N- etylpentylon

N- etylpentylon
Kliniska data
ATC-kod	ingen;
Rättslig status
Rättslig status	CA : Schema I ; DE : Anlage II (endast auktoriserad handel, ej receptbelagd) ; Storbritannien : Klass B ; USA : Schema I ; FN : Psykotropiska schema II ;
Identifierare
	IUPAC-namn 1-(1,3-bensodioxol-5-yl)-2-(etylamino)pentan-1-on;
CAS-nummer	727641-67-0 ; HCl: 17763-02-9 ;
PubChem CID	57359308;
ChemSpider	26949655;
UNII	D3H9D57JV9; HCl: S3G8XZW25I ;
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C14H19NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	249,310 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER CCNC(CCC)C(=O)c2ccc1OCOc1c2;
	InChI InChI=1S/C14H19NO3/c1-3-5-11(15-4-2)14(16)10-6-7-12-13(8-10)18-9-17-12/h6-8, 11,15H,3-5,9H2,1-2H3; Nyckel:VERDHJIMZYXGIW-UHFFFAOYSA-N;

N -etylpentylon ( β-keto-etylbensodioxolylpentanamin , βk-etyl-K , βk-EBDP , efylon ) är ett substituerat katinon och stimulerande läkemedel som utvecklades på 1960-talet.

Det har rapporterats som en ny designerdrog i flera länder, inklusive Storbritannien, Sydafrika, Nya Zeeland, USA och Australien. Under 2018 N -etylpentylon det vanligaste läkemedlet i katinonklassen som identifierades vid beslag från Drug Enforcement Administration .

Skadliga effekter

N -etylpentylon har rapporterats orsaka dödlig hjärtklappning och hallucinationer . Det har kopplats till ett antal dödsfall i överdoser och massolycksfall, och har allt oftare felsålts som MDMA .

Farmakologi

N -etylpentylon är i första hand en blandad noradrenalinåterupptagshämmare och dopaminåterupptagshämmare . Det binder till transportörer med IC50 ₎ -värden på 37 nM ( dopamintransportör ), 105 nM ( noradrenalintransportör och 383 nM ( serotonintransportör ). Metylendioxiring-substitutionen ger en högre styrka att hämma serotoninåterupptag än dess analoga N -etylpentedron .

Djurstudier

In vivo-studier på möss visade att akut intraperitoneal administrering av N-etylpentylon inducerade en ökning av rörelseaktivitet, ångestdämpande effekter men också ett aggressivt beteende såväl som sociala utforskningsbrister. Upprepad exponering för N-etylpentylon inducerade hypertermi, anorexi och givande effekter. Under utsättning efter upprepad administrering observerades depressionsliknande symtom, hyperrörelse och en minskning av social utforskning.

Laglighet

I USA är N -etylpentylon ett schema I-kontrollerat ämne sedan juni 2018.
I Taiwan är N -etylpentylon ett kontrollerat ämne enligt Taiwans lag om kontrollerade droger sedan dec 2017.

