Cyklohexanon

Ej att förväxla med Cyclexanone .
Cyklohexanon
Skeletal formula of cyclohexanone
Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Cyklohexanon
Andra namn
oxocyklohexan, pimelisk keton, ketohexametylen, cyklohexylketon, ketocyklohexan, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.302 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 203-631-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2  check Y
    Nyckel: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
    Nyckel: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY
  • C1CCC(=O)CC1
Egenskaper
C6H10O _ _ _ _
Molar massa 98,15 g/mol
Utseende Färglös vätska
Odör pepparmynta eller acetonliknande _
Densitet 0,9478 g/ml, flytande
Smältpunkt −47 °C (−53 °F; 226 K)
Kokpunkt 155,65 °C (312,17 °F; 428,80 K)
8,6 g/100 ml (20 °C)
Löslighet i alla organiska lösningsmedel Blandbar
log P 0,81
Ångtryck 5 mmHg (20°C)
-62,04·10 −6 cm3 / mol
1,447
Viskositet 2,02 cP vid 25°C
Termokemi

Std molär entropi ( S ⦵ 298 )
+229,03 JK -1 .mol ​​-1

Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 )
−270,7 kJ mol −1
−3519,3 kJmol −1
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
Fara
H226 , H302 , H305 , H312 , H315 , H318 , H332
P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 (branddiamant)
1
2
0
Flampunkt 44 °C (111 °F; 317 K)
420 °C (788 °F; 693 K)
Explosiva gränser 1,1–9,4 %
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
1200 mg/kg (katt, oralt); 2362 mg/kg (råtta, oralt)
8000 ppm (råtta, 4 timmar)
4706 ppm (mus, 1,5 tim)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 50 ppm (200 mg/m 3 )
REL (rekommenderas)
TWA 25 ppm (100 mg/m 3 ) [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
700 ppm
Besläktade föreningar
Relaterade ketoner
Cyklopentanon , cykloheptanon
Besläktade föreningar
 Cyklohexanol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Cyklohexanon är den organiska föreningen med formeln ( CH 2 ) 5 CO. Molekylen består av en cyklisk molekyl med sex kol med en funktionell ketongrupp . Denna färglösa oljiga vätska har en lukt som påminner om aceton . Med tiden antar prover av cyklohexanon en blekgul färg. Cyklohexanon är lätt lösligt i vatten och blandbart med vanliga organiska lösningsmedel. Miljarder kilogram produceras årligen, främst som en föregångare till nylon .

Produktion

Cyklohexanon produceras genom oxidation av cyklohexan i luft, vanligtvis med användning av koboltkatalysatorer:

C6H12 + O2 → ( CH2 ) 5CO + H2O _ _ _

Denna process bildar cyklohexanol som en biprodukt , och denna blandning, kallad "KA Oil" för keton-alkohololja, är huvudråvaran för produktion av adipinsyra . Oxidationen involverar radikaler och hydroperoxiden C 6 H 11 O 2 H som en mellanprodukt. I vissa fall är renad cyklohexanol, erhållen genom hydratisering av cyklohexen , prekursorn. Alternativt kan cyklohexanon framställas genom partiell hydrering av fenol :

C 6 H 5 OH + 2 H 2 → (CH 2 ) 5 CO

Denna process kan också justeras för att gynna bildningen av cyklohexanol.

ExxonMobil utvecklade en process där bensen hydroalkyleras till cyklohexylbensen . Denna senare produkt oxideras till en hydroperoxid och spjälkas sedan till fenol och cyklohexanon. Därför verkar denna nyare process utan att producera acetonbiprodukten attraktiv och liknar kumenprocessen eftersom en hydroperoxid bildas och sedan sönderdelas för att ge två nyckelprodukter.

Laboratoriemetoder

Cyklohexanon kan framställas från cyklohexanol genom oxidation med kromtrioxid ( Jones-oxidation) . En alternativ metod använder det säkrare och mer lättillgängliga oxidationsmedlet natriumhypoklorit .

