Morferidin

Morferidin

Kliniska data
ATC-kod	ingen
Rättslig status
Rättslig status	AU : S9 (förbjudet ämne) CA : Schema I DE : Anlage I (endast godkänd vetenskaplig användning) Storbritannien : Kontrollerat läkemedel USA : Schema I FN : Psykotropiska schema I
Identifierare
IUPAC-namn etyl-1-(2-morfolin-4-yletyl)-4-fenyl-piperidin-4-karboxylat
CAS-nummer	469-81-8   Y
PubChem CID	61121
ChemSpider	55069   Y
UNII	1854GKB41Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20196979
ECHA InfoCard	100.006.749
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C20H30N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	346,471 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=C(OCC)C3(c1ccccc1)CCN(CCN2CCOCC2)CC3
InChI InChI=1S/C20H30N2O3/c1-2-25-19(23)20(18-6-4-3-5-7-18)8-10-21(11-9-20)12-13-22- 14-16-24-17-15-22/h3-7H,2,8-17H2,1H3   Y Nyckel:JDEDMCKQPKGSAX-UHFFFAOYSA-N   Y

Morpheridin ( Morpholinoethylnorpethidine ) är ett 4- fenylpiperidinderivat som är relaterat till det kliniskt använda opioidanalgetikumet petidin (meperidin ) . Det är ett starkt smärtstillande medel med cirka 4 gånger styrkan av petidin, och till skillnad från petidin, orsakar det inte kramper , även om det ger vanliga opioidbiverkningar som sedering och andningsdepression .

Morferidin används för närvarande inte inom medicinen och är ett schema I -läkemedel som kontrolleras enligt FN:s läkemedelskonventioner.

Syntes

Normeperidinsyntes:

Nyckelmellanprodukten, normeperidin , erhålls genom ett schema som är nära besläktat med modermolekylen. Således leder alkylering av bensylcyanid ( 1 ) med tosylanalogen av biskloroetylaminen ( 2 ) till den substituerade piperidinen ( 3 ). Basisk hydrolys tjänar till att omvandla nitrilen till syran ( 4 ). Behandling av denna sista med svavelsyra i etanol tjänar både till att förestra syran och att avlägsna tosylgruppen för att ge den sekundära aminen ( 5 ).

Alkylering av den aminen med hjälp av N- (2-kloretyl)morfolin ger morferidin.

Se även

• Anileridin
• Furetidin
• Karbetidin