Se även

Stimulantia
Adamantanes	Adapromine Amantadin Bromantan Memantin Rimantadin
Adenosinantagonister	8-kloroteofyllin 8-cyklopentylteofyllin 8-Fenylteofyllin Aminofyllin Koffein CGS-15943 Dimetazan Istradefylline Paraxantin SCH-58261 Teobromin Teofyllin
Alkylaminer	Cyklopentamin Cypenamin Cyprodenat Heptaminol Isometepten Levopropylhexedrin Metylhexanamin Octodrine Propylhexedrin Tuaminoheptan
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyklohexylaminer	Benocyklidin Dieticyklidin Esketamin Eticyklidin Gacyklidin Ketamin Fencyklamin Fencyklidin Rolicyclidin Tenocyklidin Tiletamin
Bensazepiner	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-fluormetkatinon 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-metylbufedron 4-metylkatinon 4-MEAP 4-metylpentedron Amfepramon Bensedron Bufedron Bupropion Butylon Cathinone Dimetylkatinon Etkatinon Etylon Flephedrone Hexedron Isoetkatinon Mefedron Metkatinon Metedron Metylendioxikatinon Metylon Mexedron N-etylbufedron N-etylhexedron Pentedron Pentylon Ftalimidopropiofenon
Kolinergika	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasin Arecoline Bradanicline Kotinin Cytisin Dianiklin Epibatidin Epiboxidin GTS-21 Isproniklin Nikotin PHA-543,613 PNU-120 596 PNU-282,987 Pozaniklin Rivanicline Sazetidin A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Vareniklin WAY-317,538
Konvulsiva medel	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Fluretyl Gabazin Pentetrazol Pikrotoxin Stryknin Thujone
Eugeroik	Adrafinil Armodafinil CRL-40 940 CRL-40 941 Fluorenol Modafinil
Oxazoliner	4-metylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodon Fenozolon Fluminorex Pemoline Thozalinone
Fenetylaminer	1-(4-metylfenyl)-2-aminobutan 1-metylamino-l-(3,4-metylendioxifenyl)propan 2-fluoramfetamin 2-fluormetamfetamin 2-OH-ÄRT 2-Fenyl-3-aminobutan 2,3-MDA 3-fluoramfetamin 3-Fluoroetamfetamin 3-metoxiamfetamin 3-metylamfetamin 4-fluoramfetamin 4-fluormetamfetamin 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamin a-etylfenetylamin Amfekloral Amfepentorex Amidefrin 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropyl)indol 2-aminotetralin Acridorex Amfetamin ( dextroamfetamin , levoamfetamin ) Amfetaminil Arbutamin p-metylfenetylamin β-Fenylmetamfetamin Benfluorex Bensfetamin BDB BOH 3-benshydrylmorfolin BPAP Kamfetamin Cathine Klorfentermin Cilobamin Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Klortermin Cypenamin D -Deprenyl Denopamin Dimetoxiamfetamin Dimetylamfetamin Dobutamin DOPA ( Dextrodopa , Levodopa ) Dopamin Dopexamin Droxidopa EBDB Efedrin Adrenalin Epinine Etafedrin Etylnoradrenalin Etilamfetamin Etilefrine Famprofazon Fencamfamin Fencamine Fenetyllin Fenfluramin ( Dexfenfluramin , Levofenfluramin ) Fenproporex Feprosidinin Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-hydroxiamfetamin 5-jod-2-aminoindan Ibopamin Indanylamphetamin Iofetamin Isoetarin Isoprenalin L -Deprenyl (Selegilin) Lefetamin Lisdexamfetamin Lophophine MBDB MDA (tenamfetamin) MDBU MDEA MDMA (midomafetamin) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mefentermin Metanefrin Metaraminol Mesocarb Metamfetamin ( dextrometamfetamin , levometamfetamin ) Metoxamin Metoxifenamin MMA Metoxifenamin MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alfa-dietylfenyletylamin N,N-dimetylfenetylamin Naftylamfetamin Nisoxetin Noradrenalin Norfenefrin Norfenfluramin Normetanefrin L -Norpseudoefedrin Oktopamin Orciprenalin Ortetamin Oxifentorex Oxilofrin PBA PCA PCMA PHA Pentorex fenatin Fenprometamin fentermin Fenylalanin Fenylefrin Fenylpropanolamin Foledrin PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamin Propylamfetamin Pseudoefedrin Ropinirol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Sibutramin Solriamfetol Synefrin Teodrenalin Tiflorex Tranylcypromin Tyramin Tyrosin Xylopropamin Zylofuramin
Fenylmorfoliner	3-fluorofenmetrazin Fenbutrazat Fenmetramid G-130 Manifaxin Morazon Morforex Oxaflozane PD-128,907 Fendimetrazin Fenmetrazin 2-Fenyl-3,6-dimetylmorfolin Pseudofenmetrazin Radafaxin
Piperaziner	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerin
Piperidiner	1-bensyl-4-(2-(difenylmetoxi)etyl)piperidin 2-bensylpiperidin 2-metyl-3-fenylpiperidin 3,4-diklormetylfenidat 4-bensylpiperidin 4-fluormetylfenidat 4-metylmetylfenidat Desoxipipradrol Difemetorex Difenylpyralin Etylnaftidat Etylfenidat Metylnaftidat Isopropylfenidat JZ-IV-10 Metylfenidat ( Dexmetylfenidat ) Nocaine Phacetoperan Pipradrol Propylfenidat SCH-5472
Pyrrolidiner	2-difenylmetylpyrrolidin 4-Cl-PVP 5-DBFPV a-PPP a-PBP a-PCYP α-PHiP a-PHP a-PHPP a-PVP a-PVT Difenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrofenidon MDPV Nafyron PEP Picilorex Prolintan Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Fenylpiracetam Fenylpiracetamhydrazid
Tropaner	4-fluorotropakokain 4'-Fluorokokain Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (VIN 35 428) β-CIT (RTI-55) Kokaeten Kokain Dikloropan (RTI-111) Difluoropin FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Iofupan ( ¹²³ I) Norkokain GROP PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmetylekgonin Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35 065-2) Tropoxan WF-23 WF-33
Tryptaminer	4-HO-aMT 4-metyl-aET 4-metyl-aMT 5-klor-aMT 5-fluoro-aMT 5-MeO-aET 5-MeO-aMT 5-MeO-DIPT 6-fluoro-aMT 7-metyl-aET aET aMT
Andra	2-MDP 3,3-difenylcyklobutanamin Amfonelsyra Amineptin Amifenazol Atipamezol Atomoxetin Bemegride Benzydamin BTQ BTS 74 398 Centanafadin Ciclazindol Clofenciclan Kropropamid Crotetamid D-161 Desipramin Diklofensin Dimetokain Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexin Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyklonat Idazoxan Indanorex Indatralin JNJ-7925476 Lazabemid Leptaclin Lomevakton LR-5182 Mazindol Meklofenoxat Medifoxamin Mefexamid Metamnetamin Metastyridon Metiopropamin Naftylaminopropan Nefopam Niketamid Nomifensin O-2172 Oxaprotilin PNU-99,194 PRC200-SS Rasagilin Rauwolscine Rubidiumklorid Setazindol Tametralin Tandamin Tiopropamin Tiotinon Trazium UH-232 Yohimbine
ATC-kod : N06B