Används

Den stora majoriteten av cyklohexanon förbrukas vid tillverkning av prekursorer till Nylon 6,6 och Nylon 6 . Ungefär hälften av världens utbud omvandlas till adipinsyra , en av två prekursorer för nylon 6,6 . För denna applikation oxideras KA-oljan (se ovan) med salpetersyra . Den andra hälften av cyklohexanonförrådet omvandlas till cyklohexanonoxim . I närvaro av svavelsyrakatalysator omarrangeras oximen till kaprolaktam , en föregångare till nylon 6 :

Caprolactam Synth.png

Laboratoriereaktioner

Förutom de storskaliga reaktionerna som utförs i polymerindustrins tjänst har många reaktioner utvecklats för cyklohexanon. I närvaro av ljus genomgår den alfa-klorering för att ge 2-klorcyklohexanon. Den bildar en trimetylsilylenoleter vid behandling med trimetylsilylklorid i närvaro av bas. Det bildar också en enamin med pyrrolidin .

Otillåten användning

Cyklohexanon har använts vid olaglig produktion av fencyklidin och dess analoger och är därför ofta föremål för ytterligare kontroller före köp.

Säkerhet

Liksom cyklohexanol är cyklohexanon inte cancerframkallande och är måttligt giftigt, med en TLV på 25 ppm för ångan. Det är irriterande.

  1. ^ "ICSC 0425 – CYKLOHEXANON" . inchem.org . Hämtad 2022-08-24 .
  2. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Cyclohexanone" . Centers for Disease Control and Prevention (CDC) . Hämtad 24 augusti 2022 .
  3. ^ a b "Cyklohexanon (CID 7967)" . PubChem .
  4. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide till kemiska faror. "#0166" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  5. ^ "Dataextrakt från Landolt-Börnstein IV/25: Viskositet av rena organiska vätskor och binära flytande blandningar". Tillägg till IV/18: Grupp IV Fysikalisk kemi . SpringerMaterials . Vol. 25. Springer-Verlag . Hämtad 2022-08-30 .
  6. ^ "Cyklohexanon" . Sigma-Aldrich.
  7. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Cyclohexanone . Hämtad 2022-03-17.
  8. ^ Cyclohexanone: toxicitet för djur och människor
  9. ^ a b "Cyklohexanon" . Omedelbart farliga för liv eller hälsa Koncentrationer (IDLH) . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  10. ^ "Cyklohexanon (CID 7967)" . PubChem .
  11. ^ a b c d e    Musser, Michael T. (15 oktober 2011). "Cyklohexanol och cyklohexanon" . Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim, Tyskland: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA. doi : 10.1002/14356007.a08_217.pub2 . ISBN 9783527306732 . OCLC 46878292 . Hämtad 27 januari 2009 .
  12. ^ Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). "Vad är nytt inom fenolproduktion?" . American Chemical Society. Arkiverad från originalet 2019-10-27 . Hämtad 2019-10-27 .
  13. ^ "Fenol - Den väsentliga kemiska industrin online" . 2017-01-11 . Hämtad 2019-10-27 .
  14. ^ "Oxidation av cyklohexanol till cyklohexanon" . Arkiverad från originalet 2012-04-26 . Hämtad 2012-07-09 .
  15. ^ MS Newman, MD Farbman, H. Hipsher (1945). "2-klorcyklohexanon". Org. Synth . 25 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.025.0022 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  16. ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). "Alkyleringar med användning av hexakarbonyl(propargylium)dikoboltsalter: 2-(1-metyl-2-propynyl)cyklohexanon". Org. Synth . 67 : 141. doi : 10.15227/orgsyn.067.0141 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  17. ^ RB Woodward , IJ Pachter, ML Scheinbaum (1974). "2,2-(trimetylenditio)cyklohexanon". Org. Synth . 54 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.054.0039 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  18. ^   Shulgin, AT; MacLean, DE (25 september 2008). "Olaglig syntes av fencyklidin (PCP) och flera av dess analoger". Klinisk toxikologi . 9 (4): 553–560. doi : 10.3109/15563657608988157 . PMID 975751 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclohexanone&oldid=1138427494 "