Kristallviolett
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
4-{bis[4-(dimetylamino)fenyl]metyliden}-N , N - dimetylcyklohexa-2,5-dien-1-iminiumklorid |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3580948 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.008.140 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
| Maska | Gentiana+violett |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII |
|
| FN-nummer | 3077 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C25H30ClN3 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 407,99 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 205 °C (401 °F; 478 K) |
| 4 g/L vid 25 °C | |
| Farmakologi | |
| D01AE02 ( WHO ) G01AX09 ( WHO ) | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H302 , H318 , H351 , H410 | |
| P273 , P280 , P305+P351+P338 , P501 | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
1,2 g/kg (oral, möss) 1,0 g/kg (oral, råttor) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Kristallviolett eller gentianaviolett , även känd som metylviolett 10B eller hexametylpararosanilinklorid , är ett triarylmetanfärgämne som används som en histologisk färgning och i Grams metod för att klassificera bakterier. Kristallviolett har antibakteriella , svampdödande och anthelmintiska ( vermicide ) egenskaper och var tidigare viktigt som ett topiskt antiseptiskt medel . Den medicinska användningen av färgämnet har i stort sett ersatts av modernare läkemedel, även om det fortfarande är listat av Världshälsoorganisationen .
Namnet gentianaviol användes ursprungligen för en blandning av metylpararosanilinfärgämnen ( metylviolett ) , men anses nu ofta vara en synonym för kristallviolett . Namnet hänvisar till dess färg, som är som kronbladen på vissa gentianablommor ; den är inte gjord av gentianor eller violer .
Produktion
Ett antal möjliga vägar kan användas för att framställa kristallviolett. Det ursprungliga förfarandet som utvecklats av de tyska kemisterna Kern och Caro involverade reaktionen av dimetylanilin med fosgen för att ge 4,4'-bis(dimetylamino) bensofenon ( Michlers keton ) som en mellanprodukt. Detta omsattes sedan med ytterligare dimetylanilin i närvaro av fosforoxiklorid och saltsyra .
Färgämnet kan också framställas genom kondensation av formaldehyd och dimetylanilin för att ge ett leukofärgämne :
- CH2O + 3 C6H5N ( CH3 ) 2 → CH ( C6H4N ( CH3 ) 2 ) 3 + H2O _ _ _
oxideras denna färglösa förening till den färgade katjoniska formen (hädanefter med syre , men ett typiskt oxidationsmedel är mangandioxid, MnO 2 ):
- CH ( 1⁄2 O2 C6H4N ( CH3 ) 2 ) 3 + HCl + → [ C ( C6H4N ( CH3 ) 2 ) 3 ] Cl + H2O
Färgfärg
| Kristallviolett ( pH-indikator ) | ||
| under pH -1,0 | över pH 2,0 | |
| −1,0 | ⇌ | 2.0 |
När det är löst i vatten har färgen en blåviolett färg med ett absorbansmaximum vid 590 nm och en extinktionskoefficient på 87 000 M −1 cm −1 . Färgen på färgämnet beror på lösningens surhet. Vid ett pH på +1,0 är färgen grön med absorptionsmaxima vid 420 nm och 620 nm, medan i en starkt sur lösning (pH −1,0) är färgen gul med ett absorptionsmaximum vid 420 nm. [ citat behövs ]
De olika färgerna är ett resultat av färgämnesmolekylens olika laddade tillstånd. I den gula formen bär alla tre kväveatomerna en positiv laddning, varav två är protonerade , medan den gröna färgen motsvarar en form av färgämnet med två av kväveatomerna positivt laddade. Vid neutralt pH går båda extra protonerna förlorade till lösningen, vilket lämnar endast en av kväveatomerna positivt laddad. P Ka 1,8 . för förlusten av de två protonerna är ungefär 1,15 och
I alkaliska lösningar angriper nukleofila hydroxyljoner det elektrofila centrala kolet för att producera den färglösa trifenylmetanol- eller karbinolformen av färgämnet. En del nukleofila trifenylmetanol bildas också under mycket sura förhållanden när de positiva laddningarna på kväveatomerna leder till en förstärkning av det centrala kolets elektrofila karaktär, vilket möjliggör attacker av vattenmolekyler. Denna effekt ger en lätt blekning av den gula färgen. [ citat behövs ]
Ansökningar
Icke-medicinsk
Kristallviolett används som textil- och pappersfärgämne och är en komponent i marinblått och svart bläck för utskrift, kulspetspennor och bläckstråleskrivare. Det används ibland för att färgsätta olika produkter som gödningsmedel , frostskyddsmedel , tvättmedel och läder . [ citat behövs ]
Färgen används som en histologisk färgning , särskilt vid Gram-färgning för att klassificera bakterier .
