Organisk syra

En organisk syra är en organisk förening med sura egenskaper. De vanligaste organiska syrorna är karboxylsyrorna , vars surhet är associerad med deras karboxylgrupp -COOH. Sulfonsyror , som innehåller gruppen –SO ₂ OH, är relativt starkare syror. Alkoholer, med –OH , kan fungera som syror men de är vanligtvis mycket svaga. Den relativa stabiliteten hos syrans konjugatbas bestämmer dess surhet. Andra grupper kan [också] ge surhet, vanligtvis svagt: tiolgruppen –SH, enolgruppen och fenolgruppen . I biologiska system kallas organiska föreningar som innehåller dessa grupper i allmänhet organiska syror.

Några vanliga exempel inkluderar:

Egenskaper

I allmänhet är organiska syror svaga syror och dissocierar inte helt i vatten, medan de starka mineralsyrorna gör det. Organiska syror med lägre molekylvikt, såsom myr- och mjölksyror, är blandbara i vatten, men organiska syror med högre molekylvikt, såsom bensoesyra , är olösliga i molekylär (neutral) form.

Å andra sidan är de flesta organiska syror mycket lösliga i organiska lösningsmedel. p- Toluensulfonsyra är en jämförelsevis stark syra som används inom organisk kemi ofta eftersom den kan lösas upp i det organiska reaktionslösningsmedlet.

Undantag från dessa löslighetsegenskaper existerar i närvaro av andra substituenter som påverkar föreningens polaritet.

Ansökningar

Enkla organiska syror som myrsyra eller ättiksyror används för stimuleringsbehandlingar för olje- och gasbrunnar. Dessa organiska syror är mycket mindre reaktiva med metaller än starka mineralsyror som saltsyra (HCl) eller blandningar av HCl och fluorvätesyra (HF). Av denna anledning används organiska syror vid höga temperaturer eller när långa kontakttider mellan syra och rör behövs. ^{[ citat behövs ]}

Konjugatbaserna av organiska syror som citrat och laktat används ofta i biologiskt kompatibla buffertlösningar .

Citron- och oxalsyror används som rostborttagning. Som syror kan de lösa upp järnoxiderna, men utan att skada basmetallen liksom starkare mineralsyror. I den dissocierade formen kan de kanske kelera metalljonerna, vilket hjälper till att påskynda avlägsnandet.

Biologiska system skapar många mer komplexa organiska syror som L -mjölksyra , citronsyra och D -glukuronsyror som innehåller hydroxyl- eller karboxylgrupper . Människans blod och urin innehåller dessa plus organiska syror nedbrytningsprodukter av aminosyror , neurotransmittorer och tarmbakterier på matkomponenter. Exempel på dessa kategorier är alfa-ketoisokapronsyra, vanilmandelsyra och D -mjölksyra, härledda från katabolism av L -leucin och epinefrin (adrenalin) av mänskliga vävnader och katabolism av kolhydrater i kosten av tarmbakterier. Organiska syror (C ₁ – C ₇ ) är utbredda i naturen som normala beståndsdelar i växter eller djurvävnader. De bildas också genom mikrobiell jäsning av kolhydrater främst i tjocktarmen. De finns ibland i deras natrium-, kalium- eller kalciumsalter, eller till och med starkare dubbelsalter.

Den allmänna strukturen hos ett fåtal svaga organiska syror. Från vänster till höger: fenol , enol , alkohol , tiol . Det sura vätet i varje molekyl är färgat rött.

Den allmänna strukturen hos några få organiska syror. Från vänster till höger: karboxylsyra , sulfonsyra . Det sura vätet i varje molekyl är färgat rött.

I mat

Organiska syror används i livsmedelskonservering på grund av deras effekter på bakterier. Grundprincipen för organiska syrors verkningssätt på bakterier är att icke-dissocierade (icke-joniserade) organiska syror kan penetrera bakteriens cellvägg och störa den normala fysiologin hos vissa typer av bakterier som vi kallar pH-känsliga , dvs. att de inte kan tolerera en bred inre och yttre pH-gradient. Bland dessa bakterier är Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes och Campylobacter- arter.

Vid passiv diffusion av organiska syror in i bakterierna, där pH är nära eller över neutralitet, kommer syrorna att dissociera och höja bakteriens inre pH, vilket leder till situationer som inte försämrar eller stoppar tillväxten av bakterier. Å andra sidan kommer den anjoniska delen av de organiska syrorna som kan undkomma bakterierna i dess dissocierade form att ackumuleras i bakterierna och störa några metabola funktioner, vilket leder till osmotisk tryckökning, oförenlig med bakteriernas överlevnad.

Det har visat sig väl att tillståndet för de organiska syrorna (odissocierade eller dissocierade) inte är viktigt för att definiera deras förmåga att hämma tillväxten av bakterier, jämfört med odissocierade syror.

Mjölksyra och dess salter natriumlaktat och kaliumlaktat används i stor utsträckning som antimikrobiella medel i livsmedelsprodukter, i synnerhet mejeriprodukter och fjäderfä såsom skinka och korv.

Inom näring och djurfoder

Organiska syror har använts framgångsrikt i grisproduktion i mer än 25 år. Även om mindre forskning har gjorts inom fjäderfä, har organiska syror också visat sig vara effektiva i fjäderfäproduktion.

Organiska syror som tillsätts foder bör skyddas för att undvika att de dissocierar i grödan och i tarmen (högt pH-segment) och når långt in i mag-tarmkanalen, där huvuddelen av bakteriepopulationen finns.

Från användningen av organiska syror hos fjäderfä och grisar kan man förvänta sig en förbättring i prestanda liknande eller bättre än för antibiotikatillväxtfrämjare, utan folkhälsoproblem, en förebyggande effekt på tarmproblem som nekrotisk enterit hos kycklingar och Escherichia coli infektion hos unga grisar. Man kan också förvänta sig en minskning av bärartillståndet för Salmonella -arter och Campylobacter -arter.

Se även

Vidare läsning

Dibner, JJ; Butin, P. (2002). "Användning av organiska syror som modell för att studera effekten av tarmmikroflora på näring och metabolism" . J. Appl. Poult. Res . 11 (4): 453–463. doi : 10.1093/japr/11.4.453 . Arkiverad från originalet 2011-03-06 . Hämtad 2018-10-08 .
Patanen, KH; Mroz, Z. (1999). "Ekologiska syror för konservering". I Block, SS (red.). Desinfektion, sterilisering & konservering (5:e upplagan). Philadelphia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1 .
Brul, S.; Coote, P. (1999). "Konserveringsmedel i livsmedel, verkningssätt och mikrobiell motståndsmekanism". International Journal of Food Microbiology . 50 (1–2): 1–17. doi : 10.1016/s0168-1605(99)00072-0 . PMID 10488839 .