Smörsyra

Smörsyra
Skeletal structure of butyric acid
Flat structure of butyric acid
Space filling model of butyric acid
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Butansyra
Andra namn



Etylättiksyra 1-Propankarboxylsyra Propylmyrsyra C4:0 ( Lipidtal )
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.212 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • Smörsyra: 203-532-3
KEGG
Maska Smörsyra+syra
RTECS-nummer
  • Smörsyra: ES5425000
UNII
FN-nummer 2820
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)  check Y
    Nyckel: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • Smörsyra: InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
    Nyckel: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
  • Smörsyra: O=C(O)CCC
Egenskaper
C3H7COOH
_ _
_ _
Molar massa 88,106 g·mol -1
Utseende Färglös vätska
Odör Obehaglig, liknar kräks eller kroppslukt
Densitet
1,135 g/cm 3 (−43 °C) 0,9528 g/cm 3 (25 °C)
Smältpunkt −5,1 °C (22,8 °F; 268,0 K)
Kokpunkt 163,75 °C (326,75 °F; 436,90 K)

Sublimerar vid −35 °C Δ subl H o = 76 kJ/mol
Blandbar
Löslighet Blandbar med etanol , eter . Något löslig i CCl 4
log P 0,79
Ångtryck

0,112 kPa (20 °C) 0,74 kPa (50 °C) 9,62 kPa (100 °C)
5,35·10 −4 L·atm/mol
Surhet (p K a ) 4,82
−55,10·10 −6 cm 3 /mol
Värmeledningsförmåga 1,46·10 5 W/m·K
1 398 (20 °C)
Viskositet
1,814 cP ( 15 °C) 1,426 cP (25 °C)
Strukturera
Monoklinisk (−43 °C)
C2/m
a = 8,01 Å, b = 6,82 Å, c = 10,14 Å
α = 90°, β = 111,45°, γ = 90°
0,93 D (20 °C)
Termokemi
178,6 J/mol·K

Std molär entropi ( S ⦵ 298 )
222,2 J/mol·K

Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 )
−533,9 kJ/mol
2183,5 kJ/mol
Faror
GHS- märkning :
GHS05: Corrosive
Fara
H314
P280 , P305+P351+P338 , P310
NFPA 704 (branddiamant)
3
2
0
Flampunkt 71 till 72 °C (160 till 162 °F; 344 till 345 K)
440 °C (824 °F; 713 K)
Explosiva gränser 2,2–13,4 %
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
2000 mg/kg (oral, råtta)
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade karboxylsyror
Propionsyra , Pentansyra
Besläktade föreningar

1-Butanol Butyraldehyd Metylbutyrat
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Smörsyra ( / ˈ b j uː t ɪ r ɪ k / ; från antikgrekiska : βούτῡρον , som betyder "smör"), även känd under det systematiska namnet butansyra , är en rakkedjig alkylkarboxylsyra med den kemiska formeln CH 3 CH2CH2CO2H _ _ _ _ _ _ . Det är en oljig, färglös vätska med en obehaglig lukt . Isobutyric acid (2-methylpropanic acid) är en isomer . Salter och estrar av smörsyra är kända som butyrater eller butanoater . Syran förekommer inte allmänt i naturen, men dess estrar är utbredda. Det är en vanlig industriell kemikalie och en viktig komponent i däggdjurens tarm.

Historia

Smörsyra observerades första gången i oren form 1814 av den franske kemisten Michel Eugène Chevreul . År 1818 hade han renat det tillräckligt för att karakterisera det. Chevreul publicerade dock inte sin tidiga forskning om smörsyra; istället deponerade han sina fynd i manuskriptform hos vetenskapsakademiens sekreterare i Paris, Frankrike. Henri Braconnot , en fransk kemist, undersökte också smörets sammansättning och publicerade sina resultat, och detta ledde till tvister om prioritet. Redan 1815 hävdade Chevreul att han hade hittat ämnet som var ansvarigt för lukten av smör. År 1817 publicerade han några av sina upptäckter angående smörsyrans egenskaper och namngav den. Det var dock inte förrän 1823 som han presenterade smörsyrans egenskaper i detalj. Namnet smörsyra kommer från antikens grekiska : βούτῡρον , som betyder "smör", det ämne som det först hittades i. Det latinska namnet butyrum (eller buturum ) är liknande.

