Michlers keton
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Bis[4-(dimetylamino)fenyl]metanon |
|
| Andra namn 4,4'-bis( N,N -dimetylamino)bensofenon 4,4'-bis(dimetylamino)bensofenon Bis( p- ( N , N -dimetylamino)fenyl)keton Michlerketon Michlers keton |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.843 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C17H20N2O _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 268,360 g·mol -1 |
| Utseende | Färglöst fast material |
| Smältpunkt | 173 °C (343 °F; 446 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Varning | |
| H318 , H341 , H350 | |
| P201 , P280 , P305+P351+P338+P310 , P308+P313 | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Bensofenon |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Michlers keton är en organisk förening med formeln [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Detta elektronrika derivat av bensofenon är en mellanprodukt vid framställning av färgämnen och pigment, till exempel Metylviolett . Det används också som fotosensibilisator . Den är uppkallad efter den tyske kemisten Wilhelm Michler .
Syntes
Ketonen framställs idag som den ursprungligen gjordes av Michler med hjälp av Friedel-Crafts acylering av dimetylanilin (C 6 H 5 NMe 2 ) med användning av fosgen (COCl 2 ) eller motsvarande reagens såsom trifosgen
- COCl 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HCl → salt
Den besläktade tetraetylföreningen ( Et2NC6H4) 2CO , också en prekursor till färgämnen, framställs på liknande sätt .
Används
Michlers keton är en mellanprodukt i syntesen av färgämnen och pigment för papper, textilier och läder. Kondensation med olika anilinderivat ger flera av färgämnena som kallas metylviolett , till exempel kristallviolett .
Kondensering av Michlers keton med N -fenyl-1-naftylamin ger färgämnet Victoria Blue B (CAS#2580-56-5, CI Basic Blue 26), som används för att färga papper och framställa pastor och bläck för kulspetspennor.
Michlers keton används vanligtvis som tillsats i färgämnen och pigment som sensibilisator för fotoreaktioner på grund av dess absorptionsegenskaper. Michlers keton är en effektiv sensibilisator förutsatt att energiöverföringen är exoterm och koncentrationen av acceptorn är tillräckligt hög för att släcka fotoreaktionen av Michlers keton med sig själv. Specifikt absorberar Michlers keton intensivt vid 366 nm och sensibiliserar effektivt fotokemiska reaktioner såsom dimerisering av butadien för att ge 1,2-divinylcyklobutan.
Besläktade föreningar
p -Dimetylaminobensofenon är besläktat med Michlers keton, men med endast en amin. Auramine O , ett färgämne, är ett salt av iminiumkatjonen [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + . Michlers tion, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS, framställs genom behandling av Michlers keton med vätesulfid i närvaro av syra eller sulfiderande auramin O. Hydridreduktion av Michlers keton ger 4,4'-bis( dimetylamino)benshydrol .
- ^ Registrera i GESTIS substansdatabas av Institutet för arbetarskydd och hälsa
- ^ Kan, Robert O. (1966). Organisk fotokemi . New York: McGraw-Hill.
- ^ W. Michler (1876). "Synthese aromatischer Ketone mittelst Chlorkohlenoxyd" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 716-718. doi : 10.1002/cber.187600901218 .
-
^
Charles D. DeBoer, Nicholas J. Turro och George S. Hammond (1973). "cis- och trans-1,2-Divinylcyklobutan" . Organiska synteser .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) ; Collective Volume , vol. 5, sid. 528 - ^ Hurd, Charles D.; Webb, Carl N. (1925). " p -dimetylaminobensofenon". Organiska synteser . 7 : 24. doi : 10.15227/orgsyn.007.0024 .
- ^ Elofson, RM; Baker, Leslie A.; Gadallah, FF; Sikström, RA (1964). "Beredningen av tioner i närvaro av vattenfri vätefluorid". The Journal of Organic Chemistry . 29 (6): 1355. doi : 10.1021/jo01029a020 .