När man utför DNA- gelelektrofores kan kristallviolett användas som en ogiftig DNA-färgning som ett alternativ till fluorescerande , interkalerande färgämnen som etidiumbromid . Använd på detta sätt kan den antingen införlivas i agarosgelen eller appliceras efter att elektroforesprocessen är avslutad. Används i en koncentration på 0,001 % och får färga en gel efter elektrofores i 30 minuter, kan den detektera så lite som 16 ng DNA. Genom att använda en metylorange motfärgning och en mer komplex färgningsmetod kan känsligheten förbättras ytterligare till 8 ng DNA. När kristallviolett används som ett alternativ till fluorescerande fläckar är det inte nödvändigt att använda ultraviolett belysning; detta har gjort kristallviolett populärt som ett sätt att undvika UV-inducerad DNA-destruktion när man utför DNA-kloning in vitro . [ citat behövs ]
Inom biomedicinsk forskning kan kristallviolett användas för att färga kärnorna i vidhäftande celler. I denna applikation fungerar kristallviolett som ett interkalerande färgämne och möjliggör kvantifiering av DNA som är proportionell mot antalet celler. [ citat behövs ]
Inom kriminaltekniken användes kristallviolett för att utveckla fingeravtryck . Kristallviolett används också som vävnadsfärgning vid framställning av ljusmikroskopiska snitt. I laboratorier används ofta lösningar som innehåller kristallviolett och formalin för att samtidigt fixera och färga celler odlade i vävnadskultur för att bevara dem och göra dem lätt synliga, eftersom de flesta celler är färglösa. Det används också ibland som ett billigt sätt att sätta identifieringsmärken på laboratoriemöss ; eftersom många stammar av labbmöss är albino , stannar den lila färgen på pälsen i flera veckor. [ citat behövs ]
I kroppspiercing används gentianaviolett vanligen för att markera platsen för att placera piercingar, inklusive ytpiercingar . [ citat behövs ]
Markering blått , som används för att markera ut bitar i metallbearbetning , består av denaturerad sprit , shellack och gentianaviolett.
Medicinsk
Gentianaviol har antibakteriella , svampdödande , antihelmintiska , antitrypanosomala , antiangiogena och antitumöregenskaper . Det används medicinskt för dessa egenskaper, särskilt för tandvård , och är också känt som "pyoktanin" (eller "pyoktanin"). Det används vanligtvis för:
- Märkning av huden för operationsförberedelser och allergitestning ;
- Behandling av Candida albicans och relaterade svampinfektioner , såsom trast , svampinfektioner, olika typer av tinea ( ringorm , fotsvamp , jock itch );
- Behandling av impetigo ; det användes främst innan antibiotikan kom , men fortfarande användbar för personer som kan vara allergiska mot penicillin .
I resursbegränsade miljöer används gentianaviol för att hantera brännsår, inflammation i navelsträngsstumpen ( omfalit ) under neonatalperioden , oral candidiasis hos HIV -infekterade patienter och munsår hos barn med mässling .
Veterinär
På grund av dess antimikrobiella aktivitet används den för att behandla fisk hos fisk. Det är dock vanligtvis olagligt att använda i fisk avsedd som livsmedel.
Biologisk forskning
Kristallviolett kan användas som ett alternativ till Coomassie brilliant blue (CBB) vid färgning av proteiner separerade av SDS-PAGE , vilket enligt uppgift visar en 5x förbättrad känslighet jämfört med CBB.
Historia
Syntes
Kristallviolett är en av komponenterna i metylviolett , ett färgämne som först syntetiserades av Charles Lauth 1861. Från 1866 tillverkades metylviolett av det Saint-Denis -baserade företaget Poirrier et Chappat och marknadsfördes under namnet "Violet de Paris". . Det var en blandning av de tetra-, penta- och hexametylerade pararosanilinerna .
Själva kristallvioletten syntetiserades första gången 1883 av Alfred Kern (1850–1893) som arbetade i Basel på företaget Bindschedler och Busch. För att optimera den svåra syntesen som använde den mycket giftiga fosgenen ingick Kern ett samarbete med den tyske kemisten Heinrich Caro vid BASF . Kern fann också att genom att börja med dietylanilin snarare än dimetylanilin kunde han syntetisera det närbesläktade violetta färgämnet nu känt som CI 42600 eller CI Basic violet 4.