Förekomst

Triglycerider av smörsyra utgör 3–4 % av smör. När smör härsknar frigörs smörsyra från glyceriden genom hydrolys . Det är en av fettsyraundergrupperna som kallas kortkedjiga fettsyror . Smörsyra är en typisk karboxylsyra som reagerar med baser och påverkar många metaller. Det finns i animaliskt fett och växtoljor , nötkreatursmjölk , bröstmjölk , smör , parmesanost , kroppslukt , kräks och som en produkt av anaerob jäsning (inklusive i tjocktarmen ) . Den har en smak som liknar smör och en obehaglig lukt . Däggdjur med goda doftdetekteringsförmåga, som hundar , kan upptäcka det med 10 delar per miljard , medan människor bara kan upptäcka det i koncentrationer över 10 miljondelar . Inom livsmedelstillverkning används det som smakämne .

Hos människor är smörsyra en av två primära endogena agonister av human hydroxikarboxylsyrareceptor 2 ( HCA 2 ), en G i/o -kopplad G-proteinkopplad receptor .

Smörsyra finns som oktylester i palsternacka ( Pastinaca sativa ) och i ginkgoträdets frö .

Produktion

Industriell

Inom industrin produceras smörsyra genom hydroformylering från propen och syngas , vilket bildar butyraldehyd , som oxideras till slutprodukten.

H 2 + CO + CH 3 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO → smörsyra

Det kan separeras från vattenlösningar genom mättnad med salter som kalciumklorid . Kalciumsaltet, Ca(C 4 H 7 O 2 ) 2 · H 2 O , är mindre lösligt i varmt vatten än i kallt.

Mikrobiell biosyntes

En väg för biosyntes av butyrat. Relevanta enzymer: acetoacetyl-CoA-tiolas, NAD- och NADP-beroende 3-hydroxibutyryl-CoA-dehydrogenas, 3-hydroxibutyryl-CoA-dehydratas och NAD-beroende butyryl-CoA-dehydrogenas.

Butyrat produceras av flera jäsningsprocesser som utförs av obligatoriska anaeroba bakterier . Denna jäsningsväg upptäcktes av Louis Pasteur 1861. Exempel på butyratproducerande bakterier :

Vägen börjar med den glykolytiska klyvningen av glukos till två pyruvatmolekyler , vilket händer i de flesta organismer . Pyruvat oxideras till acetylkoenzym A katalyserat av pyruvat:ferredoxinoxidoreduktas . Två molekyler koldioxid ( CO 2 ) och två molekyler väte ( H 2 ) bildas som avfallsprodukter. Därefter produceras ATP i det sista steget av jäsningen. Tre molekyler ATP produceras för varje glukosmolekyl, ett relativt högt utbyte. Den balanserade ekvationen för denna jäsning är

C6H12O6 → C4H8O2 + 2CO2 + 2H2 _ _ _ _ _ _ _ _ _

Andra vägar till butyrat inkluderar succinatreduktion och krotonatdisproportionering.

Handling Ansvarsfullt enzym
Acetylkoenzym A omvandlas till acetoacetylkoenzym A acetyl-CoA-acetyltransferas
Acetoacetylkoenzym A omvandlas till β-hydroxibutyryl CoA β-hydroxibutyryl-CoA-dehydrogenas
β-hydroxibutyryl CoA omvandlas till krotonyl CoA krotonas
Crotonyl CoA omvandlas till butyryl CoA ( CH 3 CH 2 CH 2 C=O−CoA ) butyryl CoA-dehydrogenas
En fosfatgrupp ersätter CoA för att bilda butyrylfosfat fosfobutyrylas
Fosfatgruppen går samman med ADP och bildar ATP och butyrat butyratkinas

Flera arter bildar aceton och n -butanol i en alternativ väg, som börjar som butyratjäsning. Några av dessa arter är:

Dessa bakterier börjar med butyratjäsning, som beskrivits ovan, men när pH sjunker under 5 övergår de till butanol- och acetonproduktion för att förhindra ytterligare sänkning av pH. Två molekyler butanol bildas för varje acetonmolekyl.

