erukasyra

erukasyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn (13Z ) -Docos-13-ensyra
Andra namn C22:1 ( Lipidtal )
Identifierare
CAS-nummer	112-86-7   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	1728049
ChEBI	CHEBI:28792   Y
ChEMBL	ChEMBL1173380   Y
ChemSpider	4444561   Y
ECHA InfoCard	100.003.647
EG-nummer	204-011-3
Gmelin Referens	177365
KEGG	C08316   Y
PubChem CID	5281116
UNII	075441GMF2   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8026931
InChI InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-   Y Nyckel: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N   Y InChI=1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- Nyckel: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZBD
LEDER O=C(O)CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Egenskaper
Kemisk formel	C22H42O2 _ _ _ _ _
Molar massa	338,576 g·mol -1
Utseende	Vit vaxartad fast substans
Densitet	0,860 g/cm 3
Smältpunkt	33,8 °C (92,8 °F; 306,9 K)
Kokpunkt	381,5 °C (718,7 °F; 654,6 K) (sönderdelas)
Vattenlöslighet	Olöslig
Löslighet i metanol och etanol	Löslig
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
Flampunkt	349,9 °C (661,8 °F; 623,0 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Erucinsyra är en enkelomättad omega-9-fettsyra , betecknad 22:1ω9. Den har den kemiska formeln CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH=CH(CH ₂ ) ₁₁ COOH. Den är utbredd i väggblomsfrö och andra växter i familjen Brassicaceae , med ett rapporterat innehåll på 20 till 54 % i rapsolja med hög erukasyra och 42 % i senapsolja . Erucinsyra är också känd som cis -13-dokosensyra och transisomeren är känd som brassinsyra.

Används

Erucinsyra har många av samma användningsområden som mineraloljor, men den är lättare biologiskt nedbrytbar än vissa. Den har begränsad förmåga att polymerisera och torka för användning i oljefärger . Liksom andra fettsyror kan den omvandlas till ytaktiva ämnen eller smörjmedel och kan användas som en prekursor till biodieselbränsle .

Derivat av erukasyra har många andra användningsområden, såsom behenylalkohol (CH ₃ (CH ₂ ) ₂₁ OH), ett flytpunktssänkande medel (som gör det möjligt för vätskor att flöda vid en lägre temperatur) och silverbehenat , för användning i fotografering.

Källor till erukasyra

Rapsväxtens fröolja är rik på erukasyra.

Namnet erucic betyder "av eller hänför sig till Eruca ", som är ett släkte av blommande växter i familjen Brassicaceae . Till släktet hör colewort ( E. sativa ), som idag är mer känd som rucola (USA) eller raket (UK).

Erucinsyra produceras naturligt (tillsammans med andra fettsyror) i ett stort antal gröna växter, men särskilt i medlemmar av släktet Brassica . För industriella ändamål och framställning av erukasyra används raps ; för livsmedelsändamål har ett ”rapsfrö med låg erukasyra” (LEAR) utvecklats ( raps ), som innehåller fetter som härrör från oljesyra istället för erukasyra.

Biokemi

Ytterligare information: Lipidmetabolism

Erukinsyra produceras genom förlängning av oljesyra via oleoyl- koenzym A och malonyl-CoA . Erucinsyra bryts ner till kortkedjiga fettsyror i den mänskliga levern av det långkedjiga acyl-CoA- dehydrogenasenzymet .

Hälsoeffekter

Studier gjorda på försöksdjur i början av 1970-talet visar att erukasyra verkar ha toxiska effekter på hjärtat vid tillräckligt höga doser. Nyare forskning har dock ställt tvivel om relevansen av råttstudier för erukasyrans hälsa. Råttor är ovanliga i sin oförmåga att bearbeta erukasyra, och symtomen hos råttor orsakade av en diet med höga nivåer av erukasyra har inte observerats hos grisar, primater eller några andra djur. Ett samband mellan konsumtion av rapsolja och ökad myokardial lipidos, eller hjärtsjukdom, har inte fastställts för människor. Även om det finns rapporter om toxicitet från långvarig användning av Lorenzos olja (som innehåller erukasyra och andra ingredienser), finns det inga rapporter om skada på människor från dietkonsumtion av erukasyra.

Publicering av djurstudier med erukasyra under 1970-talet ledde till att regeringar världen över gick bort från oljor med höga halter av erukasyra, och toleransnivåer för mänsklig exponering för erukasyra har fastställts baserat på djurstudierna.

År 2003 fastställde Food Standards Australia ett provisoriskt tolerabelt dagligt intag (PTDI) för en genomsnittlig vuxen på cirka 500 mg/dag av erukasyra, extrapolerat baserat på "nivån som är associerad med ökad myokardial lipidos hos ammande grisar." "Det finns en 120-faldig säkerhetsmarginal mellan denna nivå och den nivå som är associerad med ökad myokardial lipidos hos ammande grisar. Exponeringsbedömningen i kosten har kommit fram till att majoriteten av exponeringen för erukasyra av den allmänna befolkningen skulle komma från konsumtion av rapsolja . Kostintaget av erukasyra av en individ som konsumerar på den genomsnittliga nivån ligger långt under PTDI; därför finns det ingen anledning till oro när det gäller folkhälsa och säkerhet. Däremot har individen som konsumerar på en hög nivå potential att närma sig PTDI. Detta skulle vara särskilt fallet om nivån av erukasyra i rapsolja skulle överstiga 2 % av de totala fettsyrorna."

Livsmedelsgodkänd rapsolja (även känd som rapsolja , raps 00-olja, rapsolja med låg erukasyra, LEAR-olja och raps-canola-ekvivalent olja) regleras till maximalt 2 viktprocent erukasyra i USA och 2 % i EU (var 5 % före 2019-11-19), med särskilda regler för barnmat. Canola odlades från rapssorter av B. napus och B. rapa av Dr. Baldur Stefansson vid University of Manitoba, Kanada , förutom att den odlades av gamla kinesiska, indiska och japanska kulturer. Rapsolja härrör från en mängd olika raps som har lågt innehåll av erukasyra, till skillnad från rapsolja.

externa länkar

• erukasyra MS Spectrum