Diklorisoprenalin

Diklorisoprenalin
Dichloroisoprenaline.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(3,4-diklorfenyl)-2-[(propan-2-yl)amino]etan-1-ol
Andra namn

1-(3,4-diklorfenyl)-2-(isopropylamino)etanol Diklorisoproterenol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
Maska Diklorisoproterenol
UNII
  • InChI=1S/C11H15Cl2NO/c1-7(2)14-6-11(15)8-3-4-9(12)10(13)5-8/h3-5,7,11,14-15H, 6H2,1-2H3Y  check _
    Nyckel: VKMGSWIFEHZQRS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C11H15Cl2NO/c1-7(2)14-6-11(15)8-3-4-9(12)10(13)5-8/h3-5,7,11,14-15H, 6H2,1-2H3
    Nyckel: VKMGSWIFEHZQRS-UHFFFAOYAS
  • CC(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1
  • Clc1ccc(cc1Cl)C(O)CNC(C)C
Egenskaper
C11H15Cl2NO _ _ _ _ _ _
Molar massa 248,15 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Dikloroisoprenalin ( DCI ), även känd som diklorisoproterenol , var den första betablockeraren som någonsin utvecklats. Det är icke-selektivt för de β 1 -adrenerga och β 2- adrenerga receptorerna . DCI har låg potens och fungerar som en partiell agonist / antagonist vid dessa receptorer .

Även om DCI inte var av något kliniskt värde i sig ledde ytterligare utvecklingar från DCI så småningom till utvecklingen av den kliniska kandidaten pronethalol (dragen tillbaka på grund av cancerogenicitet ) och därefter propranolol (den första kliniskt framgångsrika betablockeraren).

Diklorisoprenalin är en racemisk blandning av enantiomerer.

De två enantiomererna av diklorisoprenalin