Förändringen i vägen sker efter acetoacetyl CoA-bildning. Denna mellanprodukt tar sedan två möjliga vägar:

  • acetoacetyl CoA → acetoacetat → aceton
  • acetoacetyl CoA → butyryl CoA → butyraldehyd → butanol

Fermenterbara fiberkällor

Mycket jäsbara fiberrester, såsom de från resistent stärkelse , havrekli , pektin och guar , omvandlas av kolonbakterier till kortkedjiga fettsyror ( SCFA) inklusive butyrat, vilket producerar mer SCFA än mindre jäsbara fibrer såsom cellulosa . En studie fann att resistent stärkelse konsekvent producerar mer butyrat än andra typer av kostfiber . Produktionen av SCFA från fibrer hos idisslare som nötkreatur är ansvarig för butyrathalten i mjölk och smör.

Fruktaner är en annan källa till prebiotiska lösliga kostfibrer som kan smältas för att producera butyrat. De finns ofta i de lösliga fibrerna i livsmedel som innehåller mycket svavel , såsom allium och korsblommiga grönsaker . Källor till fruktaner inkluderar vete ( även om vissa vetestammar som dinkel innehåller lägre mängder), råg , korn , lök , vitlök , jordärtskocka, sparris , rödbetor , cikoria , maskrosblad , purjolök , radicchio vårlök , den vita delen av vårlöken . , broccoli , brysselkål , kål , fänkål och prebiotika , såsom fruktooligosackarider ( FOS ) , oligofruktos och inulin .

Reaktioner

Smörsyra reagerar som en typisk karboxylsyra: den kan bilda amid- , ester- , anhydrid- och kloridderivat . Den senare, butyrylklorid , används vanligtvis som mellanprodukt för att erhålla de andra.

Används

Smörsyra används vid framställning av olika butyratestrar. Det används för att producera cellulosaacetatbutyrat (CAB), som används i en mängd olika verktyg, färger och beläggningar, och är mer resistent mot nedbrytning än cellulosaacetat . CAB kan brytas ned vid exponering för värme och fukt och frigöra smörsyra.

Lågmolekylära estrar av smörsyra, såsom metylbutyrat , har mestadels behagliga aromer eller smaker. Som en konsekvens används de som livsmedel och parfymtillsatser. Det är en godkänd livsmedelsarom i EU FLAVIS-databasen (nummer 08.005).

På grund av sin kraftfulla lukt har den även använts som fiskebetestillsats. Många av de kommersiellt tillgängliga smakerna som används i karpbeten ( Cyprinus carpio ) använder smörsyra som esterbas. Det är inte klart om fisken attraheras av själva smörsyran eller de tillsatta ämnena. Smörsyra var en av få organiska syror som visades vara välsmakande för både sutare och bitterling . Ämnet har använts som en stinkbomb av Sea Shepherd Conservation Society för att störa japanska valfångstbesättningar .

Farmakologi

Humant enzym och GPCR-bindning
Hämmat enzym IC 50 ( nM ) Anmälan
HDAC1 16 000
HDAC2 12 000
HDAC3 9 000
HDAC4 2 000 000 Nedre gräns
HDAC5 2 000 000 Nedre gräns
HDAC6 2 000 000 Nedre gräns
HDAC7 2 000 000 Nedre gräns
HDAC8 15 000
HDAC9 2 000 000 Nedre gräns
CA1 511 000
CA2 1 032 000
GPCR- mål pEC 50 Anmälan
FFAR2 2,9–4,6 Full agonist
FFAR3 3,8–4,9 Full agonist
HCA 2 2.8 agonist

Farmakodynamik

Smörsyra (pK a 4,82) är fullständigt joniserad vid fysiologiskt pH , så dess anjon är det material som främst är relevant i biologiska system. Det är en av två primära endogena agonister av human hydroxikarboxylsyrareceptor 2 ( HCA 2 , även känd som GPR109A), en G i/o -kopplad G-proteinkopplad receptor (GPCR),

Liksom andra kortkedjiga fettsyror (SCFA) är butyrat en agonist vid de fria fettsyrareceptorerna FFAR2 och FFAR3 , som fungerar som näringssensorer som underlättar den homeostatiska kontrollen av energibalansen ; men bland gruppen av SCFA är endast butyrat en agonist av HCA2 . Det är också en HDAC-hämmare (specifikt HDAC1, HDAC2, HDAC3 och HDAC8), ett läkemedel som hämmar funktionen av histondeacetylasenzymer och därigenom gynnar ett acetylerat tillstånd av histoner i celler. Histonacetylering luckrar upp kromatinets struktur genom att minska den elektrostatiska attraktionen mellan histoner och DNA . I allmänhet tros det att transkriptionsfaktorer inte kommer att kunna komma åt regioner där histoner är tätt associerade med DNA (dvs icke-acetylerat, t.ex. heterokromatin). [ medicinsk citat behövs ] Därför tros smörsyra förbättra transkriptionsaktiviteten vid promotorer, som vanligtvis tystas eller nedregleras på grund av histon-deacetylasaktivitet.

