Dimetyltiambuten

Dimetyltiambuten
Dimethylthiambutene structure.svg
DMTB 3D.png
Kliniska data
ATC-kod
  • ingen
Rättslig status
Rättslig status
Identifierare
  • ( RS )-N , N - dimetyl-4,4-ditiofen-2-yl-but-3-en-2-amin
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Kemiska och fysikaliska data
Formel C14H17NS2 _ _ _ _ _ _
Molar massa 263,42 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
Smältpunkt 169 till 170 °C (336 till 338 °F)
  • CC(C=C(C1=CC=CS1)C2=CC=CS2)N(C)C
  • InChI=1S/C14H17NS2/c1-11(15(2)3)10-12(13-6-4-8-16-13)14-7-5-9-17-14/h4-11H,1- 3H3  check Y
  • Nyckel:CANBGVXYBPOLRR-UHFFFAOYSA-N  check Y
  

Dimetyltiambuten ( N , N -Dimetyl-1-metyl-3,3-di-2-tienylallylamin, DMTB , handelsnamn Ohton, Aminobutene, Dimethibutin, Kobaton, Takaton, Dimethibutin ) är ett opioid smärtstillande läkemedel som oftast används inom veterinärmedicin i Japan och i mindre utsträckning i andra länder i regionen och runt om i världen. Det är den mest framträdande och mest använda av tiambutenerna, en serie opioider med öppen kedja som är strukturellt besläktade med metadon som också kallas tienylderivatet opioider som också inkluderar dietyltiambuten och etylmetyltiambuten , såväl som det icke-opioida hostdämpande medlet tippidin .

Dimetyltiambuten utvecklades i Storbritannien i slutet av 1940-talet och introducerades på marknaden av Burroughs-Wellcome 1951. Dimetyltiambuten är nu under internationell kontroll under FN:s gemensamma konvention om narkotiska droger 1961, de lagar som styr vanebildande ämnen i praktiskt taget alla länder och schema I i US Controlled Substances Act från 1970 på grund av hög missbrukspotential och som aldrig introduceras kliniskt i USA; andra länder reglerar det mycket som morfin eller diamorfin . Dess DEA ACSCN är 9619 och den hade en noll tillverkningskvot 2013.

Syntes

Syntes: Patent:

Konjugattillsatsen mellan etylkrotonat [623-70-1][10544-63-5] ( 1 ) och dimetylamin ger etyl-3-(dimetylamino)butanoat [85118-28-1] ( 2 ). Grignard-reaktion med 2-bromtiofen [1003-09-4] ( 3 ) ger ( 4 ). Dehydrering i syra fullbordade syntesen ( 5 ).

Se även