Dimetylanilin
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N , N -dimetylanilin |
|||
| Andra namn DMA Dimetylaminobensen N , N -dimetylbensenamin N , N- dimetylfenylamin |
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.085 | ||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C8H11N _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 121,183 g·mol -1 | ||
| Utseende | Färglös vätska | ||
| Odör | aminliknande | ||
| Densitet | 0,956 g/ml | ||
| Smältpunkt | 2 °C (36 °F; 275 K) | ||
| Kokpunkt | 194 °C (381 °F; 467 K) | ||
| 2 % (20°C) | |||
| Ångtryck | 1 mmHg (20°C) | ||
| -89,66·10 -6 cm3 / mol | |||
| Faror | |||
| Flampunkt | 63 °C (145 °F; 336 K) | ||
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediandos )
|
1410 mg/kg (råtta, oral) | ||
|
LC Lo ( lägst publicerad )
|
50 ppm (råtta, 4 timmar) | ||
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |||
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 5 ppm (25 mg/m 3 ) [hud] | ||
|
REL (rekommenderas)
|
TWA 5 ppm (25 mg/m 3 ) ST 10 ppm (50 mg/m 3 ) [hud] | ||
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
100 ppm | ||
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
N , N -Dimetylanilin ( DMA ) är en organisk kemisk förening , ett substituerat derivat av anilin . Den består av en tertiär amin , med dimetylaminogrupp bunden till en fenylgrupp . Denna oljiga vätska är färglös när den är ren, men kommersiella prover är ofta gula. Det är en viktig föregångare till färgämnen som kristallviolett .
Förberedelser och reaktioner
DMA rapporterades första gången 1850 av den tyske kemisten AW Hofmann , som framställde det genom att värma anilin och jodmetan :
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HI
DMA framställs industriellt genom alkylering av anilin med metanol i närvaro av en sur katalysator:
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 H 2 O
På liknande sätt framställs den också med användning av dimetyleter som metyleringsmedel.
Dimetylanilin genomgår många av de reaktioner som förväntas för en anilin, eftersom den är svagt basisk och reaktiv mot elektrofiler. Till exempel nitreras det för att producera tetryl , ett derivat med fyra nitrogrupper som en gång användes som sprängämne. Den är lithierad med butyllitium . Metyleringsmedel angriper aminen för att ge det kvartära ammoniumsaltet:
- C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N(CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3
Dietylanilin och dimetylanilin används båda som syraabsorberande baser.
Ansökningar
DMA är en nyckelprekursor till kommersiellt viktiga triarylmetanfärgämnen som malakitgrönt och kristallviolett . DMA fungerar som en promotor vid härdning av polyester- och vinylesterhartser. DMA används också som en prekursor till andra organiska föreningar. En studie av in vitro-metabolismen av N,N -dimetylanilin med hjälp av marsvins- och kaninpreparat och GLC-tekniker har bekräftat N -demetylering och N -oxidation som metaboliska vägar, och har även etablerat ringhydroxylering som en metabolisk väg. Dess derivat 2,4-dimetylanilin är en motsträvig nedbrytning av bekämpningsmedlet amitraz och är också en industriell förorening som är genotoxisk, teratogen och cancerframkallande.