Farmakokinetik

Butyrat som produceras i tjocktarmen genom mikrobiell jäsning av kostfiber absorberas och metaboliseras i första hand av kolonocyter och levern för generering av ATP under energimetabolism; dock absorberas en del butyrat i den distala kolon , som inte är ansluten till portvenen, vilket möjliggör systemisk distribution av butyrat till flera organsystem genom cirkulationssystemet. Butyrat som har nått systemisk cirkulation kan lätt passera blod-hjärnbarriären via monokarboxylattransportörer (dvs vissa medlemmar av SLC16A-gruppen av transportörer ). Andra transportörer som förmedlar passagen av butyrat över lipidmembran inkluderar SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) och SLC27A4 (FATP4).

Ämnesomsättning

Smörsyra metaboliseras av olika mänskliga XM-ligaser (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 och ACSM6), även känd som butyrat-CoA-ligas. Metaboliten som produceras av denna reaktion är butyryl-CoA och produceras enligt följande:

Adenosintrifosfat + smörsyra + koenzym A → adenosinmonofosfat + pyrofosfat + butyryl-CoA

Som en kortkedjig fettsyra metaboliseras butyrat av mitokondrier som en energikälla (dvs. adenosintrifosfat eller ATP) genom fettsyrametabolism . I synnerhet är det en viktig energikälla för celler som kantar däggdjurets kolon (kolonocyter). Utan butyrater genomgår kolonceller autofagi (dvs självsmältning) och dör.

Hos människor metaboliseras butyratprekursorn tributyrin , som finns naturligt i smör, av triacylglycerollipas till dibutyrin och butyrat genom reaktionen:

Tributyrin + H2O → dibutyrin + smörsyra

Biokemi

Butyrat har många effekter på energihomeostas och relaterade sjukdomar ( diabetes och fetma ), inflammation och immunfunktion (t.ex. har det uttalade antimikrobiella och anticarcinogena effekter) hos människor. Dessa effekter uppstår genom dess metabolism av mitokondrier för att generera ATP under fettsyrametabolism eller genom ett eller flera av dess histonmodifierande enzymmål (dvs klass I-histondeacetylaserna ) och G-proteinkopplade receptormål (dvs. FFAR2 , FFAR3 , och HCA2 . )

I däggdjurets tarm

Butyrat är viktigt för att vara värd för immunhomeostas. Även om butyratets roll och betydelse i tarmen inte är helt klarlagd, hävdar många forskare att en utarmning av butyratproducerande bakterier hos patienter med flera vaskulitiska tillstånd är avgörande för patogenesen av dessa sjukdomar. En utarmning av butyrat i tarmen orsakas vanligtvis av en frånvaro eller utarmning av butyratproducerande bakterier (BPB). Denna utarmning av BPB leder till mikrobiell dysbios . Detta kännetecknas av en generellt låg biologisk mångfald och en utarmning av viktiga butyratproducerande medlemmar. Butyrat är en viktig mikrobiell metabolit med en viktig roll som en modulator av korrekt immunfunktion i värden. Det har visat sig att barn som saknar BPB är mer mottagliga för allergiska sjukdomar och typ 1-diabetes. Butyrat reduceras också i en kost med låg fiberhalt som kan framkalla inflammation och ha andra negativa effekter i den mån dessa kortkedjiga fettsyror aktiverar PPAR-γ .

Butyrat spelar en nyckelroll för upprätthållandet av immunhomeostas både lokalt (i tarmen) och systemiskt (via cirkulerande butyrat). Det har visat sig främja differentieringen av regulatoriska T-celler . I synnerhet leder cirkulerande butyrat till genereringen av extratymiska regulatoriska T-celler. De låga nivåerna av butyrat hos människor skulle kunna gynna reducerad regulatorisk T-cellsförmedlad kontroll, vilket främjar ett kraftfullt immunpatologiskt T-cellssvar. Å andra sidan har tarmbutyrat rapporterats hämma lokala pro-inflammatoriska cytokiner. Frånvaron eller utarmningen av dessa BPB i tarmen kan därför vara en möjlig hjälp i det alltför aktiva inflammatoriska svaret. Butyrat i tarmen skyddar också integriteten hos den intestinala epitelbarriären. Minskade butyratnivåer leder därför till en skadad eller dysfunktionell tarmepitelbarriär.

