Binedalin

Binedalin
Binedaline.png
Kliniska data

Administreringsvägar _
Oral
ATC-kod
  • Ingen
Rättslig status
Rättslig status
  • I allmänhet: oplanerad
Identifierare
  • N , N , N -trimetyl- N- (3-fenylindol-1-yl)etan-1,2-diamin
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiska och fysikaliska data
Formel C19H23N3 _ _ _ _ _
Molar massa 293,414 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • c1cccc2c1c(cn2N(CCN(C)C)C)c3ccccc3
  • InChI=1S/C19H23N3/c1-20(2)13-14-21(3)22-15-18(16-9-5-4-6-10-16)17-11-7-8-12- 19(17)22/h4-12,15H,13-14H2,1-3H3  check Y
  • Nyckel:SXYFFMXPDDGOEK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  ☒check N Y (vad är detta?)   

Binedalin (även kallat binodalin eller binedalinhydroklorid ;) är ett läkemedel som undersöktes som ett antidepressivt medel på 1980-talet men som aldrig marknadsfördes. Det fungerar som en selektiv noradrenalinåterupptagshämmare (K i = 25 nM), med relativt obetydlig inverkan på serotonin (K i = 847 nM) och dopamin (K i >= 2 μM) transportörer . Den har försumbar affinitet för α-adrenerga , mACh , H 1 eller 5-HT 2 receptorer .

Syntes

Thieme Synthesis: Patent:

Grignard-reaktion av 2-aminobensofenon [2835-77-0] ( 1 ) med metylmagnesiumbromid och dehydrering av den tertiära karbinolen ger 2-(1-fenylvinyl)anilin [64097-92-3] ( 2 ). I ett exempel på Widman-Stoermer-syntesen orsakar behandling med salpetersyrlighet följt av basifiering av diazoniumarterna med ammoniak en intramolekylär cyklisering för att ge 4-fenylcinnolin [21874-06-6] ( 3 ). Hydrogenering skulle ge 4-fenyl-1,4-dihydrocinnolin, CID:14175750 ( 4 ). Närvaron av ättiksyra ger ( 5 ). Reaktionen med metyl-p-toluensulfonat [80-48-8] leder till CID:20337750 ( 6 ). Syrahydrolys ger N-metyl-3-fenylindol-1-amin [57647-15-1] ( 7 ). Sodamid används sedan för att abstrahera aminprotonen; alkylering av då anjoniska arter med 2-dimetylaminoetylklorid [107-99-3] ( 8 ) avslutar sedan syntesen av binedalin ( 9 ).

Se även

Widman-Stoermer-syntes används också för syntes av Cintazon [2056-56-6].