Ciramadol

Ej att förväxla med Cimaterol .
Ciramadol
Ciramadol.svg
Kliniska data
Andra namn Ciramadol, WY-15705

Administreringsvägar _ 		Oral
ATC-kod
  • ingen
Identifierare
  • 3-{( R )-dimetylamino-[( IR ,2R ) -2-hydroxicyklohexyl]}metyl]fenol
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Kemiska och fysikaliska data
Formel C15H23NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa 249,354 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • OC1=CC=CC([C@@H]([C@H]2CCCC[C@H]2O)N(C)C)=C1
  • InChI=1S/C15H23NO2/c1-16(2)15(11-6-5-7-12(17)10-11)13-8-3-4-9-14(13)18/h5-7, 10,13-15,17-18H,3-4,8-9H2,1-2H3/t13-,14+,15-/m0/s1  check Y
  • Nyckel:UVTLONZTPXCUPU-ZNMIVQPWSA-N  check Y
  

Ciramadol ( WY-15,705 ) är ett opioidanalgetikum som utvecklades i slutet av 1970-talet och är relaterat till fencyklidin , tramadol , tapentadol och venlafaxin . Det är en blandad agonist - antagonist för μ-opioidreceptorn med relativt låg missbrukspotential och ett tak för andningsdepression vilket gör det till ett relativt säkert läkemedel. Det har en något högre styrka och effektivitet som smärtstillande medel än kodein , men är svagare än morfin . Andra biverkningar inkluderar sedering och illamående , men dessa är i allmänhet mindre allvarliga än med andra liknande läkemedel.

Syntes

Ciramadol syntes: Patent:

Claisen -Schmidt-kondensationen mellan 3-(metoximetoxi)bensaldehyd [13709-05-2] ( 1 ) och cyklohexanon ( 2 ) gav CID:54364197 ( 3 ). Michael-addition av dimetylamin leder till aminoketonen, dvs 2-[dimetylamino-[3-(metoximetoxi)fenyl]metyl]cyklohexan-1-on, CID21518320 . Reduktion av ketonen fortsätter stereospecifikt för att ge cis-aminoalkoholen [51356-58-2] ( 4 ). Mild hydrolys av produkten ger den fria fenolen ciramadol ( 5 ).

Se även


Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ciramadol&oldid=1140735083 "