I en forskningsstudie från 2013 utförd av Furusawa et al., visade sig mikrobhärlett butyrat vara väsentligt för att inducera differentieringen av kolonreglerande T-celler hos möss. Detta är av stor betydelse och möjligen relevant för patogenesen och vaskulit associerad med många inflammatoriska sjukdomar eftersom regulatoriska T-celler har en central roll i undertryckandet av inflammatoriska och allergiska svar. I flera forskningsstudier har det visats att butyrat inducerade differentieringen av regulatoriska T-celler in vitro och in vivo. Den antiinflammatoriska kapaciteten hos butyrat har analyserats utförligt och stöds av många studier. Det har visat sig att mikroorganismproducerat butyrat påskyndar produktionen av regulatoriska T-celler, även om den specifika mekanismen genom vilken det gör det är oklart. På senare tid har det visats att butyrat spelar en väsentlig och direkt roll för att modulera genuttryck av cytotoxiska T-celler. Butyrat har också en antiinflammatorisk effekt på neutrofiler, vilket minskar deras migration till sår. Denna effekt förmedlas via receptorn HCA 1

I de tarmmikrobiomer som finns i klassen Mammalia har allätare och växtätare butyratproducerande bakteriesamhällen som domineras av butyryl-CoA:acetat CoA-transferasvägen, medan köttätare har butyratproducerande bakteriesamhällen som domineras av butyratkinasvägen.

Immunmodulering och inflammation

Butyrats effekter på immunsystemet medieras genom hämning av klass I- histondeacetylaser och aktivering av dess G-proteinkopplade receptormål : HCA 2 (GPR109A), FFAR2 (GPR43) och FFAR3 (GPR41). Bland de kortkedjiga fettsyrorna är butyrat den mest potenta promotorn av intestinala regulatoriska T-celler in vitro och den enda i gruppen som är en HCA 2 -ligand. Det har visat sig vara en kritisk mediator för det inflammatoriska svaret i tjocktarmen. Den har både förebyggande och terapeutisk potential för att motverka inflammationsmedierad ulcerös kolit och kolorektal cancer .

Butyrat har etablerade antimikrobiella egenskaper hos människor som förmedlas genom den antimikrobiella peptiden LL-37 , som det inducerar via HDAC- hämning på histon H3. In vitro ökar butyrat genuttrycket av FOXP3 ( transkriptionsregulatorn för Tregs ) och främjar kolonreglerande T-celler (Tregs) genom hämning av klass I- histondeacetylaser ; genom dessa åtgärder ökar det uttrycket av interleukin 10 , ett antiinflammatoriskt cytokin . Butyrat undertrycker också koloninflammation genom att hämma IFN-y – STAT1 , som delvis förmedlas genom histon-deacetylas-hämning . Medan övergående IFN-y-signalering i allmänhet är associerad med normalt värdimmunsvar, är kronisk IFN-y-signalering ofta associerad med kronisk inflammation. Det har visats att butyrat hämmar aktiviteten hos HDAC1 som är bunden till Fas-genpromotorn i T-celler, vilket resulterar i hyperacetylering av Fas-promotorn och uppreglering av Fas-receptorn på T-cellsytan.

I likhet med andra HCA 2 -agonister som studerats, producerar butyrat också markanta antiinflammatoriska effekter i en mängd olika vävnader, inklusive hjärnan, mag-tarmkanalen, huden och vaskulär vävnad . Butyratbindning vid FFAR3 inducerar neuropeptid Y- frisättning och främjar den funktionella homeostasen av tjocktarmsslemhinnan och det enteriska immunsystemet.

