Conorfone

Conorfone

Kliniska data
ATC-kod	Ingen
Identifierare
IUPAC-namn (5a,8β)-17-(cyklopropylmetyl)-8-etyl-3-metoxi-4,5-epoximorfinan-6-on
CAS-nummer	72060-05-0
PubChem CID	172964
ChemSpider	151049
UNII	9H58696D23
ChEMBL	ChEMBL2106064
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C23H29NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	367,489 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)CC3N(CC[C@]25[C@H]3[C@@H](CC)C4)CC6CC6

Conorfone ( INN ; TR-5109 ), även känd som conorphone och codorphone , såväl som conorphone hydrochloride ( USAN ), är ett opioidanalgetikum som aldrig marknadsfördes. Det är en analog av hydrokodon substituerad med en 8- etylgrupp och en N - cyklopropylmetylgrupp . Det fungerar som en blandad agonist-antagonist vid μ-opioidreceptorn och är något mer potent än kodein i analgetiska effekter men förknippas med något större biverkningar .

Syntes

Kodorfonsyntes:

Exponering av tebain ( 1 ) för mild syra leder till hydrolys av enoleterfunktionen följt av migrering av dubbelbindningen för att ge den konjugerade enonen ( 2 ). Tillsats av litiumdietylkuprat sker genom 1,4-tillsats från den mindre hindrade sidan för att ge mellanprodukten 3 . Behandling av det med cyanbromid under von Braun-reaktionsbetingelser leder till den isolerbara aminocyaniden. Denna omvandlas till den sekundära aminen ( 4 ) genom behandling med vattenbaserad bas. Alkylering av denna mellanprodukt med cyklopropylmetylklorid ger det smärtstillande kodorfonen ( 5 ).

Se även

• Hydrokodon