Fenetylaminer
Fenetylaminer	Psykedelika: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allyleskalin DESOXY Escaline Isoproskalin Jimscaline Makromerin MEPEA Meskalin Metaescalin Metallyleskalin Proskalin Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulerande medel: Fenyletanolamin Hordenine Fenetylamin Fenprometamin α-metylfenetylamin (amfetamin) p-metylfenetylamin m -metylfenetylamin N- metylfenetylamin o -Metylfenetylamin p- metylfenetylamin Metylfenidat Entaktogener: Lophophine MDPEA MDMPEA Övriga: BOH DMPEA
Amfetamin	Psykedelika: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulantia: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamin Amfekloral Amfepentorex Amfetamin ( dextroamfetamin , levoamfetamin ) Amfetaminil Benfluorex Bensfetamin Cathine Clobenzorex Dimetylamfetamin Efedrin Etilamfetamin Fencamfamin Fencamine Fenetyllin Fenfluramin ( Dexfenfluramin , Levofenfluramin ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hydroxiamfetamin Iofetamin Isopropylamfetamin Lefetamin Lisdexamfetamin Mefenorex Metaraminol Metamfetamin (dextrometamfetamin, levometamfetamin ) Metoxifenamin MMA Morforex Norfenfluramin L -Norpseudoefedrin N,alfa-dietylfenyletylamin Oxifentorex Oxilofrin Ortetamin PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenylpropanolamin Foledrin Prenylamin Propylamfetamin Pseudoefedrin Sibutramin Tiflorex Tranylcypromin Xylopropamin Zylofuramin Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-klor-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamin) MDOH Metamnetamin MMDMA Naftylaminopropan TAP Övrigt: 3,4-DCA Amiflamin DiFMDA Selegilin (även D -Deprenyl )
fenterminer	Stimulerande medel: Klorfentermin Cloforex Klortermin Etolorex Mefentermin Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Övrigt: Cericlamin
Cathinones	Stimulerande medel: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramon Bensedron Brefedron Bufedron Bupropion Cathinone Dimetylkatinon Etkatinon Eutylon Hydroxibupropion Metkatinon Metedron NEB N-etylhexedron N-etylpentedron Pentedron Pentylon Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylon Etylon Metylon Metylendioxikatinon Mefedron
Fenylisobutylaminer	Entaktogener: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylon EBDB Eutylon MBDB- stimulerande medel: Fenylisobutylamin
Fenylalkylpyrrolidiner	Stimulerande medel: α-PBP a-PHP a-PPP a-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafyron PEP Prolintan Pyrovalerone
Katekolaminer (och nära släktingar)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenokrom Ciladopa D -DOPA (Dextrodopa) Dimetofrin Dopamin Adrenalin Epinine Etilefrine Etylnoradrenalin Fenklonin Ibopamin Isoprenalin Isoetarin L -DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L -Fenylalanin L -Tyrosin m -Tyramin Metanefrin Metaraminol Metaterol Metirosin Metyldopa N,N-dimetyldopamin Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalin Norfenefrin ( m -oktopamin) Normetanefrin Orciprenalin p -Oktopamin p- Tyramin Fenylefrin Synefrin
Diverse	AL-LAD Amidefrin Arbutamin Cafedrine Denopamin Desvenlafaxin Difenidin Dizocilpin Dobutamin Dopexamin Efenidin Etafedrin ETH-LAD Famprofazon Fluorolintan Hexapradol IP-LAD Lyserginsyraamid Lysergsyra 2-butylamid Lyserginsyra 2,4-dimetylazetidid Lysergsyradietylamid Metoxamin Metoxfenidin MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalin Tiamfenikol UWA-101 Venlafaxin

Kliniska data


ATC-kod	ingen
Rättslig status
Rättslig status	CA : Schema I DE : Anlage II (endast auktoriserad handel, ej receptbelagd) Storbritannien : Klass B USA : Schema I FN : Psykotropiska schema II
Identifierare
IUPAC-namn 1-(1,3-bensodioxol-5-yl)-2-(etylamino)pentan-1-on
CAS-nummer	727641-67-0 ^Y HCl: 17763-02-9 ^Y
PubChem CID	57359308
ChemSpider	26949655
UNII	D3H9D57JV9 HCl: S3G8XZW25I ^Y
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C14H19NO3 _{_} _ _{_} _ _ _{_}
Molar massa	249,310 g·mol ^-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CCNC(CCC)C(=O)c2ccc1OCOc1c2
InChI InChI=1S/C14H19NO3/c1-3-5-11(15-4-2)14(16)10-6-7-12-13(8-10)18-9-17-12/h6-8, 11,15H,3-5,9H2,1-2H3 Nyckel:VERDHJIMZYXGIW-UHFFFAOYSA-N