Fuchsine
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
IUPAC namn
4-[(4-aminofenyl)-(4-imino-1-cyklohexa-2,5-dienyliden)metyl]anilinhydroklorid
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.173 | ||
| EG-nummer |
|
||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer |
|
||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C20H19N3 - HCl _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 337,86 g/mol (hydroklorid) | ||
| Utseende | Mörkgrönt pulver | ||
| Smältpunkt | 200 °C (392 °F; 473 K) | ||
| 2650 mg/L (25 °C (77 °F)) | |||
| log P | 2,920 | ||
| Ångtryck | 7,49 × 10 −10 mmHg (25 °C) | ||
|
Henrys lagkonstant ( k H ) |
2,28 × 10 −15 atm⋅m 3 /mol (25 °C) | ||
|
Atmosfärisk OH-hastighetskonstant
|
4,75 × 10 −10 cm 3 /molekyl⋅sek (25 °C) | ||
| Faror | |||
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
Förtäring, inandning, hud- och ögonkontakt, brännbar vid hög temperatur, lätt explosiv kring öppen låga och gnistor. | ||
| NFPA 704 (branddiamant) | |||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Fuchsin (ibland stavat fuchsin ) eller rosanilinhydroklorid är ett magentafärgat färgämne med kemisk formel C 20 H 19 N 3 · HCl. Det finns andra liknande kemiska formuleringar av produkter som säljs som fuchsin, och flera dussin andra synonymer för denna molekyl.
Det blir magenta när det löses i vatten ; som ett fast ämne bildar det mörkgröna kristaller . Förutom att färga textilier , används fuchsin för att färga bakterier och ibland som ett desinfektionsmedel . I litteraturen om biologiska fläckar är namnet på detta färgämne ofta felstavat, med utelämnande av terminalen -e , vilket indikerar en amin . Amerikanska och engelska ordböcker (Webster's, Oxford, Chambers, etc.) ger rätt stavning, vilket också används i litteraturen om industriell färgning. Det är väletablerat att produktion av fuchsin leder till utveckling av cancer i urinblåsan av produktionsarbetare. Produktion av magenta är listad som en omständighet som är känd för att leda till cancer .
Historia
Fuchsine skapades först av Jakub Natanson 1856 från anilin och 1,2-dikloretan . År 1858 August Wilhelm von Hofmann det från anilin och koltetraklorid . François-Emmanuel Verguin upptäckte ämnet oberoende av Hofmann samma år och patenterade det. Fuchsine namngavs av sin ursprungliga tillverkare Renard frères et Franc, citeras vanligtvis med en av två etymologier: från färgen på blommorna av växtsläktet Fuchsia, namngiven för att hedra botanikern Leonhart Fuchs , eller som den tyska översättningen Fuchs av den franska namnet Renard, vilket betyder räv. En artikel från 1861 i Répertoire de Pharmacie sa att namnet valdes av båda anledningarna.
Sur fuchsin
Sur fuchsin är en blandning av homologer av basiskt fuchsin, modifierad genom tillsats av sulfongrupper . Även om detta ger tolv möjliga isomerer, är alla tillfredsställande trots små skillnader i deras egenskaper. [ citat behövs ]
Grundläggande fuchsin
Basic fuchsine är en blandning av rosanilin, pararosanilin , new fuchsine och Magenta II. Formuleringar användbara för tillverkning av Schiff-reagens måste ha hög halt av pararosanilin. Den faktiska sammansättningen av basfuchsin tenderar att variera något beroende på leverantör och sats, vilket gör satserna olika lämpliga för olika ändamål.
I lösning med fenol (även kallad karbolsyra) som accentuator kallas det karbolfuchsin och används för Ziehl–Neelsen och andra liknande syrafasta färgningar av mykobakterier som orsakar tuberkulos , spetälska etc. Basic fuchsin används flitigt inom biologin för att färga kärnan , och är också en komponent av Lactofuchsin, som används för Lactofuchsin-montering .
Egenskaper
Kristallerna på bilden till höger är av basic fuchsin, även känd som basic violet 14, basic red 9, pararosanalin eller CI 42500 . Deras struktur skiljer sig från strukturen som visas ovan genom frånvaron av metylgruppen på den övre ringen, annars är de ganska lika.
De är mjuka, med en hårdhet på mindre än 1, ungefär samma som eller mindre än talk. De har en stark metallisk lyster och en gröngul färg. De lämnar mörkgrönaktiga ränder på papper och när dessa fuktas med ett lösningsmedel framträder den starka magentafärgen.
Kemisk struktur
Fuchsin är ett aminsalt och har tre amingrupper, två primära aminer och en sekundär amin . Om en av dessa protoneras för att bilda ABCNH + , delokaliseras den positiva laddningen över hela den symmetriska molekylen på grund av pi-molnelektronernas rörelse.
Den positiva laddningen kan ses som att den ligger på den centrala kolatomen och alla tre "vingarna" blir identiska aromatiska ringar som avslutas av en primär amingrupp. [ förtydligande behövs ] Andra resonansstrukturer kan tänkas, där den positiva laddningen "flyttar" från en amingrupp till nästa, eller en tredjedel av den positiva laddningen finns på varje amingrupp. Fuchsinets förmåga att protoneras av en starkare syra ger den dess grundläggande egenskap. Den positiva laddningen neutraliseras av den negativa laddningen på kloridjonen. De positiva "basiska fuchsiniumjonerna" och de negativa kloridjonerna staplas för att bilda salt-"kristallerna" som avbildas ovan.
Se även
- New fuchsine och Acid fuchsine är relaterade färgämnen
- Fuchsine är en komponent i Schiff-testet
- Fuchsine används nu ofta i Gram-färgningsproceduren inom mikrobiologi .
- Basic Fuchsine är en komponent i Lactofuchsin-fästet
Vidare läsning
- Chisholm, Hugh, red. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 11 (11:e upplagan). Cambridge University Press. sid. 273. Detta ger en detaljerad redogörelse för tidiga experiment med relaterade kemikalier.