Profadol

Ej att förväxla med propanol , propofol eller propranolol .

Profadol

Kliniska data
ATC-kod	ingen
Rättslig status
Rättslig status	USA : Analog med ett schema I/II -läkemedel (analog av Tapentadol , schema II)
Identifierare
IUPAC-namn 3-(l-metyl-3-propyl-pyrrolidin-3-yl)fenol
CAS-nummer	428-37-5
PubChem CID	9882
ChemSpider	9498
UNII	41GDG43FTT
ChEMBL	ChEMBL161204
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C14H21NO _ _ _ _ _
Molar massa	219,328 g·mol -1

Profadol (CI-572) är ett opioidanalgetikum som utvecklades på 1960-talet av Parke-Davis. Det fungerar som en blandad agonist - antagonist av μ-opioidreceptorn . Den analgetiska styrkan är ungefär densamma som för petidin (meperidin), den antagonistiska effekten är 1/50 av nalorfin .

Syntes

Syntes: Patent:

Knoevenagel -kondensationen mellan 3'-metoxibutyrofenon [21550-06-1] och etylcyanoacetat ger ( 1 ). Konjugattillsats av cyanid ger ( 2 ). Hydrolys av båda nitrilgrupperna, förtvålning av estern och dekarboxylering ger disyran, CID:164137621 ( 3 ). Imidbildning sker vid behandling med metylamin som ger 3-(3-metoxifenyl)-1-metyl-3-propylpyrrolidin-2,5-dion, CID:163444474 ( 4 ). Reduktion av imiden med litiumaluminiumhydrid gav [1505-32-4][29369-01-5] ( 5 ). Demetylering fullbordade syntesen av Profadol ( 6 ).

Se även

• Bromadol
• C-8813
• Ciramadol
• Faxeladol
• Prodilidine
• Tapentadol
• Tramadol