Gentiana violett
Namnet "gentianviolett" (eller Gentianaviolett på tyska) tros ha introducerats av den tyske farmaceuten Georg Grübler, som 1880 startade ett företag i Leipzig som specialiserade sig på försäljning av färgningsreagenser för histologi . Den gentianavioletta fläcken som marknadsförs av Grübler innehöll troligen en blandning av metylerade pararosanilinfärgämnen . Fläcken visade sig populär och användes 1884 av Hans Christian Gram för att färga bakterier. Han krediterade Paul Ehrlich för blandningen av anilin-gentianaviol. Grüblers gentianaviol var förmodligen mycket lik, om inte identisk, med Lauths metylviol, som hade använts som fläck av Victor André Cornil 1875.
Även om namnet gentianaviol fortsatte att användas för den histologiska fläcken, användes namnet inte i färg- och textilindustrin. Sammansättningen av fläcken var inte definierad och olika leverantörer använde olika blandningar. År 1922 Biological Stain Commission en kommitté som leddes av Harold Conn för att undersöka lämpligheten hos de olika kommersiella produkterna. I sin bok Biological Stains beskriver Conn gentianaviol som en "dåligt definierad blandning av violetta rosaniliner ".
Den tyske ögonläkaren Jakob Stilling är krediterad för att ha upptäckt gentianaviolens antiseptiska egenskaper. Han publicerade en monografi 1890 om de bakteriedödande effekterna av en lösning som han döpte till " pyoktanin ", som förmodligen var en blandning av anilinfärgämnen som liknade gentianaviolett. Han inledde ett samarbete med E. Merck & Co. för att marknadsföra "Pyoktanin caeruleum" som ett antiseptiskt medel. [ citat behövs ]
1902 fann Drigalski och Conradi att även om kristallviolett hämmade tillväxten av många bakterier, har den liten effekt på Bacillus coli ( Escherichia coli ) och Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), som båda är gramnegativa bakterier . En mycket mer detaljerad studie av effekterna av Grüblers gentianaviol på olika bakteriestammar publicerades av John Churchman 1912. Han fann att de flesta grampositiva bakterier (försämrade) var känsliga för färgämnet, medan de flesta gramnegativa bakterier (inte förorenade) inte var och observerade att färgämnet tenderade att fungera som ett bakteriostatiskt medel snarare än som en baktericid . [ citat behövs ]
Försiktighetsåtgärder
En studie på möss visade dosrelaterad cancerframkallande potential vid flera olika organplatser. Food and Drug Administration i USA (FDA) har fastställt att gentianaviol inte har visat sig vara säker för användning i djurfoder med adekvata vetenskapliga data. Användning av gentianaviol i djurfoder gör att fodret förvanskas och är ett brott mot den federala lagen om livsmedel, droger och kosmetika i USA. Den 28 juni 2007 utfärdade FDA en "importvarning" på gårdsuppfödda skaldjur från Kina eftersom icke godkända antimikrobiella medel, inklusive gentianaviol, konsekvent hade hittats i produkterna. FDA-rapporten säger:
"Som MG ( malakitgrön ), absorberas CV (kristallviolett) lätt i fiskvävnad från vattenexponering och reduceras metaboliskt av fisk till leukokristallen leukokristallviolett (LCV). Flera studier av National Toxicology Program rapporterade cancerframkallande och mutagena effekter av kristallviolett hos gnagare. Leukoformen inducerar njur-, lever- och lungtumör hos möss."
Health Canada fann nyligen att medicinsk utrustning som använder gentianaviol är säker att använda men rekommenderade att sluta använda alla läkemedel som innehåller gentiaanviol, inklusive på djur, vilket fick kanadensiska ingenjörsskolor att återuppta användningen av detta färgämne under orienteringen.
I populärkulturen
I Catch-22 framställs läkare som att de använder gentianaviolett på fötter och tandköttet som ett universalmedel . [ citat behövs ]
I romanen Picnic at Hanging Rock berättar den föräldralösa Sara hur hon en gång straffades av ett barnhems matrona, som 'målade mitt huvud med gentianaviolett'. [ citat behövs ]
Ingenjörsstudenter i Kanada använder gentianaviolett för att färga sin hud och jackor, en tradition som startade för att hedra mariningenjörer vars lila armband skulle lämna huden färgad efter otaliga dagar i pannrummen . En annan historia var att lila var färgen på Titanics ingenjörer som stannade kvar för att fördröja skeppets förlisning. [ citat behövs ]
Se även
Vidare läsning
- "Methylrosanilinium chloride (gentian violet)", WHO-modell förskrivningsinformation: läkemedel som används vid hudsjukdomar, Genève: Världshälsoorganisationen, 1997, sid. 70 , ISBN 92-4-140106-0 .
externa länkar
- Läkemedelsinformationsportal: Crystal violet , US National Library of Medicine, National Institutes of Health .