Cancer

Butyrat har visat sig vara en kritisk mediator för det inflammatoriska svaret i tjocktarmen. Det är ansvarigt för cirka 70 % av energin från kolonocyterna, vilket är en kritisk SCFA i kolonhomeostas . Butyrat har både förebyggande och terapeutisk potential för att motverka inflammationsmedierad ulcerös kolit (UC) och kolorektal cancer . Det ger olika effekter i friska och cancerceller: detta är känt som "butyratparadoxen". Speciellt hämmar butyrat kolontumörceller och stimulerar proliferation av friska colonepitelceller. Förklaringen till att butyrat är en energikälla för normala kolonocyter och inducerar apoptos i tjocktarmscancerceller är Warburg-effekten i cancerceller som leder till att butyrat inte metaboliseras ordentligt. Detta fenomen leder till ackumulering av butyrat i kärnan, som fungerar som en histondeacetylas (HDAC)-hämmare. En mekanism som ligger bakom butyratfunktionen vid undertryckande av koloninflammation är hämning av IFN-y / STAT1 -signalvägarna. Det har visats att butyrat hämmar aktiviteten hos HDAC1 som är bunden till Fas- genpromotorn i T-celler , vilket resulterar i hyperacetylering av Fas-promotom och uppreglering av Fas-receptorn på T-cellytan. Det föreslås således att butyrat förstärker apoptos av T-celler i tjocktarmsvävnaden och därigenom eliminerar källan till inflammation (IFN-y-produktion). Butyrat hämmar angiogenes genom att inaktivera Sp1-transkriptionsfaktoraktivitet och nedreglera genuttryck av vaskulär endoteltillväxtfaktor .

Sammanfattningsvis kan produktionen av flyktiga fettsyror som butyrat från fermenterbara fibrer bidra till kostfiberns roll vid tjocktarmscancer. Kortkedjiga fettsyror , som inkluderar smörsyra, produceras av nyttiga kolonbakterier ( probiotika ) som livnär sig på eller fermenterar prebiotika, som är växtprodukter som innehåller kostfiber. Dessa kortkedjiga fettsyror gynnar kolonocyterna genom att öka energiproduktionen och kan skydda mot tjocktarmscancer genom att hämma cellproliferation.

Omvänt har vissa forskare försökt eliminera butyrat och betrakta det som en potentiell cancerdrivare. Studier på möss indikerar att det driver transformation av MSH2-defekta kolonepitelceller.

Potentiella behandlingar från butyratrestaurering

På grund av betydelsen av butyrat som en inflammatorisk regulator och bidragande till immunsystemet, kan butyratutarmningar vara en nyckelfaktor som påverkar patogenesen av många vaskulitiska tillstånd. Det är därför viktigt att bibehålla hälsosamma nivåer av butyrat i tarmen. Fekala mikrobiotatransplantationer (för att återställa BPB och symbios i tarmen) kan vara effektiva genom att fylla på butyratnivåerna. I denna behandling donerar en frisk individ sin avföring för att transplanteras till en individ med dysbios. Ett mindre invasivt behandlingsalternativ är administrering av butyrat - som orala kosttillskott eller lavemang - vilket har visat sig vara mycket effektivt för att avsluta symtom på inflammation med minimala eller inga biverkningar. I en studie där patienter med ulcerös kolit behandlades med butyratlavemang minskade inflammationen signifikant och blödningen upphörde helt efter butyrattillförsel.

Missbruk

Smörsyra är en HDAC- hämmare som är selektiv för klass I HDAC hos människor. HDAC är histonmodifierande enzymer som kan orsaka histondeacetylering och undertryckande av genuttryck. HDAC är viktiga regulatorer av synaptisk bildning, synaptisk plasticitet och bildning av långtidsminne . Klass I HDAC är kända för att vara involverade i att förmedla utvecklingen av ett beroende . Smörsyra och andra HDAC-hämmare har använts i preklinisk forskning för att bedöma de transkriptionella, neurala och beteendemässiga effekterna av HDAC-hämning hos djur som är beroende av droger.

Butyratsalter och estrar

Butyrat- eller butanoatjonen , C 3 H 7 C O O − , är den konjugerade basen av smörsyra. Det är den form som finns i biologiska system vid fysiologiskt pH . En smörsyra (eller butansyra) förening är ett karboxylatsalt eller en ester av smörsyra.

Exempel

Salter

Estrar

Se även

Anteckningar

  Den här artikeln innehåller text från en publikation som nu är allmän egendom : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Smörsyra ". Encyclopædia Britannica (11:e upplagan). Cambridge University Press.

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Butyric_acid&oldid=1140992355 "