Binedalin
Kliniska data | |
---|---|
Administreringsvägar _ |
Oral |
ATC-kod |
|
Rättslig status | |
Rättslig status |
|
Identifierare | |
| |
CAS-nummer | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
Kemiska och fysikaliska data | |
Formel | C19H23N3 _ _ _ _ _ |
Molar massa | 293,414 g·mol -1 |
3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
(vad är detta?) |
Binedalin (även kallat binodalin eller binedalinhydroklorid ;) är ett läkemedel som undersöktes som ett antidepressivt medel på 1980-talet men som aldrig marknadsfördes. Det fungerar som en selektiv noradrenalinåterupptagshämmare (K i = 25 nM), med relativt obetydlig inverkan på serotonin (K i = 847 nM) och dopamin (K i >= 2 μM) transportörer . Den har försumbar affinitet för α-adrenerga , mACh , H 1 eller 5-HT 2 receptorer .
Syntes
Grignard-reaktion av 2-aminobensofenon [2835-77-0] ( 1 ) med metylmagnesiumbromid och dehydrering av den tertiära karbinolen ger 2-(1-fenylvinyl)anilin [64097-92-3] ( 2 ). I ett exempel på Widman-Stoermer-syntesen orsakar behandling med salpetersyrlighet följt av basifiering av diazoniumarterna med ammoniak en intramolekylär cyklisering för att ge 4-fenylcinnolin [21874-06-6] ( 3 ). Hydrogenering skulle ge 4-fenyl-1,4-dihydrocinnolin, CID:14175750 ( 4 ). Närvaron av ättiksyra ger ( 5 ). Reaktionen med metyl-p-toluensulfonat [80-48-8] leder till CID:20337750 ( 6 ). Syrahydrolys ger N-metyl-3-fenylindol-1-amin [57647-15-1] ( 7 ). Sodamid används sedan för att abstrahera aminprotonen; alkylering av då anjoniska arter med 2-dimetylaminoetylklorid [107-99-3] ( 8 ) avslutar sedan syntesen av binedalin ( 9 ).
Se även
Widman-Stoermer-syntes används också för syntes av Cintazon [2056-56-6].