f.Kr., medan han bar sina olympiska kransar och klädde sig som Herkules i ett lejonskinn och bar en klubba.
Gamla källor och legender rapporterar att han hade stor glädje av att visa upp sin styrka. Han hade ett antal bedrifter han skulle utföra, som dessa:
Han höll ut sin arm med utsträckta fingrar och utmanade folk att försöka böja hans lillfinger.
Han skulle stå på en smord järnskiva och utmana folk att trycka bort honom från den.
Han skulle hålla ett granatäpple i ena handen och utmana andra att ta det ifrån honom. Ingen kunde någonsin, och trots att han höll frukten väldigt hårt, skadades den aldrig.
Han skulle träna under lediga år genom att bära en nyfödd kalv på ryggen varje dag tills OS ägde rum. När händelserna skulle äga rum bar han en fyraårig ko på ryggen. Han bar den fullvuxna kon längs hela stadion och fortsatte sedan med att döda, steka och äta upp den.
Död
Legenden säger att sådana bedrifter var hans slutliga undergång. Hans sista kraftprov kom när han reste på landsbygden och mötte en bybor som försökte klyva en stubbe med hammare och kilar. Milo frågade upphetsat mannen om han kunde försöka klyva veden med sin styrka, utan att använda några verktyg alls. Byborna, hedrad av Milos erbjudande, gick för att hämta mat medan Milo arbetade. Milo försökte genast dra isär stubben genom att föra in fingrarna i springan där byborna hade slagit kilarna. När han drog upp stubben ramlade kilarna ut och fastnade i Milos fingrar. Utan kilarna där för att hålla sprickan öppen, när Milo försökte, kunde han inte frigöra fingrarna från stubben. Där väntade han på att byborna skulle komma tillbaka med mat. Legenden säger sedan att Milo mötte sitt slut när vargar, eller ett lejon, utnyttjade hans knipa och gick ner över honom.
Staty
Statyn av Milo, son till Diotimus, gjordes av Dameas, också en infödd i Crotona. Milo vann sex segrar för brottning på Olympia, en av dem bland pojkarna; på Pytho vann han sex bland herrarna och en bland pojkarna. Han kom till Olympia för att brottas för sjunde gången, men lyckades inte bemästra Timasitheus, en medborgare som också var en ung man, och som dessutom vägrade att komma på nära håll med honom. Det står vidare att Milo bar sin egen staty in i Altis. Hans bedrifter med granatäpplet och quoit är också ihågkommen av traditionen. Han skulle greppa ett granatäpple så hårt att ingen kunde ta ifrån honom det med våld, och ändå skadade han det inte genom tryck. Han skulle stå på en smord kvot och göra idioter av dem som anklagade honom och försökte knuffa honom från kvoten. Han brukade även utföra följande utställningsbragder. Han knöt ett snöre runt pannan som om det vore ett band eller en krona. Han höll andan och fyllde ådrorna på huvudet med blod, och han bröt sladden av dessa ådrors styrka. Det sägs att han skulle släppa ner sin högra arm vid sin sida från axeln till armbågen och sträcka ut armen rakt under armbågen, vrida tummen uppåt, medan de andra fingrarna låg på rad. I denna position var alltså lillfingret lägst, men ingen kunde böja det bakåt genom tryck. De säger att han dödades av vilda djur. Berättelsen säger att han i landet Crotona stötte på en trädstam som höll på att torka ut; kilar sattes in för att hålla isär stammen. Milo stack i sin stolthet in händerna i stammen, kilarna gled och Milo hölls fast vid stammen tills vargarna – ett odjur som strövar omkring i stora flockar i Crotonas land – gjorde honom till sitt byte. Sådant var ödet som gick förbi Milo.
