Azole

Den här artikeln handlar om klassen av föreningar. För den individuella föreningen, se Pyrrole .

Azoler är en klass av femledade heterocykliska föreningar som innehåller en kväveatom och minst en annan icke-kolatom (dvs kväve , svavel eller syre ) som en del av ringen. Deras namn kommer från Hantzsch-Widman-nomenklaturen . Moderföreningarna är aromatiska och har två dubbelbindningar ; det finns successivt reducerade analoger (azoliner och azolidiner ) med färre. Ett, och endast ett, ensamt elektronpar från varje heteroatom i ringen är en del av den aromatiska bindningen i en azol. Namn på azoler bibehåller prefixet vid reduktion (t.ex. pyrazolin , pyrazolidin ). Numreringen av ringatomer i azoler börjar med heteroatomen som inte är en del av en dubbelbindning och fortsätter sedan mot den andra heteroatomen.

Imidazol och andra femledade aromatiska heterocykliska system med två kväveatomer är extremt vanliga i naturen och utgör kärnan i många biomolekyler , såsom histidin .

Sammansatta klasser

Endast kväve

• 

  Imidazol

• 

  Pyrazol

• 

  1,2,3-triazol

• 

  1,2,4-triazol

• 

  Tetrazol

• 

  Pentazol

N,O-föreningar

• 

  Oxazol

• 

  Isoxazol

• 

  
  1,2,3-oxadiazol (instabil)

• 

  
  Oxadiazol (1,2,4-oxadiazol)

• 

  
  Furazan (1,2,5-oxadiazol)

• 

  1,3,4-oxadiazol

N,S-föreningar

• 

  Tiazol

• 

  Isotiazol

• 

  
  Tiadiazol (1,2,3-tiadiazol)

• 

  1,2,4-tiadiazol

• 

  1,2,5-tiadiazol

• 

  1,3,4-tiadiazol

Använd som antisvampmedel

Skelettformel av flukonazol - en svampdödande medicin

Sökandet efter svampdödande medel med acceptabla toxicitetsprofiler ledde först till upptäckten av ketokonazol , den första azolbaserade orala behandlingen av systemiska svampinfektioner, i början av 1980-talet. Senare utvecklades triazoler flukonazol och itrakonazol , med ett bredare spektrum av antimykotisk aktivitet och förbättrad säkerhetsprofil . För att övervinna begränsningar såsom suboptimala aktivitetsspektra, läkemedelsinteraktioner , toxicitet, utveckling av resistens och ogynnsam farmakokinetik , utvecklades analoger. Andra generationens triazoler , inklusive voriconazole , posaconazole och ravuconazole , är mer potenta och mer aktiva mot resistenta patogener.

Den här artikeln innehåller material från Citizendium -artikeln " Azole ", som är licensierad under Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License men inte under GFDL .

externa länkar

• Azoler vid US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
• Nomenklatur, IUPAC